Este artículo se refiere al compuesto químico.

Dietil éter
IUPAC nombre	etoxietano
Otros nombres	éter dietílico éter etílico óxido etílico 3-oxapentano
Identificadores
Número CAS
Número RTECS	KI5775000
SMILES	CCOCC
Propiedades
Fórmula molecular	C4H10O C2H5OC2H5
Masa molecular	74.12 g/mol
Aspecto	Líquido claro, incoloro
Densidad	0,7134 g/cm³, líquido
Punto de fusión	-116,3 °C (156.85 K)
Punto de ebullición	34,6 °C (307,75 K)
Solubilidad en agua	6,9 g/100 ml (20 °C)
Viscosidad	0.224 cP a 25 °C
Estructura
Momento dipolar	1.15 D (gas)
Peligros
Ficha de seguridad	Ficha de seguridad externa
Peligros principales	Extremadamente inflamable (F+), Peligroso (Xn)
NFPA 704	4 2 0
R-frases	R12 R19 R22 R66 R67
S-frases	S9 S16 S29 S33
Punto de inflamación	-45 °C
Compuestos relacionados
Éteres relacionados	Dimetil éter Metoxipropano
Salvo indicación en contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 °C, 100 kPa)

El éter dietílico, también conocido como éter y etoxietano, es un líquido claro, incoloro y altamente inflamable con un punto de ebullición bajo y un olor característico. Es el miembro más común de una clase de compuestos químicos conocidos genéricamente como éteres. Es un isómero del butanol. El éter dietílico tiene la fórmula CH3-CH2-O-CH2-CH3. Se utiliza como disolvente habitual y en el pasado se empleaba como anestésico general. Es poco soluble en agua (6,9 g/100 mL). Dada su alta inflamabilidad y volatilidad, debe mantenerse alejado de las llamas abiertas y de los dispositivos calentados eléctricamente.

Historia

Se atribuye al alquimista Raymundus Lullus el descubrimiento del compuesto en 1275 E.C., aunque no hay pruebas contemporáneas de ello. Fue sintetizado por primera vez en 1540 por Valerius Cordus, que lo llamó «aceite de vitriolo dulce» (oleum dulcis vitrioli). Este nombre fue elegido porque originalmente se descubrió destilando una mezcla de etanol y ácido sulfúrico (entonces conocido como aceite de vitriolo), y observó algunas de sus propiedades medicinales. Casi al mismo tiempo, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, más conocido como Paracelso, descubrió las propiedades analgésicas del éter. El nombre de éter fue dado a la sustancia en 1730, por August Siegmund Frobenius.

Producción

El éter dietílico rara vez se prepara en los laboratorios debido a los peligros que conlleva y porque es fácil de conseguir para los laboratorios legítimos. La mayor parte del éter dietílico se produce como subproducto de la hidratación en fase de vapor del etileno para hacer etanol. Este proceso utiliza catalizadores de ácido fosfórico con soporte sólido y puede ajustarse para producir más éter si es necesario. La deshidratación en fase de vapor del etanol sobre algunos catalizadores de alúmina puede dar rendimientos de éter dietílico de hasta el 95 por ciento.

El éter dietílico puede prepararse tanto en laboratorios como a escala industrial mediante la síntesis del éter ácido. El etanol se mezcla con un ácido fuerte, normalmente ácido sulfúrico, H2SO4. El ácido se disocia produciendo iones de hidrógeno, H+. Un ion hidrógeno protoniza el átomo de oxígeno electronegativo del etanol, dando a la molécula de etanol una carga positiva:

CH3CH2OH + H+ → CH3CH2OH2+

Un átomo de oxígeno nucleófilo del etanol no protonado desplaza una molécula de agua de la molécula de etanol protonada (electrófila), produciendo agua, un ion hidrógeno y éter dietílico.

CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3

Esta reacción debe llevarse a cabo a temperaturas inferiores a 150°C para asegurar que un producto de eliminación (etileno) no sea producto de la reacción. A temperaturas más altas, el etanol se deshidratará para formar etileno. La reacción para hacer éter dietílico es reversible, por lo que finalmente se alcanza un equilibrio entre los reactivos y los productos. Para obtener un buen rendimiento de éter es necesario destilar el éter de la mezcla de reacción antes de que revierta en etanol, aprovechando el principio de Le Chatelier.

Otra reacción que puede utilizarse para la preparación de éteres es la síntesis del éter de Williamson, en la que un alcóxido (producido al disolver un metal alcalino en el alcohol a utilizar) realiza una sustitución nucleofílica sobre un haluro de alquilo.

Aplicaciones

El éter dietílico es un disolvente habitual en el laboratorio. Tiene una solubilidad limitada en el agua, por lo que se suele utilizar para la extracción líquido-líquido. Al ser menos denso que el agua, la capa de éter suele estar encima. El éter dietílico es un disolvente común para la reacción de Grignard y para muchas otras reacciones en las que intervienen reactivos organometálicos. Es especialmente importante como disolvente en la producción de plásticos de celulosa, como el acetato de celulosa. El éter dietílico tiene un elevado número de cetano, entre 85 y 96, y se utiliza como fluido de arranque para los motores diésel y de gasolina debido a su alta volatilidad y baja temperatura de autoignición.

