Nachdem wir nun 4 ungepaarte Elektronen für die Bindung haben, stellt sich ein weiteres Problem. In Methan sind alle Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen identisch, aber unsere Elektronen befinden sich in zwei verschiedenen Arten von Orbitalen. Man erhält keine vier identischen Bindungen, wenn man nicht von vier identischen Orbitalen ausgeht.

Hybridisierung

Die Elektronen ordnen sich in einem Prozess neu an, der Hybridisierung genannt wird. Dabei ordnen sich die Elektronen zu vier identischen Hybridorbitalen um, die sp3-Hybride genannt werden (weil sie aus einem s-Orbital und drei p-Orbitalen bestehen). Man sollte „sp3“ als „s p drei“ lesen – nicht als „s p kubiert“.

Die sp3-Hybridorbitale sehen ein bisschen aus wie ein halbes p-Orbital, und sie ordnen sich im Raum so an, dass sie so weit wie möglich voneinander entfernt sind. Man kann sich den Kern in der Mitte eines Tetraeders (einer Pyramide mit dreieckigem Grundriss) vorstellen, wobei die Orbitale in die Ecken zeigen. Zur Verdeutlichung ist der Kern viel größer gezeichnet, als er in Wirklichkeit ist.

Was passiert, wenn die Bindungen gebildet werden?

Erinnern Sie sich, dass sich das Wasserstoff-Elektron in einem 1s-Orbital befindet – einem sphärisch symmetrischen Bereich des Raums, der den Kern umgibt und in dem eine bestimmte Wahrscheinlichkeit (z. B. 95 %) besteht, das Elektron zu finden. Wenn eine kovalente Bindung gebildet wird, verschmelzen die Atomorbitale (die Orbitale in den einzelnen Atomen) zu einem neuen Molekülorbital, das das Elektronenpaar enthält, das die Bindung herstellt.

Es entstehen vier Molekülorbitale, die den ursprünglichen sp3-Hybriden ähneln, aber in jedem Lappen ist ein Wasserstoffkern eingebettet. Jedes Orbital enthält die beiden Elektronen, die wir zuvor als Punkt und Kreuz gezeichnet haben.

Die Prinzipien, die hier zum Tragen kommen – Beförderung von Elektronen, wenn nötig, dann Hybridisierung, gefolgt von der Bildung von Molekülorbitalen – können auf jedes kovalent gebundene Molekül angewandt werden.

Die Form von Methan

Wenn sp3-Orbitale gebildet werden, ordnen sie sich so an, dass sie so weit wie möglich voneinander entfernt sind. Das ist eine tetraedrische Anordnung mit einem Winkel von 109,5°.

An der Form ändert sich nichts, wenn sich die Wasserstoffatome mit dem Kohlenstoff verbinden, und so ist das Methanmolekül ebenfalls tetraedrisch mit 109,5&Grad Bindungswinkel.

Ethan, C2H6

Die Bildung von Molekülorbitalen in Ethan

Ethan ist für sich genommen nicht besonders wichtig, wird aber mit einbezogen, weil es ein einfaches Beispiel dafür ist, wie eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung gebildet wird.

Jedes Kohlenstoffatom im Ethan gibt ein Elektron ab und bildet dann sp3-Hybride, genau wie wir es bei Methan beschrieben haben. Kurz vor der Bindung sehen die Atome also wie folgt aus:

Die Wasserstoffatome verbinden sich mit den beiden Kohlenstoffen, um Molekülorbitale zu bilden, genau wie sie es bei Methan getan haben. Die beiden Kohlenstoffatome verbinden sich, indem sie ihre verbleibenden sp3-Hybridorbitale Ende-an-Ende zu einem neuen Molekülorbital verschmelzen. Die Bindung, die durch diese Überlappung der beiden Orbitale entsteht, wird als Sigma-Bindung bezeichnet. Die Bindungen zwischen den Kohlenstoffen und den Wasserstoffen sind ebenfalls Sigma-Bindungen.

Bei jeder Sigma-Bindung befindet sich das Elektronenpaar am ehesten auf einer Linie zwischen den beiden Kernen.

Die Form des Ethans um jedes Kohlenstoffatom

Die Form wird wiederum durch die Anordnung der sp3-Orbitale um jedes Kohlenstoffatom bestimmt. Das ist eine tetraedrische Anordnung mit einem Winkel von 109,5°.

Wenn das Ethanmolekül zusammengesetzt wird, ist die Anordnung um jedes Kohlenstoffatom wieder tetraedrisch mit ungefähr 109,5&Grad Bindungswinkel. Warum nur „ungefähr“? Diesmal hat jedes Kohlenstoffatom nicht vier identische Bindungen. Es gibt eine kleine Verzerrung, weil 3 Wasserstoffatome und 1 Kohlenstoffatom angehängt sind und nicht 4 Wasserstoffatome.

Freie Drehung um die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung

Die beiden Enden dieses Moleküls können sich ziemlich frei um die Sigma-Bindung drehen, so dass es in gewissem Sinne eine unendliche Anzahl von Möglichkeiten für die Form eines Ethanmoleküls gibt. Einige mögliche Formen sind:

In jedem Fall wurde die linke CH3-Gruppe in einer konstanten Position gehalten, damit man den Effekt der Drehung der rechten Gruppe sehen kann.

Andere Alkane

Alle anderen Alkane werden auf die gleiche Weise gebunden:

• Die Kohlenstoffatome geben jeweils ein Elektron ab und hybridisieren dann zu sp3-Hybridorbitalen.

• Die Kohlenstoffatome verbinden sich miteinander, indem sie durch die Überlappung ihrer sp3-Hybridorbitale Sigma-Bindungen bilden.
• Wasserstoffatome verbinden sich überall dort, wo sie benötigt werden, indem sie ihre 1s1-Orbitale mit den sp3-Hybridorbitalen der Kohlenstoffatome überlappen.

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Fragen zur Bindung in Methan und Ethan

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