Uncle Kracker (født Matthew Shafer) var DJ for Kid Rock i sin hjemby, og i 2001 udgav han sit første soloalbum, Double Wide, efter at have været DJ for sin ven Kid Rock. Uncle Kracker havde optrådt sammen med Rock siden 1994, og begge foretrak en kombination af funky, post-grunge rock med en hiphop-æstetik. Double Wide indeholdt også en poleret popsingle med titlen “Follow Me”, og albummet blev dobbelt platin på grund af dette Top 10-hit.

Kid Rock og Uncle Kracker var praktisk talt familie. De to mødte hinanden i 1987 i Clawson, Michigan, hvor Rock var med i en DJ-konkurrence for alle aldersgrupper på et populært natsted kaldet Daytona’s. Efter at have opdaget en fælles forkærlighed for Commodores, Run-D.M.M.C., Lynyrd Skynyrd og George Jones blev de to hurtigt venner. Et af Krackers første musikalske bidrag var på Rock’s 1996-udgivelse Early Mornin’ Stoned Pimp, og han var også med til at skrive og optræde på Rock’s multiplatin-gennembrud Devil Without a Cause, som blev udgivet i 1996. Han valgte at starte sin egen karriere i kølvandet på Devil’s succes og slog til, mens jernet var varmt.

Udgivelsen Double Wide fra Lava Records, der var produceret af Kid Rock og Mike Bradford, var en radiovenlig udgivelse, der blandede elementer af country, moderne mainstream-rock og rap. Et år efter udgivelsen vendte Uncle Kracker tilbage med et andet album ved navn No Stranger to Shame og scorede endnu et Top Ten-hit med en trofast fortolkning af Mentor Williams’ “Drift Away”. Han tog meget af inspirationen fra rock fra de tidlige 70’ere og udgav Seventy Two & Sunny i slutningen af juni 2004, men albummet formåede ikke at leve op til sine forgængeres succes. Kracker fornyede imidlertid sine hitmagerevner ved at være med til at skrive Kid Rocks populære single “All Summer Long”, og han vendte tilbage til solospillet i 2009 med Happy Hour. Året efter fulgte Uncle Kracker op med EP’en Happy Hour: The South River Road Sessions, som indeholdt country-genoptagelser af sange fra Happy Hour. Uncle Krackers næste fuldlængdealbum, hans første for Sugar Hill efter at have forladt Atlantic, var det Keith Stegall-producerede Midnight Special, som udkom i efteråret 2012. I 2014 vendte han tilbage til pladeselskabet Lava Records med singlen “Endlessly”.