In der Pride of Maine Black Bear Marching Band gibt es zahlreiche Führungsmöglichkeiten. Es gibt den Direktor, die Ausbilder, die Tambourmajore und die Abteilungsleiter. Als Mitglied der Band haben die Mitglieder die Möglichkeit, zum Leiter ihrer Abteilung oder zu einem der drei Tambourmajore der gesamten Band gewählt zu werden.

Die Abteilungsleiter sind dafür verantwortlich, ihren Abteilungen das Marschieren, den Drill für die Shows und die erforderliche Musik beizubringen. Außerdem sollen sie den Tambourmajoren und dem Direktor bei der Durchführung der Probenpläne helfen und sich um ihre Gruppe kümmern. Die größeren Sektionen wie Dance Team und Percussion haben aufgrund ihrer Größe in der Regel zwei Sektionsleiter.

Die Drum Majors sind dafür verantwortlich, mit dem Direktor zusammenzuarbeiten, um sicherzustellen, dass die Band ihre Ziele erreicht, sie sind das Bindeglied zwischen den Sektionsleitern und dem Direktor und müssen alle Musikstücke und Drills kennen und unterrichten können. Die drei Drum Majors fungieren als Drill-Instruktoren auf dem Probenfeld und als Dirigenten auf dem Auftrittsfeld.

Von allen Mitgliedern wird erwartet, dass sie ihre Musik und ihren Drill kennen, mit ihrem Section Leader kommunizieren und ein positives Vorbild sind. Alle Mitglieder, die sich für eine Führungsposition interessieren, werden ermutigt, mit einem der derzeitigen Führungskräfte über das Verfahren und die Anforderungen zu sprechen.