Nachdem er als DJ für seinen Kumpel Kid Rock aufgelegt hatte, trat Uncle Kracker (geboren als Matthew Shafer) hinter den Plattentellern hervor und veröffentlichte 2001 sein erstes Soloalbum, Double Wide. Uncle Kracker war seit 1994 an der Seite von Rock aufgetreten, und beide bevorzugten eine Kombination aus funkigem Post-Grunge-Rock mit einer Hip-Hop-Ästhetik. Double Wide enthielt auch eine ausgefeilte Pop-Single mit dem Titel „Follow Me“, und das Album erhielt aufgrund dieses Top-10-Hits Doppelplatin.

Kid Rock und Uncle Kracker gehörten praktisch zur Familie. Die beiden lernten sich 1987 in Clawson, Michigan, kennen, wo Rock bei einem DJ-Wettbewerb für alle Altersgruppen in einem beliebten Nachtlokal namens Daytona’s auflegte. Nachdem sie ihre gemeinsame Vorliebe für die Commodores, Run-D.M.C., Lynyrd Skynyrd und George Jones entdeckt hatten, wurden die beiden schnell Freunde. Einer von Krackers ersten musikalischen Beiträgen war auf Rocks 1996 veröffentlichtem Album Early Mornin‘ Stoned Pimp zu hören, und er schrieb und spielte auch auf Rocks Multiplatin-Durchbruch Devil Without a Cause mit. Er entschied sich, seine eigene Karriere nach dem Erfolg von Devil Without a Cause zu starten, als das Eisen noch heiß war.

Das von Kid Rock und Mike Bradford produzierte Lava Records-Album Double Wide war ein radiotaugliches Werk, das Elemente von Country, modernem Mainstream-Rock und Rap vermischte. Ein Jahr nach der Veröffentlichung meldete sich Uncle Kracker mit seinem zweiten Album No Stranger to Shame zurück und landete mit einer originalgetreuen Interpretation von Mentor Williams‘ „Drift Away“ einen weiteren Top Ten-Hit. Ende Juni 2004 veröffentlichte er das Album Seventy Two & Sunny, das sich stark am Rock der frühen 70er Jahre orientierte, aber nicht an den Erfolg seiner Vorgänger anknüpfen konnte. Kracker erneuerte jedoch seine Erfolgsbilanz, indem er Kid Rocks populäre Single „All Summer Long“ mitschrieb, und 2009 kehrte er mit Happy Hour auf die Solopfade zurück. Im darauffolgenden Jahr legte Uncle Kracker mit der EP Happy Hour: The South River Road Sessions nach, die Country-Remakes von Songs aus Happy Hour enthielt. Das nächste Album von Uncle Kracker, sein erstes für Sugar Hill nach seinem Ausstieg bei Atlantic, war das von Keith Stegall produzierte Midnight Special, das im Herbst 2012 erschien. Im Jahr 2014 kehrte er mit der Single „Endlessly“ zum Label Lava Records zurück.