Køb af Tampa Bay Devil RaysRediger
Sternberg købte 48% af aktiemajoriteten i det tidligere navngivne Devil Rays (nu kendt som Tampa Bay Rays) i maj 2004 af Vince Naimoli og overtog driften og blev administrerende generalpartner i oktober 2005. Han strukturerede sit bud på en kontrollerende andel i holdet sammen med sin Goldman Sachs-partner Matthew Silverman, som han ansatte som holdets præsident.
Interesse i at købe New York MetsRediger
I februar 2011 blev der i en artikel i Business Insider spekuleret i, at Sternberg ville være en potentiel ejer af New York Mets. To vigtige faktorer, der støttede teorien, er, at Sternberg er indehaver af et sæsonkort til Mets, og at Sternberg havde udtrykt negative følelser over for Rays på grund af det lave antal tilskuere. Dette blev dog bevist forkert i et nyligt interview. Han sagde, at han var tilfreds med Rays og ikke har nogen interesse i at købe et andet hold. Mange Tampa Bay Rays-fans sagde, at de havde håbet, at han ville sælge Rays og købe Mets med henvisning til ejernes manglende engagement i området og produktet på banen.
Frustration over Rays i St. PetersburgRediger
I et interview med Tampa Tribune i juni 2011 sagde han: “Jeg ved, at vi ikke kan opretholde os selv på denne måde. Det er ikke blevet bedre. Hvis der er noget, så er det blevet værre. At køre en lønningsliste, som vi gør nu, stort set den næstlaveste i baseball, og knap nok holde næsen over vandet, det kan vi ikke opretholde. Baseball vil bare ikke længere finde sig i det. Og de skal nok finde et sted til mig. De vil dog ikke finde et sted her.” Han gentog sin holdning og rejste spøgelset om udflytning, efter at Rays blev elimineret fra slutspillet i samme sæson. Han har dog flere gange udtalt, at han bliver hos holdet, og at de ikke flytter nogen steder inden for de kommende år.
I oktober 2014 blev det rapporteret, at Sternberg, der var frustreret over bestræbelserne på at bygge et nyt stadion i Tampa Bay-området, havde drøftelser med Wall Street-medarbejdere om at flytte Rays til Montreal, som ikke har haft en MLB-franchise, siden Montreal Expos flyttede til Washington, D.C. i 2005 for at blive Washington Nationals.