Dieser Artikel handelt von der chemischen Verbindung.

Diethylether
IUPAC Name	Ethoxyethan
Andere Namen	Diethylether Ethylether Ethyloxid 3-Oxapentan
Bezeichner
CAS-Nummer
RTECS-Nummer	KI5775000
SMILES	CCOCC
Eigenschaften
Molekulare Formel	C4H10O C2H5OC2H5
Molmasse	74.12 g/mol
Erscheinungsbild	klare, farblose Flüssigkeit
Dichte	0,7134 g/cm³, flüssig
Schmelzpunkt	-116,3 °C (156.85 K)
Siedepunkt	34,6 °C (307,75 K)
Löslichkeit in Wasser	6,9 g/100 ml (20 °C)
Viskosität	0.224 cP bei 25 °C
Struktur
Dipolmoment	1.15 D (Gas)
Gefahren
Sicherheitsdatenblatt	Externe Sicherheitsdatenblätter
Hauptgefahren	Extrem entzündlich (F+), Giftig (Xn)
NFPA 704	4 2 0
R-Phrasen	R12 R19 R22 R66 R67
S-Sätze	S9 S16 S29 S33
Flammpunkt	-45 °C
Verwandte Verbindungen
Verwandte Ether	Dimethylether Methoxypropan
Soweit nicht anders angegeben, Die Daten sind für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 °C, 100 kPa)

Diethylether, auch bekannt als Ether und Ethoxyethan, ist eine klare, farblose und leicht entzündliche Flüssigkeit mit einem niedrigen Siedepunkt und einem charakteristischen Geruch. Es ist das häufigste Mitglied einer Klasse von chemischen Verbindungen, die allgemein als Ether bezeichnet werden. Er ist ein Isomer von Butanol. Diethylether hat die Formel CH3-CH2-O-CH2-CH3. Es wird als allgemeines Lösungsmittel verwendet und wurde in der Vergangenheit als allgemeines Anästhetikum eingesetzt. Es ist schwer löslich in Wasser (6,9 g/100 mL). Aufgrund seiner hohen Entflammbarkeit und Flüchtigkeit sollte es von offenen Flammen und elektrisch beheizten Geräten ferngehalten werden.

Geschichte

Die Entdeckung der Verbindung wird dem Alchemisten Raymundus Lullus im Jahr 1275 n. Chr. zugeschrieben, obwohl es dafür keine zeitgenössischen Belege gibt. Es wurde erstmals 1540 von Valerius Cordus synthetisiert, der es „Öl des süßen Vitriols“ (oleum dulcis vitrioli) nannte. Dieser Name wurde gewählt, weil es ursprünglich durch die Destillation einer Mischung aus Ethanol und Schwefelsäure (damals als Vitriolöl bekannt) entdeckt wurde – und einige seiner medizinischen Eigenschaften festgestellt wurden. Etwa zur gleichen Zeit entdeckte Theophrastus Bombastus von Hohenheim, besser bekannt als Paracelsus, die schmerzlindernden Eigenschaften des Äthers. Der Name Ether wurde der Substanz 1730 von August Siegmund Frobenius gegeben.

Herstellung

Diethylether wird wegen der damit verbundenen Gefahren und weil er für seriöse Labors leicht erhältlich ist, nur selten in Labors hergestellt. Die meisten Diethylether werden als Nebenprodukt der Dampfphasenhydratisierung von Ethylen zur Herstellung von Ethanol hergestellt. Bei diesem Verfahren werden Phosphorsäurekatalysatoren auf Feststoffträgern verwendet, und es kann bei Bedarf mehr Ether hergestellt werden. Die Dehydratisierung von Ethanol in der Dampfphase über einige Aluminiumoxid-Katalysatoren kann zu Diethylether-Ausbeuten von bis zu 95 % führen.

Diethylether kann sowohl im Labor als auch im industriellen Maßstab durch die Säure-Ether-Synthese hergestellt werden. Ethanol wird mit einer starken Säure, in der Regel Schwefelsäure (H2SO4), gemischt. Die Säure dissoziiert unter Bildung von Wasserstoffionen, H+. Ein Wasserstoffion protoniert das elektronegative Sauerstoffatom des Ethanols, wodurch das Ethanolmolekül eine positive Ladung erhält:

CH3CH2OH + H+ → CH3CH2OH2+

Ein nukleophiles Sauerstoffatom des unprotonierten Ethanols verdrängt ein Wassermolekül vom protonierten (elektrophilen) Ethanolmolekül, wodurch Wasser, ein Wasserstoffion und Diethylether entstehen.

CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3

Diese Reaktion muss bei Temperaturen unter 150°C durchgeführt werden, um sicherzustellen, dass kein Eliminationsprodukt (Ethylen) bei der Reaktion entsteht. Bei höheren Temperaturen wird Ethanol dehydratisiert und bildet Ethylen. Die Reaktion zur Herstellung von Diethylether ist reversibel, so dass schließlich ein Gleichgewicht zwischen Reaktanten und Produkten erreicht wird. Um eine gute Ausbeute an Ether zu erhalten, muss der Ether aus dem Reaktionsgemisch destilliert werden, bevor es sich in Ethanol umwandelt, wobei das Prinzip von Le Chatelier genutzt wird.

Eine weitere Reaktion, die für die Herstellung von Ether verwendet werden kann, ist die Williamson-Ethersynthese, bei der ein Alkoxid (hergestellt durch Auflösen eines Alkalimetalls in dem zu verwendenden Alkohol) eine nukleophile Substitution an einem Alkylhalogenid durchführt.

Anwendungen

Diethylether ist ein gängiges Laborlösungsmittel. Es ist in Wasser nur begrenzt löslich und wird daher häufig für die Flüssig-Flüssig-Extraktion verwendet. Da er eine geringere Dichte als Wasser hat, liegt die Etherschicht normalerweise oben. Diethylether ist ein gängiges Lösungsmittel für die Grignard-Reaktion und für viele andere Reaktionen mit metallorganischen Reagenzien. Besonders wichtig ist er als Lösungsmittel bei der Herstellung von Cellulosekunststoffen wie Celluloseacetat. Diethylether hat eine hohe Cetanzahl von 85-96 und wird wegen seiner hohen Flüchtigkeit und niedrigen Selbstentzündungstemperatur als Startflüssigkeit für Diesel- und Benzinmotoren verwendet.

Verwendung als Anästhetikum

Der amerikanische Arzt Crawford Williamson Long, M.D., war der erste Chirurg, der es am 30. März 1842 als allgemeines Anästhetikum verwendete. William T.G. Morton wurde die erste öffentliche Demonstration der Äthernarkose am 16. Oktober 1846 im Ether Dome in Boston, Massachusetts, zugeschrieben, obwohl heute bekannt ist, dass Dr. Crawford Long die Anwendung des Mittels auch anderen Beamten in Georgia öffentlich demonstrierte.

Äther wurde manchmal anstelle von Chloroform verwendet, da er einen höheren therapeutischen Index hatte, also einen größeren Unterschied zwischen der empfohlenen Dosis und einer toxischen Überdosis. In einigen Entwicklungsländern ist Äther aufgrund seines niedrigen Preises und seines hohen therapeutischen Index (etwa 1,5-2,2) immer noch das bevorzugte Anästhetikum.

Aufgrund der Assoziationen mit Boston wurde die Verwendung von Äther als „Yankee Dodge“ bekannt.

Heute wird Äther nur noch selten zur Anästhesie verwendet. Die Verwendung von entflammbarem Äther nahm ab, als nicht entflammbare Narkosemittel wie Halothan verfügbar wurden. Außerdem hatte Äther viele unerwünschte Nebenwirkungen, wie Übelkeit und Erbrechen nach der Narkose. Moderne Narkosemittel wie Methylpropylether (Neothyl) und Methoxyfluran (Penthran) reduzieren diese Nebenwirkungen.

Ether kann verwendet werden, um Zecken zu betäuben, bevor sie aus dem Körper eines Tieres oder einer Person entfernt werden. Die Betäubung entspannt die Zecke und verhindert, dass sie ihr Mundwerkzeug unter der Haut behält.

Freizeitgebrauch

Die betäubende Wirkung von Äther hat ihn zu einer Freizeitdroge gemacht, wenn auch nicht zu einer beliebten. Diethylether ist nicht so giftig wie andere Lösungsmittel, die als Freizeitdroge verwendet werden.

