Die Trennung von Usher und Chilli im Jahr 2003 war ziemlich irreführend für Fans, die glaubten, Usher hätte die TLC-Sängerin während ihrer Beziehung verlassen. Im Jahr 2010 gab Chilli zu, was zwischen ihr und dem „U Got It Bad“-Sänger vorgefallen war. Ihr zufolge war eine andere Frau im Spiel, während das Paar eine Pause einlegte, wie Showbiz Cheat Sheet berichtet. Dennoch schien das ehemalige Paar irgendwie zuzugeben, dass Untreue eine Rolle beim Scheitern ihrer Beziehung spielte.

Chilli setzte sich mit VH1’s Behind The Music zusammen und erinnerte sich, wie sie von Ushers Seitensprung erfuhr. „Ich hätte nie gedacht, dass er mich betrügt, ich weiß es nicht… Ich habe so etwas nicht von ihm erwartet, weil wir uns so sehr geliebt haben“, sagte Chilli (via The Boombox). „Aber ich habe immer wieder davon gehört, dann bin ich zu ihm gegangen und habe ihn gefragt und er… hat es zugegeben.“ (Usher seinerseits sagte: „Ich habe ihn betrogen und von da an hat es nicht mehr funktioniert.“

Chilli erklärte später in einem Us Weekly-Interview von 2013 ihre Gründe für die Trennung von Usher. Das Magazin berichtete, dass der Sänger sie nicht wirklich betrogen hat.

„Es ist mir egal, wie sehr mein Herz geschmerzt hat, manchmal ist man nur aus einem bestimmten Grund mit Menschen zusammen und es ist nicht immer ein Leben lang. Selbst wenn man es will, funktioniert es einfach nicht so.“ Chilli merkte auch an, dass Ushers Album Confessions aus dem Jahr 2004 nicht von ihr handelte; stattdessen bezogen sich die Songs auf Jermaine Dupris persönliche Situation zu der Zeit.

Ungeachtet des Endes ihrer Beziehung sagt Chilli, dass zwischen ihr und Usher fast zwei Jahrzehnte nach ihrer Trennung „alles gut“ ist. „Aber ich werde ihn immer lieben, für immer, denn er war meine erste große Liebe, eine echte Liebe“, fügte Chilli hinzu. „Aber wir sind cool, wir sind wirklich cool. Es gibt keine harten Gefühle, nichts dergleichen.“