12.3.1. Fosfolipider er den vigtigste klasse af membranlipider

Fosfolipider er rigeligt forekommende i alle biologiske membraner. Et fosfolipidmolekyle er opbygget af fire komponenter: fedtsyrer, en platform, som fedtsyrerne er knyttet til, et fosfat og en alkohol, der er knyttet til fosfatet (figur 12.3). Fedtsyrekomponenterne udgør en hydrofob barriere, mens resten af molekylet har hydrofile egenskaber, der muliggør interaktion med omgivelserne.

Figur 12.3

Skematisk opbygning af et fosfolipid.

Den platform, som fosfolipiderne er bygget op på, kan være glycerol, en alkohol med 3 kulstofatomer, eller sphingosin, en mere kompleks alkohol. Fosfolipider, der er afledt af glycerol, kaldes fosfoglycerider. Et fosfoglycerid består af en glycerolbaggrund, hvortil der er knyttet to fedtsyrekæder (hvis egenskaber blev beskrevet i afsnit 12.2.2) og en fosforyleret alkohol.

I fosfoglycerider er hydroxylgrupperne ved C-1 og C-2 i glycerol esterificeret til carboxylgrupperne i de to fedtsyrekæder. Hydroxylgruppen på C-3 i glycerolryggen er foresteret til fosforsyre. Når der ikke foretages yderligere tilsætninger, er den resulterende forbindelse phosphati-dat (diacylglycerol-3-fosfat), det enkleste fosfoglycerid. Kun små mængder fosfatidat er til stede i membraner. Molekylet er imidlertid et vigtigt mellemprodukt i biosyntesen af de andre fosfoglycerider (afsnit 26.1). Den absolutte konfiguration af glycerol-3-fosfatdelen i membranlipider er vist i figur 12.4.

Figur 12.4

Struktur af fosfatidat (diacylglycerol-3-fosfat). Den absolutte konfiguration af det centrale kulstof (C-2) er vist.

De vigtigste fosfoglycerider er afledt af fosfatidat ved dannelse af en esterbinding mellem fosfatgruppen i fosfatidat og hydroxylgruppen i en af flere alkoholer. De almindelige alkoholenheder i phosphoglycerider er aminosyren serin, ethanolamin, cholin, glycerol og inositol.

Strukturformlerne for fosfatidylcholin og de andre vigtigste fosfoglycerider – nemlig fosfatidylethanolamin, fosfatidylserin, fosfatidylinositol og difosfatidylglycerol – er angivet i figur 12.5.

Figur 12.5

Nogle almindelige fosfoglycerider, der findes i membraner.

Sphingomyelin er et fosfolipid, der findes i membraner, og som ikke er afledt af glycerol. I stedet er rygraden i sfingomyelin sfingosin, en aminoalkohol, der indeholder en lang, umættet kulbrintekæde (figur 12.6). I sphingomyelin er aminogruppen i sphingosinryggen bundet til en fedtsyre ved en amidbinding. Desuden er den primære hydroxylgruppe i sphingosin foresteret til fosforylcholin.

Figur 12.6

Strukturer af sphingosin og sphingomyelin. Sphingosin-delen af sphingomyelin er fremhævet med blå farve.