Denne artikel handler om den kemiske forbindelse.

Diethylether
	IUPAC navn	ethoxyethan
Andre navne	diethylether ethylether ethyloxid ethyloxid 3-oxapentan
Identifikatorer
CAS-nummer
RTECS-nummer	KI5775000
SMILES	CCOCC
Egenskaber
Molekylformel	C4H10O C2H5OC2H5
Molarmasse	74.12 g/mol
Udseende	klar, farveløs væske
Densitet	0,7134 g/cm³, flydende
Smeltepunkt	-116,3 °C (156.85 K)
Kogningspunkt	34,6 °C (307,75 K)
Opløselighed i vand	6,9 g/100 ml (20 °C)
Viskositet	0.224 cP ved 25 °C
Struktur
Dipolmoment	1.15 D (gas)
Fare
Sikkerhedsdatablad	Eksternt sikkerhedsdatablad
Hovedfarer	Udødeligt brandfarlig (F+), Skadelig (Xn)
NFPA 704	4 2 0
R-sætninger	R12 R19 R22 R66 R67
S-sætninger	S9 S16 S16 S29 S33
Flash point	-45 °C
Berørende forbindelser
Berørende ætere	Dimethylether Methoxypropan
Medmindre andet er angivet, data er angivet for materialer i standardtilstand (ved 25 °C, 100 kPa)

Diethylether, også kendt som ether og ethoxyethan, er en klar, farveløs og letantændelig væske med et lavt kogepunkt og en karakteristisk lugt. Det er det mest almindelige medlem af en klasse af kemiske forbindelser, der er kendt generisk som ethere. Det er en isomer af butanol. Diethylether har formlen CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3. Det anvendes som et almindeligt opløsningsmiddel og blev tidligere brugt som et generelt bedøvelsesmiddel. Det er tungt opløseligt i vand (6,9 g/100 mL). På grund af dets høje brændbarhed og flygtighed bør det holdes væk fra åben ild og elektrisk opvarmede apparater.

Historie

Alkymisten Raymundus Lullus krediteres for at have opdaget forbindelsen i 1275 e.Kr., selv om der ikke er nogen samtidige beviser for dette. Det blev først syntetiseret i 1540 af Valerius Cordus, som kaldte det “olie af sød vitriol” (oleum dulcis vitrioli). Dette navn blev valgt, fordi det oprindeligt blev opdaget ved destillation af en blanding af ethanol og svovlsyre (dengang kendt som vitriololie) – og bemærkede nogle af dets medicinske egenskaber. På omtrent samme tid opdagede Theophrastus Bombastus von Hohenheim, bedre kendt som Paracelsus, æterens smertestillende egenskaber. Navnet ether blev givet til stoffet i 1730 af August Siegmund Frobenius.

Produktion

Diethylether fremstilles sjældent i laboratorier på grund af de farer, der er forbundet hermed, og fordi det er let tilgængeligt for lovlige laboratorier. Det meste diethylether fremstilles som et biprodukt af dampfasehydrering af ethylen til fremstilling af ethanol. I denne proces anvendes fast støttede fosforsyrekatalysatorer, og den kan justeres til at fremstille mere ether, hvis der er behov for det. Dampfasedehydrering af ethanol over nogle aluminiumoxidkatalysatorer kan give et udbytte af diethylether på op til 95 %.

Diethylether kan fremstilles både i laboratorier og i industriel målestok ved syreethersyntese. Ethanol blandes med en stærk syre, typisk svovlsyre, H2SO4. Syren dissocieres og danner hydrogenioner, H+. En hydrogenion protonerer det elektronegative oxygenatom i ethanol, hvilket giver ethanolmolekylet en positiv ladning:

CH3CH2OH + H+ → CH3CH2OH2+

Et nukleofilt oxygenatom i den ikke-protonerede ethanol fortrænger et vandmolekyle fra det protonerede (elektrofil) ethanolmolekyle, hvorved der dannes vand, en hydrogenion og diethylether.

CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3

Denne reaktion skal udføres ved temperaturer under 150°C for at sikre, at der ikke dannes et elimineringsprodukt (ethylen) ved reaktionen. Ved højere temperaturer vil ethanol dehydrere og danne ethylen. Reaktionen til fremstilling af diethylether er reversibel, så til sidst opnås en ligevægt mellem reaktanter og produkter. For at opnå et godt udbytte af ether er det nødvendigt at destillere ether ud af reaktionsblandingen, før den omdannes til ethanol, idet man udnytter Le Chateliers princip.

En anden reaktion, der kan anvendes til fremstilling af etere, er Williamson-ethersyntesen, hvor et alkoxid (fremstillet ved at opløse et alkalimetall i den alkohol, der skal anvendes) udfører en nukleofil substitution på et alkylhalogenid.

Anvendelser

Diethylether er et almindeligt opløsningsmiddel i laboratoriet. Det har begrænset opløselighed i vand, og det anvendes derfor almindeligvis til væske-væskeekstraktion. Da etherlaget er mindre tæt end vand, ligger det normalt ovenpå. Diethylether er et almindeligt opløsningsmiddel til Grignard-reaktionen og til mange andre reaktioner med organometalliske reagenser. Det er især vigtigt som opløsningsmiddel ved fremstilling af celluloseplast, f.eks. celluloseacetat. Diethylether har et højt cetantal på 85-96 og bruges som startvæske til diesel- og benzinmotorer på grund af sin høje flygtighed og lave selvantændelsestemperatur.

