Inden for Pride of Maine Black Bear Marching Band er der mange ledelsesmuligheder. Der er instruktør, instruktører, drum majors og sektionsledere. Som medlem af bandet har medlemmerne mulighed for at blive valgt som leder af deres sektion eller som en af tre drum majors for hele bandet.

Sektionsledere er ansvarlige for at undervise deres sektioner i march, øvelsen til opvisningerne og den nødvendige musik. De forventes også at hjælpe tambourmajorerne og instruktøren med at udføre øveplaner samt at tage sig af deres sektion. De større sektioner, såsom Dance Team og Percussion, har normalt to sektionsledere på grund af sektionens størrelse.

Drum majors er ansvarlige for at arbejde sammen med instruktøren for at sikre, at bandet opfylder sine mål, at være bindeleddet mellem sektionslederne og instruktøren og skal kende og kunne undervise i al musik og øvelse. De tre drum majors fungerer som drillinstruktører på øvepladsen og dirigenter på opførelsespladsen.

Alle medlemmer forventes at kende deres musik og drill, at kommunikere med deres sektionsleder og at være en positiv rollemodel. Alle medlemmer, der er interesseret i lederstillinger, opfordres til at tale med en af de nuværende ledere om processen og kravene.