Kauf der Tampa Bay Devil RaysEdit
Sternberg erwarb im Mai 2004 von Vince Naimoli einen 48%igen Mehrheitsanteil an den vormals Devil Rays (jetzt als Tampa Bay Rays bekannt) und übernahm im Oktober 2005 als geschäftsführender Komplementär die Geschäfte. Er strukturierte sein Angebot für eine Mehrheitsbeteiligung an dem Team zusammen mit seinem Goldman-Sachs-Kollegen Matthew Silverman, den er als Präsident des Teams einstellte.
Interesse am Kauf der New York MetsEdit
Im Februar 2011 wurde in einem Artikel des Business Insider spekuliert, dass Sternberg ein potenzieller Eigentümer der New York Mets sein könnte. Zwei wichtige Faktoren, die für diese Theorie sprachen, waren die Tatsache, dass Sternberg Dauerkarteninhaber der Mets ist und dass er sich aufgrund der geringen Besucherzahlen negativ über die Rays geäußert hatte. Dies wurde jedoch in einem kürzlich geführten Interview widerlegt. Er sagte, er sei mit den Rays zufrieden und habe kein Interesse daran, ein anderes Team zu kaufen. Viele Fans der Tampa Bay Rays sagten, sie hätten gehofft, dass er die Rays verkaufen und die Mets kaufen würde, da es dem Besitzer an Engagement für die Region und das Produkt auf dem Spielfeld fehle.
Frustration mit den Rays in St. PetersburgEdit
In einem Interview mit der Tampa Tribune im Juni 2011 sagte er: „Ich weiß, dass wir uns so nicht halten können. Es ist nicht besser geworden. Wenn überhaupt, ist es schlimmer geworden. Mit einer Gehaltsabrechnung wie der jetzigen, die im Grunde die zweitniedrigste im Baseball ist, können wir uns kaum über Wasser halten, das geht nicht. Der Baseball wird das einfach nicht mehr hinnehmen. Und sie werden einen Platz für mich finden. Aber hier werden sie ihn nicht finden.“ Nachdem die Rays in dieser Saison aus den Playoffs ausgeschieden waren, bekräftigte er seine Haltung und brachte das Gespenst einer Verlegung ins Spiel. Er hat jedoch mehrmals erklärt, dass er bei der Mannschaft bleibt und sie in den kommenden Jahren nirgendwohin umziehen werden.
Im Oktober 2014 wurde berichtet, dass Sternberg, frustriert von den Bemühungen, ein neues Stadion in der Gegend von Tampa Bay zu bauen, Gespräche mit Wall-Street-Mitarbeitern über einen Umzug der Rays nach Montreal geführt hat, das seit dem Umzug der Montreal Expos nach Washington, D.C. im Jahr 2005 zu den Washington Nationals keine MLB-Franchise mehr hatte.