New York Knicks (2011-2015)Rediger
Shumpert blev valgt som nummer 17 i NBA-draften i 2011 af New York Knicks. I februar 2012 sagde den daværende holdkammerat Jared Jeffries, at “han er omtrent så god en on-ball defender, som der findes i ligaen lige nu”. Shumpert blev udvalgt til at deltage i NBA All-Star Weekend Slam Dunk Contest i 2012, men kunne ikke deltage på grund af en knæskade.
Den 28. april 2012 pådrog Shumpert sig under en playoffkamp i første runde mod Miami Heat en knæskade under en dribling midt på banen og blev straks hjulpet af banen. En MRT viste senere, at Shumpert rev korsbåndet og menisken i sit venstre knæ over og ville gå glip af resten af sæsonen.
Shumpert sluttede som nummer 5 i afstemningen om årets NBA-rookie i 2012. Han fik i alt 33 stemmer og én førstepladsstemme fra en stemmeseddel, der blev udfyldt af 120 skribenter og tv-stationer fra hele landet. Han var også den eneste rookie, der fik stemmer til prisen som årets forsvarsspiller.
Den 13. januar 2013 blev Shumpert lægeligt godkendt til at deltage i holdets træning. Han fik sin sæsondebut den 17. januar i en kamp mod Detroit Pistons i The O2 Arena i London. Han noterede sig for 8 point, 3 rebounds, en assist, et steal og en blokering.
I juli 2013 spillede Shumpert en sommerligakamp for Knicks, hvor han noterede sig for 2 point, 6 rebounds og 4 assists i et 72-77-nederlag til New Orleans Pelicans.
Den 12. december 2014 forvred Shumpert sin venstre skulder i andet quarter af Knicks’ 101-95 sejr over Boston Celtics og blev efterfølgende udelukket i tre uger.
Cleveland Cavaliers (2015-2018)Rediger
Den 5. januar 2015 blev Shumpert handlet til Cleveland Cavaliers fra Knicks i en treholdshandel, der også involverede Oklahoma City Thunder. Cleveland modtog Shumpert og J. R. Smith fra Knicks og et første runde valg i NBA-draften 2015 fra Thunder, mens Cleveland sendte Dion Waiters til Oklahoma City og Lou Amundson, Alex Kirk og et anden runde valg i NBA-draften 2019 til Knicks, og Thunder sendte Lance Thomas til Knicks. Den 23. januar fik han sin debut for Cavaliers, hvor han noterede sig for 8 point, 2 rebounds og 2 assists i 129-90 sejren over Charlotte Hornets. Cavaliers nåede frem til NBA-finalen i 2015, men tabte til Golden State Warriors i seks kampe.
Den 9. juli 2015 skrev Shumpert på ny under med Cavaliers på en fireårig kontrakt på 40 millioner dollars. Den 29. september 2015 blev han udelukket i tre måneder efter at have pådraget sig en bristet Extensor Carpi Ulnaris-skaft i sit højre håndled. Han fik sin sæsondebut den 11. december mod Orlando Magic, hvor han scorede 14 point fra bænken i en 111-76 sejr. Den 5. marts 2016 lavede han 12 point og et karrierehøjde på 16 rebounds fra bænken i en 120-103-sejr over Boston Celtics. Den 11. april blev han udelukket i Cavaliers’ to sidste kampe i den regulære sæson efter at have fået drænet sit venstre knæ. Shumpert vendte tilbage i tide til slutspillet og hjalp Cavaliers med at nå frem til NBA-finalen for anden sæson i træk. Cavaliers skulle igen møde Golden State Warriors. På trods af at Cavaliers var bagud 3-1 i serien efter et nederlag i Game 4, vandt de serien i syv kampe og blev det første hold i NBA-historien til at vinde mesterskabet efter at have været bagud 3-1.
Cavaliers’ træner Tyronn Lue begyndte at bruge Shumpert som backup point guard tidligt i 2016-17-sæsonen. Den 14. marts 2017 scorede han sæsonhøjde med 18 point i en 128-96-sejr over Detroit Pistons. Shumpert hjalp Cavaliers med at gå 12-1 i de første tre runder af slutspillet og nåede NBA-finalerne for tredje sæson i træk. Der matchede Cavaliers mod Golden State Warriors, men tabte serien i fem kampe.
Den 1. december 2017 blev Shumpert udelukket i seks til otte uger efter en operation i sit venstre knæ. Han vendte tilbage i kamp den 23. januar 2018 mod San Antonio Spurs.
Sacramento Kings (2018-2019)Rediger
Den 8. februar 2018 blev Shumpert købt af Sacramento Kings fra Cavaliers i en treholdshandel, der også involverede Utah Jazz. På trods af at han ikke spillede for Kings i 2017-18, valgte han at tage imod det sidste år af sin kontrakt den 8. juni 2018. Han fik sin debut for Kings den 17. oktober 2018, hvor han lavede fem point og tre rebounds i 18 minutter fra bænken i et 123-117 sæsonåbningsnederlag til Utah Jazz. Fire dage senere scorede Shumpert 16 af sine 26 point i det første quarter i Kings’ 131-120-sejr over Oklahoma City Thunder. Den 19. november scorede han 21 af sine 23 point i første halvleg af Kings’ 117-113-sejr over Thunder. Den 27. december scorede han 18 point og matchede sit højeste antal point i karrieren med seks 3-punktere i en 117-116-sejr over Los Angeles Lakers.
Houston Rockets (2019)Rediger
Den 7. februar 2019 blev Shumpert købt af Houston Rockets i en treholdshandel. Rockets sendte et 2020 andenrundevalg til Kings, samt Brandon Knight, Marquese Chriss og et 2019 første rundevalg til Cleveland Cavaliers.
Brooklyn Nets (2019, 2021)Edit
Den 13. november 2019 skrev Shumpert under med Brooklyn Nets, som havde en rosterundtagelse skabt af PED-suspensionen på 25 spil til Wilson Chandler. Den 12. december, da Chandlers suspension udløb, blev Shumpert waived af Nets.
Den 30. januar 2021 underskrev Shumpert en aftale om at vende tilbage til Brooklyn. Han spillede én kamp for Nets, inden han blev waived. Den 26. februar underskrev Shumpert en 10-dages kontrakt med Nets.