Les Paul hatte einen so überwältigenden Einfluss auf die Art und Weise, wie amerikanische Popmusik heute klingt, dass viele dazu neigen, seinen bedeutenden Einfluss auf die Welt des Jazz zu übersehen. Bevor er seine Aufmerksamkeit auf die Aufnahme vielschichtiger Hits für den Popmarkt lenkte, machte er sich einen Namen als brillanter Jazzgitarrist, dessen Auftritte in den Radioprogrammen von Küste zu Küste ein breites Publikum empfänglicher junger Musiker garantierten. Zunächst stark von Django Reinhardt beeinflusst, entwickelte Paul schließlich einen erstaunlich flüssigen, hart swingenden Stil, der sich durch extrem schnelle Läufe, geflatterte und wiederholte Einzelnoten und eine abgehackte Rhythmusunterstützung auszeichnete, in die er Country & Western-Licks und humorvolle, publikumswirksame Effekte mischte. Zweifellos brachte sein frecher Stil die Kritiker auf die Palme, aber dem geselligen, geschwätzigen Paul war das ziemlich egal; er war darauf aus, seinem Publikum eine gute Zeit zu bereiten.

Obwohl er keine Noten lesen konnte, hatte Paul ein großartiges Gehör und einen angeborenen Sinn für Strukturen. Er entwarf komplette Arrangements in seinem Kopf, bevor er sie Track für Track auf Platte oder Band aufnahm. Selbst bei seinen vielen Pop-Hits für Capitol in den späten 40er und frühen 50er Jahren kann man in den schnellen Lead-Sololinien und bluesig angehauchten Noten immer eine Jazz-Sensibilität heraushören – und niemand konnte eine Platte so souverän abschließen wie Les. Und natürlich haben seine frühe Verwendung der E-Gitarre und seine bahnbrechenden Experimente mit Mehrspuraufnahmen, der Konstruktion von Solid-Body-Gitarren und elektronischen Effektgeräten unzählige Jazzmusiker beeinflusst. Zu den Jazzern, die seinen Einfluss anerkennen, gehören George Benson, Al DiMeola, Stanley Jordan (dessen nackenklopfender Sound sehr an Pauls Platten erinnert), Pat Martino und Bucky Pizzarelli.

Pauls Interesse an der Musik begann, als er im Alter von acht Jahren zur Mundharmonika griff, inspiriert von einem Grabenbagger aus Waukesha. Pauls einzige formale Ausbildung bestand aus ein paar erfolglosen Klavierstunden als Kind – und obwohl er später wieder professionell Klavier spielte, machten ein paar Platten von Art Tatum dem ein Ende. Nach einem Versuch mit dem Banjo begann Paul mit dem Gitarrenspiel unter dem Einfluss von Nick Lucas, Eddie Lang und regionalen Musikern wie Pie Plant Pete und Sunny Joe Wolverton, die Les den Künstlernamen Rhubarb Red gaben. Mit 17 Jahren spielte Les bei Rube Tronson’s Cowboys und brach dann die High School ab, um sich Wolvertons Radioband in St. Louis bei KMOX anzuschließen. 1934 ging er nach Chicago, und schon bald nahm er eine doppelte Rolle im Radio an: als Rhubarb Red trat er als Hillbilly auf und als Les Paul spielte er Jazz, oft mit einem Django-Reinhardt-Quartett. Seine ersten Platten erschienen 1936 bei Montgomery Ward als Rhubarb Red und bei Decca, wo er den Blues-Shouter Georgia White auf der akustischen Gitarre begleitete. Unzufrieden mit den elektrischen Gitarren, die Mitte der 30er Jahre im Umlauf waren, begann Paul, unterstützt von technikbegeisterten Freunden, mit eigenen Designs zu experimentieren.

1937 gründete Paul ein Trio, und im folgenden Jahr zog er nach New York und bekam eine Stelle bei Fred Waring’s Pennsylvanians, die ihn durch ihre Sendungen landesweit bekannt machten. Dieser Job endete 1941, kurz nachdem er bei einem Unfall während einer Jamsession in seinem Keller in Queens fast einen Stromschlag erlitten hatte. Nach einer langen Erholungsphase und weiteren Radiojobs zog Paul 1943 nach Hollywood, wo er ein neues Trio gründete, das mehrere V-Discs und Transkriptionen für MacGregor aufnahm (einige davon sind bei Laserlight erhältlich). Als Ersatz für Oscar Moore spielte Paul am 2. Juli 1944 beim Eröffnungskonzert von Jazz at the Philharmonic in Los Angeles; seine witzige Verfolgungsjagd mit Nat Cole bei „Blues“ und seine flotte Arbeit in anderen Stücken (jetzt auf Verve’s Jazz at the Philharmonic: The First Concert) sind die unauslöschlichsten Erinnerungen an sein Können als Jazzmusiker. Später im selben Jahr schloss sich Paul mit Bing Crosby zusammen, der das Trio in seiner Radioshow vorstellte, Les‘ Aufnahmeversuche sponserte und sechs Seiten mit ihm aufnahm, darunter den Nummer-eins-Hit It’s Been a Long, Long Time“ von 1945. Von 1944 bis 1947 nahm Paul mit seinem Trio auch mehrere Platten für Decca auf, darunter Jazz-, Country- und Hawaii-Seiten, und begleitete Sängerinnen wie Dick Haymes, Helen Forrest und die Andrews Sisters.

