Fra Maxwell Motors til Chrysler
Et år efter sin fratræden fra Buick havde Chrysler overtaget ledelsen af både Willys-Overland Company og Maxwell Motor Company, Inc. På det tidspunkt var Maxwell et kriseramt selskab, der var druknet i gæld. Chrysler gik i gang med at genoplive det og præsenterede Chrysler Six i januar 1924 under New York Automobile Show. Det geniale ved Chryslers nye bil var ikke kun dens avancerede motorteknologi og dens stilfulde udseende, men også dens pris: med under 2.000 dollars var den prisfastsat for almindelige mennesker. Den billige bil var et hit hos offentligheden, og der blev bygget og solgt omkring 32.000 enheder på et enkelt år. Chrysler-mærket var så stor en succes, at Maxwell Motor Corporation i 1925 blev omorganiseret til Chrysler Corporation.
I 1928 købte Chrysler Dodge Brothers, Inc. og senere samme år introducerede Chrysler den første Plymouth-model for at konkurrere med Fords og Chevrolets til beskedne priser. Selskabet blev en stor virksomhed i den amerikanske bilindustri, og Chrysler blev i 1928 udnævnt til Årets mand af Time Magazine i 1928. Han var på toppen det år, da Chrysler Corporation kom ind i det øverste lag af amerikansk bilproduktion sammen med General Motors og Ford Motor Company.
Ikke tilfreds med blot at bygge ikoniske biler, vendte Chrysler sin opmærksomhed mod opførelsen af en ikonisk bygning. Mellem 1928 og 1930 førte han tilsyn med opførelsen af Chrysler Building, en slående art deco-skyskraber på 77 etager på hjørnet af Lexington Avenue og 42nd Street i New York City. Indtil Empire State Building stod færdig i 1931, var Chrysler Building den højeste bygning i verden. Bygningen var et projekt, der var adskilt fra bilforretningen og designet som et forretningsprojekt for Chryslers to sønner, der ikke var interesseret i at slutte sig til deres far i bilindustrien.
Chrysler trak sig tilbage som præsident for sit firma i 1935, selv om han blev ved med at være bestyrelsesformand indtil sin død. I 1937 offentliggjorde han sin livshistorie i serieform; disse artikler blev senere samlet i en selvbiografi, Life of an American Workman (1950). Chryslers livshistorie var i lige så høj grad en kærlighedshistorie som en arbejdshistorie. Som han skrev,
Den glæde, jeg havde oplevet ved at lave ting som dreng, blev hundredefold forstørret, da jeg begyndte at lave ting som mand. Der er i fremstillingen en kreativ glæde, som kun digtere formodes at kende. En dag vil jeg gerne vise en digter, hvordan det føles at designe og bygge et jernbanelokomotiv.
I 1938 fik Chrysler et slagtilfælde i sit hjem på Long Island i New York, og samme år døde hans kone af en hjerneblødning. To år senere fik Chrysler endnu et slagtilfælde og døde i en alder af 65 år. Han blev begravet ved siden af sin hustru i familiens mausoleum på Sleepy Hollow Cemetery, Tarrytown, N.Y.
Lee Iacocca