Ether, gemischt mit Ethanol, wurde im neunzehnten Jahrhundert während einer der Abstinenzbewegungen der westlichen Gesellschaft als Allheilmittel und Freizeitdroge vermarktet. Zu dieser Zeit galt es als unschicklich, wenn Frauen bei gesellschaftlichen Anlässen alkoholische Getränke zu sich nahmen, und manchmal wurden stattdessen ätherhaltige Drogen konsumiert. Ein Hustenmittel namens Hoffmannstropfen wurde damals als eine dieser Drogen vermarktet und enthielt in seinen Kapseln sowohl Äther als auch Alkohol. Da Äther allein nur schwer zu konsumieren ist, wurde er oft mit Drogen wie Ethanol gemischt, um ihn in der Freizeit zu konsumieren. Ether kann auch als Inhalationsmittel verwendet werden.

Aufgrund seiner Unmischbarkeit mit Wasser und der Tatsache, dass unpolare organische Verbindungen darin gut löslich sind, wird Ether auch zur Herstellung von Freebase-Kokain verwendet und ist im Übereinkommen der Vereinten Nationen gegen den unerlaubten Verkehr mit Suchtstoffen und psychotropen Stoffen als Ausgangsstoff in Tabelle II aufgeführt.

Metabolismus

Es wird angenommen, dass ein mutmaßliches Cytochrom-P450-Enzym Diethylether metabolisiert.

Diethylether hemmt die Alkoholdehydrogenase und verlangsamt so den Metabolismus von Ethanol. Er hemmt auch den Stoffwechsel anderer Drogen, die einen oxidativen Stoffwechsel benötigen.

Sicherheit

Ether ist ein extrem brennbares Material. Offene Flammen und sogar elektrisch beheizte Geräte sollten bei der Verwendung von Ether vermieden werden, da er sich leicht durch eine Flamme oder einen Funken entzünden lässt. Die Selbstentzündungstemperatur von Äther liegt bei nur 170°C (338°F), so dass er durch eine heiße Oberfläche ohne Flamme oder Funken entzündet werden kann. Die gängigste Praxis in chemischen Labors ist die Verwendung von Dampf (und damit die Begrenzung der Temperatur auf 100°C), wenn Ether erhitzt oder destilliert werden muss.

Diethylether neigt zur Peroxidbildung und kann explosives Diethyletherperoxid bilden. Etherperoxide haben einen höheren Siedepunkt und sind in trockenem Zustand Kontaktsprengstoffe. Diethylether wird in der Regel mit Spuren des Antioxidationsmittels BHT (2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol) versetzt, das die Bildung von Peroxiden verringert. Bei der Lagerung über NaOH fallen die intermediären Etherhydroperoxide aus. Wasser und Peroxide können entweder durch Destillation aus Natrium und Benzophenon oder durch Durchlaufen einer Säule aus aktiviertem Aluminiumoxid entfernt werden.

Siehe auch

• Ether

Anmerkungen

• Hill, John W., und Doris K. Kolb. Chemistry for Changing Times, 10th ed. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall, 2004. ISBN 0536836841
• McMurry, John. Organische Chemie, 6. Aufl. Belmont, CA: Brooks/Cole, 2004. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T., und Robert N. Boyd. Organische Chemie, 6. Aufl. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692
• Solomons, T.W. Graham, und Craig B. Fryhle. Organische Chemie, 8. Aufl. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998

Alle Links abgerufen am 23. Oktober 2017.

• „Stronger Ether“ von Dr. Nostrum.

Hexobarbital, Methohexital, Narcobarbital, Thiopental

Diethylether,Desfluran, Enfluran, Isofluran, Methoxyfluran, Methoxypropan, Sevofluran, Vinylether

Chloroform, Halothan, Trichlorethylen

Alfentanil, Anileridin, Fentanyl, Phenoperidin, Remifentanil, Sufentanil

Alfaxalon, Droperidol, Esketamin, Etomidat, Hydroxybuttersäure, Ketamin, Minaxolon, Distickstoffoxid, Propanidid, Propofol, Xenon