In der Zwischenzeit, 1947, nachdem er in seinem Garagenstudio experimentiert und etwa 500 Testplatten verworfen hatte, entwickelte Paul eine verrückte Version von „Lover“ für acht elektrische Gitarren, die alle von ihm selbst mit schwindelerregenden Multi-Speed-Effekten gespielt wurden. Er überredete Capitol Records, diese futuristische Platte zu veröffentlichen, die im folgenden Jahr ein Hit wurde. Leider setzte ein schwerer Autounfall in Oklahoma im Januar 1948 Les erneut für eineinhalb Jahre außer Gefecht; als Alternative zur Amputation musste sein rechter Arm dauerhaft in einen für das Gitarrenspiel geeigneten rechten Winkel gebracht werden. Nach seiner Genesung tat er sich mit seiner baldigen zweiten Frau zusammen, einer jungen Country-Sängerin/Gitarristin namens Colleen Summers, die er in Mary Ford umtaufte, und legte eine lange Reihe spektakulärer, vielschichtiger Pop-Scheiben für Capitol vor, die aus Jazz-Standards wie „How High the Moon“ und „Tiger Rag“ große Hits machten. Die Hits gingen 1955 plötzlich aus, und nicht einmal ein von Mitch Miller gefördertes Engagement bei Columbia von 1958 bis 1963 konnte die Erfolgssträhne wieder in Gang bringen. Nach einer bitteren Scheidung von Ford im Jahr 1964, einem Auftritt in Tokio im folgenden Jahr und einer LP mit überwiegend Remakes für London im Jahr 1967 zog sich Paul in den musikalischen Halbruhestand zurück.

Abgesehen von zwei wunderbar entspannten Country/Jazz-Alben mit Chet Atkins für RCA in den Jahren 1976 und 1978 und einem fulminanten Duett mit DiMeola auf „Spanish Eyes“ von dessen Splendido Hotel-CD aus dem Jahr 1980 war Paul lange von der Plattenszene verschwunden (einige Gerüchte über Sessions für Epic in den 90er Jahren haben sich nicht bestätigt). Eine 1991 erschienene Vier-CD-Retrospektive, The Legend & the Legacy, enthielt jedoch eine ganze Scheibe mit 34 unveröffentlichten Titeln, darunter eine atemberaubende, elektrifizierte Hommage an das Benny Goodman Sextet, „Cookin'“. Noch wichtiger ist, dass Paul ab 1984 regelmäßig montagabends im New Yorker Fat Tuesday’s Club auftrat (ab 1996 trat Les im Iridium Club gegenüber dem Lincoln Center auf), wo er von Prominenten und Fans besucht wurde, für die er in den 80er Jahren zu einer Ikone wurde.

2005 wurde American Made World Played by Les Paul & Friends veröffentlicht. Im Gegensatz zu den meisten Alben mit „berühmten“ Freunden enthielt dieses einige außergewöhnliche Musik. Die Liste der Mitwirkenden war beeindruckend: Keith Richards, Buddy Guy, Eric Clapton, Richie Sambora, Jeff Beck und sogar ein gesampelter Sam Cooke. Einer der Höhepunkte war ein Duett mit Steve Miller (für den Les Paul 1950 Babysitter war) bei Fly Like an Eagle“. Obwohl Arthritis Pauls Spiel in seinen späteren Jahren verlangsamte, trat er weiterhin auf, wobei sein Repertoire aus den 30er und 40er Jahren weitgehend unverändert blieb, und zwar praktisch bis zu seinem Tod aufgrund von Komplikationen bei einer Lungenentzündung im Jahr 2009 im Alter von 94 Jahren. Bei jedem Auftritt konnte man vom Wizard of Waukesha noch eine Menge lernen. Als bemerkenswert begabter und weitsichtiger Gitarrist muss Pauls Beitrag zur populären Musik unweigerlich auf seine Pionierarbeit im Bereich des Multi-Trackings und seine Erfindung der Solid-Body-Gitarre zurückgehen. Es wäre jedoch traurig, wenn seine Bemühungen in diesen Richtungen seine beträchtlichen Fähigkeiten als Interpret völlig verdecken würden.