La ruptura de Usher y Chilli en 2003 fue bastante engañosa para los fans que creían que Usher abandonó a la cantante de TLC durante su relación. En 2010, Chilli admitió lo que pasó entre ella y el cantante de «U Got It Bad». Según ella, había otra mujer en el panorama mientras la pareja se tomaba un descanso, según Showbiz Cheat Sheet. Sin embargo, la ex pareja parece reconocer que la infidelidad jugó un papel en la desaparición de su relación.

Chilli se sentó con VH1’s Behind The Music y recordó cómo se enteró de la chica de Usher. «Nunca pensé en que me engañara, no sé… No esperaba nada así de él por lo mucho que nos queríamos», dijo Chilli (vía The Boombox). «Pero seguí escuchando sobre eso, entonces fui a él y le pregunté y él… lo admitió». (Por su parte, Usher dijo: «Le engañé y a partir de ahí no funcionó»)

Chilli explicó más tarde su razonamiento para dejar a Usher en una entrevista reveladora de Us Weekly de 2013. La revista informó que el cantante en realidad no la engañó.

«No me importa lo mucho que me dolía el corazón, a veces se supone que estás con la gente por una razón y no siempre es para toda la vida. Incluso si quieres que lo sea, simplemente no funciona así». Chilli también señaló que el álbum Confessions de Usher de 2004 no tenía que ver con ella; en cambio, las canciones del disco tenían que ver con la situación personal de Jermaine Dupri en ese momento.

Independientemente del fin de su relación, Chilli dice que todo está «bien» entre ella y Usher casi dos décadas después de su separación. «Pero siempre le querré, para siempre, porque fue mi primer amor adulto, un amor de verdad», añadió Chilli. «Pero estamos bien, estamos muy bien. No hay rencores, nada de eso»

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