Jackson erreichte Bristoe Station an der Orange and Alexandria Railroad am Nachmittag des 26. August, wo seine Truppen zwei Züge zerstörten und mehrere Kilometer Gleise aufrissen. Als er erfuhr, dass sich in Manassas Junction, einige Meilen nordöstlich, ein Nachschubdepot der Union befand, entsandte Jackson die Brigade von Isaac R. Trimble mit Kavallerieunterstützung, um die Kreuzung einzunehmen. Nach einem Nachtmarsch startete Trimble einen Angriff, bei dem er die kleine Unionsgarnison überrannte und über 300 Gefangene und acht Kanonen erbeutete, wobei er vier Männer verlor. Nachdem Pope in der Nacht die Nachricht von dem Angriff der Konföderierten auf Manassas Junction erhalten hatte, versuchte er, mehrere Unionskolonnen gegen Jacksons Flügel in Stellung zu bringen, um die Konföderierten einzukesseln. Er ließ die Armee von Virginia nach Nordosten in Richtung Manassas marschieren und befahl Abteilungen der Unionsstreitkräfte in Washington, mit der Eisenbahn nach Westen nach Manassas zu ziehen. Die Brigaden von George W. Taylor und E. Parker Scammon brachen am Morgen des 27. August auf. In der Zwischenzeit ließ Jackson die Division von Richard S. Ewell in Bristoe’s Station zurück, um nach Unionstruppen Ausschau zu halten, und verlegte die Divisionen von A. P. Hill und William B. Taliaferro zur Verstärkung von Trimbles Brigade.
Kaum war Hills Division an der Manassas Junction angekommen, wurde Trimble von der 2. schweren New Yorker Artillerie angegriffen, aber der Angriff wurde mit Hills Hilfe schnell zurückgeschlagen. Zu diesem Zeitpunkt traf Taylor mit dem Zug ein, und ohne zu wissen, dass er zahlenmäßig unterlegen war, setzte er seine Brigade für einen Angriff ein. Schweres konföderiertes Feuer, insbesondere von der Artillerie, brachte Taylors Brigade in die Flucht und Taylor selbst wurde tödlich verwundet. Die beiden Regimenter von Scammon trafen ein und dienten als Nachhut, um den Rückzug der Union zu decken. Die Verluste der Union beliefen sich auf fast 450 (einschließlich über 200 Gefangene), während die Konföderierten nur fünfundzwanzig Mann verloren.
Im Westen stellte Ewell seine Division entlang des Kettle Run auf, um Jacksons Nachhut gegen Popes Streitkräfte zu schützen. Joseph Hookers Division des III. Unionskorps traf gegen 14:30 Uhr erstmals auf Ewells Plänkler. Ewell konnte seine Stellung über eine Stunde lang halten, doch dann brachte Hooker seine eigene Artillerie auf und versuchte, die konföderierte Linie zu umgehen. Kurz nach 16 Uhr erhielt Ewell von Jackson den Befehl, sich nach Manassas Junction zurückzuziehen, und löste sich erfolgreich aus der Stellung; Hooker konnte die Verfolgung nicht fortsetzen, da die Brücke über den Broad Run im Norden niedergebrannt war. Ewell verlor in diesem Kampf weniger als 150 Mann, während Hooker 400 Mann verlor.