Les Schwab wagte den Einstieg ins Reifengeschäft, als er Anfang 1952 ein OK Rubber Welders-Franchise-Geschäft in der Nähe von Prineville kaufte. Schwab war 34, hatte eine schwangere Frau und einen 11-jährigen Sohn und hatte noch nie einen platten Reifen repariert. Er verkaufte sein Haus, lieh sich Geld von einem Verwandten und nahm einen Kredit aus seiner Lebensversicherung auf, um das Franchisegeschäft für 11.000 Dollar zu kaufen, das einen Angestellten und eine kleine Hütte ohne fließendes Wasser und ohne Toilette umfasste.

Am Ende des ersten Jahres hatte er den Umsatz fast verfünffacht, von 32.000 Dollar auf 150.000 Dollar. Ein zweites Geschäft wurde 1953 in Redmond und ein drittes 1955 in Bend eröffnet. Der Name des Unternehmens wurde 1956 in „Les Schwab Tire Centers“ geändert, wobei das OK-Franchise wegfiel. Daraus entwickelte sich ein Reifenimperium mit Sitz in Prineville, das 1971 34 Filialen in Oregon, Washington und Idaho und 2007 410 Filialen im Westen der USA mit einem Jahresumsatz von 1,6 Milliarden Dollar umfasste. Das Unternehmen, das er aufbaute, basierte auf der Loyalität der Mitarbeiter, die er sich durch großzügige Gewinnbeteiligungen (die Hälfte des Gewinns einer Filiale ging an die Mitarbeiter dieser Filiale), lukrative Sozialleistungen und die ausschließliche Beförderung von Mitarbeitern innerhalb des Unternehmens verdiente.

In den Gemeinden, die von diesen Filialen beliefert wurden, wurde das Unternehmen durch seine Werbung bekannt, in der die Mitarbeiter auf die Kunden zustürmten, durch eine jährliche Gratis-Rindfleischaktion und den Firmenslogan: „Wenn wir es nicht garantieren können, verkaufen wir es nicht.“ Trotz des Erfolgs des Unternehmens weigerte sich Schwab, das Unternehmen an die Börse zu bringen.

Das Unternehmen verlegte seinen Hauptsitz im Dezember 2008 von Prineville nach Bend. Wie bereits zwei Jahre zuvor angekündigt, tauschte es seine bescheidenen einstöckigen Büros aus Betonblöcken (die äußerlich an ein Reifengeschäft erinnerten) gegen einen gehobenen, dreistöckigen Campus für Führungskräfte aus. Der neue Standort in Bend bei Juniper Ridge umfasst 12 Acres (4,9 ha) und kostete 33 Millionen Dollar.