Den kommende præsident Woodrow Wilson bliver født i Staunton, Virginia den 28. december 1856. Han går på privatskoler og dimitterer fra Princeton University i 1879, inden han studerer jura på University of Virginia og får sin ph.d. fra Johns Hopkins University. Han blev ansat på Princeton som professor i statskundskab i 1899 og fungerede derefter som institutionens præsident fra 1902 til 1910. Som Princetons øverste administrator revolutionerede han undervisningsprogrammet og var i høj grad ansvarlig for at hæve Princeton til dets nuværende prestige. Wilsons ledelse af Princeton tiltrak sig også opmærksomhed fra lederne af det demokratiske parti, som opfordrede ham til at stille op til politiske poster. Wilson indrømmede engang, at hvis han ikke var gået ind i politik, ville han have været glad for at leve sit liv med at undervise og spille golf, hans foretrukne fritidsbeskæftigelse.

Wilsons politiske karriere var, da han først var startet, meteorisk. Den begyndte med hans valg som guvernør i New Jersey i 1910; to år senere blev han valgt til USA’s præsident, en stilling han besad indtil 1921.

Wilson førte nationen gennem Første Verdenskrig og efterlod sig en arv af internationalt diplomati. Krigen, der blev udkæmpet mellem 1914 og 1919, illustrerede på grumme vis for Wilson det kritiske forhold mellem international stabilitet og amerikansk national sikkerhed. I januar 1919 opfordrede Wilson på fredskonferencen i Paris, som afsluttede krigen, de allierede ledere til at udarbejde et udkast til en pagt om et Folkeforbund for at forhindre en ny ødelæggende verdenskonflikt. Efter at have solgt planen til de europæiske ledere skulle Wilson overbevise Kongressen om, at den skulle ratificere den. Dette viste sig at være en vanskeligere udfordring: Kongressen betragtede Folkeforbundet som en trussel mod USA’s suverænitet og nægtede at vedtage aftalen. Wilson lod sig ikke afskrække og begav sig i 1919 ud på en turné gennem USA for at bede offentligheden om støtte til Ligaen i håb om, at vælgerne ville presse Kongressen til at vedtage planen.

Den anstrengende turné, hvor han rejste 8.000 miles på 22 dage, tog så hårdt på Wilson, at han fik et slagtilfælde den 2. oktober. Han kom sig og afsluttede sin anden embedsperiode. Selv om Kongressen aldrig ratificerede Versailles-fredstraktaten eller pagten, blev Wilson tildelt Nobels fredspris i 1920. Han døde den 23. februar 1924.