Alkohole können als Derivate von Wasser (H2O; auch als HOH geschrieben) betrachtet werden.

Wie die H-O-H-Bindung in Wasser ist auch die R-O-H-Bindung gebogen, und Alkoholmoleküle sind polar. Diese Beziehung ist bei kleinen Molekülen besonders deutlich und spiegelt sich in den physikalischen und chemischen Eigenschaften der Alkohole mit geringer Molmasse wider. Ersetzt man ein Wasserstoffatom eines Alkans durch eine OH-Gruppe, können sich die Moleküle durch Wasserstoffbrückenbindungen verbinden (Abbildung \(\PageIndex{1}\)).

Erinnern Sie sich daran, dass physikalische Eigenschaften in hohem Maße durch die Art der zwischenmolekularen Kräfte bestimmt werden. In der Tabelle \(\PageIndex{1}\) sind die Molmassen und die Siedepunkte einiger häufiger Verbindungen aufgeführt. Die Tabelle zeigt, dass Stoffe mit ähnlichen Molmassen ganz unterschiedliche Siedepunkte haben können.

Alkane sind unpolar und werden daher nur durch relativ schwache Dispersionskräfte verbunden. Alkane mit einem bis vier Kohlenstoffatomen sind bei Raumtemperatur Gase. Im Gegensatz dazu ist selbst Methanol (mit einem Kohlenstoffatom) bei Raumtemperatur flüssig. Durch Wasserstoffbrückenbindungen sind die Siedepunkte von Alkoholen im Vergleich zu Kohlenwasserstoffen mit vergleichbarer Molmasse stark erhöht. Der Siedepunkt ist ein grobes Maß für die Energiemenge, die erforderlich ist, um ein flüssiges Molekül von seinen nächsten Nachbarn zu trennen. Wenn die Moleküle über Wasserstoffbrückenbindungen miteinander wechselwirken, muss eine relativ große Energiemenge zugeführt werden, um diese intermolekularen Anziehungen zu brechen. Erst dann kann das Molekül aus dem flüssigen in den gasförmigen Zustand übergehen.

Auch Alkohole können mit Wassermolekülen Wasserstoffbrückenbindungen eingehen (Abbildung \(\PageIndex{2}\)). Während also die Kohlenwasserstoffe in Wasser unlöslich sind, sind Alkohole mit einem bis drei Kohlenstoffatomen vollständig löslich. Mit zunehmender Kettenlänge nimmt die Löslichkeit der Alkohole in Wasser jedoch ab; die Moleküle ähneln dann mehr den Kohlenwasserstoffen und weniger dem Wasser. Der Alkohol 1-Decanol (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH) ist im Wesentlichen unlöslich in Wasser. Wir stellen häufig fest, dass die Grenze der Löslichkeit in einer Familie von organischen Verbindungen bei vier oder fünf Kohlenstoffatomen liegt.