Usher og Chilli’s separation i 2003 var ret misvisende for fans, der troede, at Usher forlod TLC-sangerinden i løbet af deres forhold. I 2010 indrømmede Chilli, hvad der gik galt mellem hende og “U Got It Bad”-sangeren. Ifølge hende var der en anden kvinde i billedet, mens parret tog en pause, som ifølge Showbiz Cheat Sheet. Alligevel syntes det tidligere par ligesom at erkende, at utroskab spillede en rolle i deres forholds ophør.
Chilli satte sig ned med VH1’s Behind The Music og mindede om, hvordan hun fandt ud af, hvordan hun fandt ud af om Ushers side chick. “Jeg har aldrig tænkt på, at han var utro, jeg ved ikke … Jeg havde ikke forventet sådan noget fra ham, fordi vi elskede hinanden så højt,” sagde Chilli (via The Boombox). “Men jeg blev ved med at høre om det, og så gik jeg hen til ham og spurgte ham, og han… indrømmede det.” (Usher sagde for sin del: “Jeg var utro, og det fungerede ikke derfra.”)
Chilli forklarede senere sin begrundelse for at forlade Usher i et 2013 Us Weekly tell-all interview. Magasinet rapporterede, at sangeren faktisk ikke var hende utro.
“Jeg er ligeglad med, hvor meget mit hjerte gjorde ondt, nogle gange er det bare meningen, at man skal være sammen med folk af en grund, og det er ikke altid en livstid. Selv om man gerne vil have, at det skal være det, så fungerer det bare ikke på den måde.” Chilli bemærkede også, at Ushers album Confessions fra 2004 ikke handlede om hende; i stedet vedrørte sangene på albummet Jermaine Dupris personlige situation på det tidspunkt.
Uafhængigt af deres forholds afslutning siger Chilli, at alt er “alt godt” mellem hende og Usher næsten to årtier efter deres separation. “Men jeg vil altid elske ham, for evigt, fordi han var min første voksne kærlighed, en ægte kærlighed,” tilføjede Chilli. “Men vi er cool, vi er virkelig cool. Der er ingen hårde følelser, intet af den slags.”