Reacciones Químicas de Grasas y Aceites
Las grasas y aceites pueden participar en una variedad de reacciones químicas-por ejemplo, debido a que los triglicéridos son ésteres, pueden ser hidrolizados en presencia de un ácido, una base, o enzimas específicas conocidas como lipasas. La hidrólisis de grasas y aceites en presencia de una base se utiliza para fabricar jabón y se denomina saponificación. En la actualidad, la mayoría de los jabones se preparan mediante la hidrólisis de triglicéridos (a menudo de sebo, aceite de coco o ambos) utilizando agua a alta presión y temperatura. A continuación se utiliza carbonato de sodio o hidróxido de sodio para convertir los ácidos grasos en sus sales de sodio (moléculas de jabón):
Mirando más de cerca: Jabones
El jabón ordinario es una mezcla de las sales de sodio de varios ácidos grasos, producida en una de las más antiguas síntesis orgánicas practicadas por el ser humano (sólo superada por la fermentación de azúcares para producir alcohol etílico). Tanto los fenicios (600 a.C.) como los romanos fabricaban jabón a partir de grasa animal y ceniza de madera. Aun así, la producción generalizada de jabón no comenzó hasta el siglo XVIII. El jabón se fabricaba tradicionalmente tratando la manteca o el sebo fundidos con un ligero exceso de álcali en grandes cubas abiertas. La mezcla se calentaba y se hacía pasar vapor por ella. Una vez completada la saponificación, el jabón se precipitaba de la mezcla mediante la adición de cloruro de sodio (NaCl), se eliminaba por filtración y se lavaba varias veces con agua. A continuación, se disolvió en agua y se volvió a precipitar mediante la adición de más NaCl. El glicerol producido en la reacción también se recuperaba de las soluciones acuosas de lavado.
Se añade piedra pómez o arena para producir jabón para fregar, mientras que se añaden ingredientes como perfumes o tintes para producir jabones perfumados y coloreados. Al soplar aire a través del jabón fundido se obtiene un jabón flotante. Los jabones blandos, hechos con sales de potasio, son más caros pero producen una espuma más fina y son más solubles. Se utilizan en jabones líquidos, champús y cremas de afeitar.
La suciedad y la mugre suelen adherirse a la piel, a la ropa y a otras superficies al combinarse con aceites corporales, grasas de cocina, grasas lubricantes y sustancias similares que actúan como pegamentos. Dado que estas sustancias no son miscibles en el agua, el lavado con agua por sí solo no sirve para eliminarlas. Sin embargo, el jabón las elimina porque las moléculas de jabón tienen una doble naturaleza. Un extremo, llamado cabeza, tiene una carga iónica (un anión carboxilato) y, por tanto, se disuelve en el agua; el otro extremo, la cola, tiene una estructura de hidrocarburo y se disuelve en los aceites. Las colas de hidrocarburo se disuelven en el suelo; las cabezas iónicas permanecen en la fase acuosa, y el jabón rompe el aceite en diminutas gotitas encerradas en el jabón llamadas micelas, que se dispersan por la solución. Las gotitas se repelen entre sí debido a sus superficies cargadas y no se fusionan. Dado que el aceite ya no «pega» la suciedad a la superficie sucia (piel, paño, plato), la suciedad encerrada en el jabón puede aclararse fácilmente.
Los dobles enlaces de las grasas y los aceites pueden sufrir hidrogenación y también oxidación. La hidrogenación de los aceites vegetales para producir grasas semisólidas es un proceso importante en la industria alimentaria. Químicamente, es esencialmente idéntica a la reacción de hidrogenación catalítica descrita para los alquenos.
En los procesos comerciales, el número de dobles enlaces que se hidrogenan se controla cuidadosamente para producir grasas con la consistencia deseada (blandas y flexibles). Los aceites vegetales baratos y abundantes (canola, maíz, soja) se transforman así en margarina y grasas para cocinar. En la preparación de la margarina, por ejemplo, los aceites parcialmente hidrogenados se mezclan con agua, sal y leche en polvo desgrasada, junto con agentes aromatizantes, colorantes y vitaminas A y D, que se añaden para aproximarse al aspecto, el sabor y la nutrición de la mantequilla. (También se añaden conservantes y antioxidantes.) En la mayoría de las mantequillas de cacahuete comerciales, el aceite de cacahuete ha sido parcialmente hidrogenado para evitar que se separe. Los consumidores podrían disminuir la cantidad de grasas saturadas en su dieta utilizando los aceites originales sin procesar en sus alimentos, pero la mayoría de la gente prefiere untar su tostada con margarina que echarle aceite.
Mucha gente ha cambiado la mantequilla por la margarina o la manteca vegetal debido a la preocupación de que las grasas saturadas de origen animal puedan elevar los niveles de colesterol en sangre y provocar la obstrucción de las arterias. Sin embargo, durante la hidrogenación de los aceites vegetales, se produce una reacción de isomerización que produce los ácidos grasos trans mencionados en el ensayo inicial. Sin embargo, los estudios han demostrado que los ácidos grasos trans también elevan los niveles de colesterol y aumentan la incidencia de las enfermedades cardíacas. Los ácidos grasos trans no tienen la curvatura en sus estructuras que se produce en los ácidos grasos cis y, por tanto, se empaquetan estrechamente de la misma manera que los ácidos grasos saturados. Actualmente se aconseja a los consumidores que utilicen aceites poliinsaturados y margarina blanda o líquida y que reduzcan su consumo total de grasas a menos del 30% de su ingesta total de calorías cada día.
Las grasas y los aceites que están en contacto con el aire húmedo a temperatura ambiente acaban sufriendo reacciones de oxidación e hidrólisis que hacen que se vuelvan rancios, adquiriendo un olor desagradable característico. Una de las causas del olor es la liberación de ácidos grasos volátiles por hidrólisis de los enlaces éster. La mantequilla, por ejemplo, libera ácidos butíricos, caprílicos y cápricos de mal olor. Los microorganismos presentes en el aire proporcionan lipasas que catalizan este proceso. El enranciamiento hidrolítico puede evitarse fácilmente cubriendo la grasa o el aceite y manteniéndolo en un frigorífico.
Otra causa de los compuestos volátiles y olorosos es la oxidación de los componentes de los ácidos grasos insaturados, en particular la unidad estructural fácilmente oxidable
en los ácidos grasos poliinsaturados, como los ácidos linoleico y linolénico. Un producto especialmente ofensivo, formado por la escisión oxidativa de los dos dobles enlaces de esta unidad, es un compuesto llamado malonaldehído.
La rancidez es una de las principales preocupaciones de la industria alimentaria, por lo que los químicos de los alimentos siempre están buscando nuevos y mejores antioxidantes, sustancias que se añaden en cantidades muy pequeñas (0,001%-0,01%) para evitar la oxidación y, por tanto, suprimir la rancidez. Los antioxidantes son compuestos cuya afinidad por el oxígeno es mayor que la de los lípidos del alimento, por lo que funcionan reduciendo preferentemente el suministro de oxígeno absorbido por el producto. Dado que la vitamina E tiene propiedades antioxidantes, ayuda a reducir el daño a los lípidos en el cuerpo, particularmente a los ácidos grasos insaturados que se encuentran en los lípidos de las membranas celulares.