Uso anestésico

El médico estadounidense Crawford Williamson Long, M.D., fue el primer cirujano en utilizarlo como anestesia general, el 30 de marzo de 1842. Anteriormente se atribuyó a William T.G. Morton la primera demostración pública de la anestesia con éter el 16 de octubre de 1846 en la Cúpula del Éter en Boston, Massachusetts, aunque ahora se sabe que el Dr. Crawford Long demostró su uso públicamente a otros funcionarios en Georgia.

El éter se utilizaba a veces en lugar del cloroformo porque tenía un mayor índice terapéutico, una mayor diferencia entre la dosis recomendada y una sobredosis tóxica. El éter sigue siendo el anestésico preferido en algunos países en vías de desarrollo debido a su bajo precio y a su alto índice terapéutico (alrededor de 1,5-2,2).

Basado en su asociación con Boston, el uso del éter llegó a ser conocido como el «Dodge Yanqui».

Hoy en día, el éter se utiliza raramente para la anestesia. El uso del éter inflamable disminuyó a medida que se disponía de agentes anestésicos no inflamables como el halotano. Además, el éter tenía muchos efectos secundarios indeseables, como náuseas y vómitos postanestésicos. Los agentes anestésicos modernos, como el metilpropiléter (Neothyl) y el metoxiflurano (Penthrane) reducen estos efectos secundarios.

El éter puede utilizarse para anestesiar a las garrapatas antes de retirarlas del cuerpo de un animal o de una persona. La anestesia relaja a la garrapata y le impide mantener su aparato bucal bajo la piel.

Uso recreativo

Los efectos anestésicos del éter lo han convertido en una droga recreativa, aunque no popular. El éter dietílico no es tan tóxico como otros disolventes utilizados como drogas recreativas.

El éter, mezclado con etanol, se comercializó en el siglo XIX como una droga curativa y recreativa, durante uno de los movimientos de templanza de la sociedad occidental. En aquella época, se consideraba impropio que las mujeres consumieran bebidas alcohólicas en actos sociales, y a veces se consumían en su lugar drogas que contenían éter. Un medicamento para la tos llamado Hoffmann’s Drops se comercializaba entonces como uno de estos fármacos, y contenía tanto éter como alcohol en sus cápsulas. El éter tiende a ser difícil de consumir solo, por lo que a menudo se mezclaba con drogas como el etanol para su uso recreativo. El éter también puede utilizarse como inhalante.

Debido a su inmiscibilidad con el agua y al hecho de que los compuestos orgánicos no polares son muy solubles en él, el éter también se utiliza en la producción de cocaína de base libre, y está incluido en la lista de precursores de la Tabla II de la Convención de las Naciones Unidas contra el Tráfico Ilícito de Estupefacientes y Sustancias Psicotrópicas.

Metabolismo

Se cree que una enzima putativa del citocromo P450 metaboliza el éter dietílico.

El éter dietílico inhibe la alcohol deshidrogenasa y, por tanto, ralentiza el metabolismo del etanol. También inhibe el metabolismo de otras drogas que requieren un metabolismo oxidativo.

Seguridad

El éter es un material extremadamente inflamable. Deben evitarse las llamas abiertas e incluso los dispositivos calentados eléctricamente cuando se utilice éter, ya que se inflama fácilmente con una llama o una chispa. La temperatura de autoignición del éter es de sólo 170°C (338°F), por lo que puede encenderse con una superficie caliente sin necesidad de una llama o chispa. La práctica más común en los laboratorios químicos es utilizar vapor (limitando así la temperatura a 100°C (212°F) cuando hay que calentar o destilar el éter.

El éter dietílico es propenso a la formación de peróxidos y puede formar peróxidos de éter dietílico explosivos. Los peróxidos de éter son de mayor ebullición y son explosivos de contacto cuando están secos. El éter dietílico se suele suministrar con trazas del antioxidante BHT (2,6-di-tert-butil-4-metilfenol), que reduce la formación de peróxidos. El almacenamiento sobre NaOH precipita los hidroperóxidos intermedios del éter. El agua y los peróxidos pueden eliminarse por destilación del sodio y la benzofenona, o pasando por una columna de alúmina activada.

Ver también

• Eter

Notas

• Hill, John W., y Doris K. Kolb. Chemistry for Changing Times, 10th ed. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall, 2004. ISBN 0536836841
• McMurry, John. Organic Chemistry, 6th ed. Belmont, CA: Brooks/Cole, 2004. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T., y Robert N. Boyd. Organic Chemistry, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692
• Solomons, T.W. Graham, y Craig B. Fryhle. Organic Chemistry, 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998

Todos los enlaces recuperados el 23 de octubre de 2017.

• «Éter más fuerte» del Dr. Nostrum.

Hexobarbital, Methohexital, Narcobarbital, Tiopental

Dietil éter,Desflurano, Enflurano, Isoflurano, Metoxiflurano, Metoxipropano, Sevoflurano, Éter vinílico

Cloroformo, Halotano, Tricloroetileno

Alfentanil, Anileridina, Fentanilo, Fenoperidina, Remifentanilo, Sufentanilo

Alfaxalona, Droperidol, Esketamina, Etomidato, Ácido hidroxibutírico, Ketamina, Minaxolona, Óxido nitroso, Propanidid, Propofol, Xenon