Anæstetisk brug

Den amerikanske læge Crawford Williamson Long, M.D., var den første kirurg, der brugte det som et generelt bedøvelsesmiddel, den 30. marts 1842. William T.G. Morton blev tidligere krediteret for den første offentlige demonstration af æterbedøvelse den 16. oktober 1846 i Ether Dome i Boston, Massachusetts, selv om dr. Crawford Long nu er kendt for at have demonstreret brugen offentligt for andre embedsmænd i Georgia.

Æter blev undertiden brugt i stedet for kloroform, fordi det havde et højere terapeutisk indeks, en større forskel mellem den anbefalede dosis og en giftig overdosis. Æter er stadig det foretrukne bedøvelsesmiddel i nogle udviklingslande på grund af dets lave pris og høje terapeutiske indeks (ca. 1,5-2,2).

Baseret på dets associationer med Boston blev brugen af æter kendt som “Yankee Dodge.”

I dag bruges æter sjældent til anæstesi. Brugen af brændbar æter aftog i takt med, at ikke-brændbare bedøvelsesmidler som halothan blev tilgængelige. Desuden havde æter mange uønskede bivirkninger, såsom postanæstetisk kvalme og opkastninger. Moderne bedøvelsesmidler som f.eks. methylpropylether (Neothyl) og methoxyfluran (Penthran) reducerer disse bivirkninger.

Æter kan bruges til at bedøve flåter, inden de fjernes fra et dyr eller en persons krop. Bedøvelsen afslapper flåten og forhindrer den i at fastholde sin munddel under huden.

Rekreativ brug

Den bedøvende virkning af æter har gjort det til et rekreativt stof, selv om det ikke er populært. Diethylether er ikke så giftig som andre opløsningsmidler, der anvendes som rekreative stoffer.

Ether, blandet med ethanol, blev markedsført i det nittende århundrede som et universalmiddel og rekreativt stof, under en af det vestlige samfunds afholdsbevægelser. På det tidspunkt blev det anset for upassende for kvinder at indtage alkoholiske drikkevarer ved sociale arrangementer, og nogle gange blev der i stedet indtaget etherholdige stoffer. En hostemedicin kaldet Hoffmann’s Drops blev dengang markedsført som et af disse stoffer og indeholdt både æter og alkohol i sine kapsler. Æter har en tendens til at være vanskelig at indtage alene, og derfor blev æter ofte blandet med stoffer som ethanol til rekreativt brug. Æter kan også bruges som inhalationsmiddel.

Da æter ikke kan blandes med vand, og da ikke-polære organiske forbindelser er meget opløselige i det, anvendes æter også til fremstilling af fribasisk kokain og er opført som et tabel II-prækursor i henhold til FN’s konvention mod ulovlig handel med narkotika og psykotrope stoffer.

Metabolisme

Et formodet cytokrom P450-enzym menes at metabolisere diethylether.

Diethylether hæmmer alkoholdehydrogenase og bremser dermed metaboliseringen af ethanol. Det hæmmer også metabolismen af andre lægemidler, der kræver oxidativ metabolisme.

Sikkerhed

Ether er et yderst brandfarligt materiale. Åben ild og selv elektrisk opvarmede apparater bør undgås ved brug af ether, da det let antændes af en flamme eller gnist. Selvantændelsestemperaturen for ether er kun 170 °C (338 °F), så det kan antændes af en varm overflade uden en flamme eller gnist. Den mest almindelige praksis i kemiske laboratorier er at bruge damp (og dermed begrænse temperaturen til 100°C (212°F), når ether skal opvarmes eller destilleres.

Diethylether er tilbøjelig til at danne peroxid og kan danne eksplosiv diethyletherperoxid. Æterperoxider er højere kogende og er kontakteksplosiver, når de er tørre. Diethylether er typisk tilsat spor af antioxidanten BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), som reducerer dannelsen af peroxider. Opbevaring over NaOH udfælder de mellemliggende etherhydroperoxider. Vand og peroxider kan fjernes enten ved destillation af natrium og benzophenon eller ved at passere gennem en kolonne af aktiveret aluminiumoxid.

Se også

• Ether

Noter

• Hill, John W., og Doris K. Kolb. Chemistry for Changing Times, 10th ed. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall, 2004. ISBN 0536836841
• McMurry, John. Organic Chemistry, 6. udgave. Belmont, CA: Brooks/Cole, 2004. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T., og Robert N. Boyd. Organic Chemistry, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692
• Solomons, T.W. Graham, og Craig B. Fryhle. Organic Chemistry, 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998

Alle links hentet den 23. oktober 2017.

• “Stronger Ether” fra Dr. Nostrum.

Hexobarbital, Methohexital, Narcobarbital, Thiopental

Diethylether,Desfluran, Enfluran, Isofluran, Methoxyfluran, Methoxypropan, Sevofluran, Vinylether

Chloroform, Halothan, Trichlorethylen

Alfentanil, Anileridin, Fentanyl, Phenoperidin, Remifentanil, Sufentanil

Alfaxalon, Droperidol, Esketamin, Etomidat, Hydroxybutsyre, Ketamin, Minaxolon, Nitrousoxid, Propanidid, Propofol, Xenon