Química orgánica

La espectrometría de masas tiene un papel fundamental en la química orgánica. Su utilidad en el análisis químico se discutió anteriormente al describir las técnicas experimentales apropiadas. Las mismas técnicas pueden utilizarse en la determinación de la estructura de moléculas complicadas, pero quizás de mayor valor para este tipo de trabajo son las mediciones de alta resolución.

Con un espectrómetro de masas de alta resolución es posible llevar a cabo mediciones de masa en el ion molecular (o cualquier otro ion en el espectro) con una precisión de aproximadamente una parte en un millón. Esta masa proporciona el mejor índice para determinar las fórmulas iónicas. Las masas exactas de los iones C6H12+ y C4H4O2+ son, por ejemplo, 84,0939 y 84,0211, respectivamente, y estos iones pueden distinguirse fácilmente sólo por sus masas. Una vez conocida la fórmula molecular, es posible deducir el total de anillos y dobles enlaces que componen la estructura molecular y comenzar a especular sobre posibles fórmulas estructurales. Para deducir las fórmulas estructurales a partir de las fórmulas moleculares, es imprescindible estudiar los iones de fragmento en el espectro de masas. Todavía no es posible predecir de forma definitiva los patrones de fragmentación de las moléculas orgánicas, pero se conocen muchas reglas semiempíricas de fragmentación y, por lo general, es posible distinguir los picos en el espectro que son característicos de determinados grupos químicos. La técnica es valiosa porque generalmente no es necesario conocer ningún detalle de la composición del compuesto desconocido para deducir una estructura completa o parcial. Sólo se necesita una pequeña cantidad de compuesto, un centenar de microgramos o menos, para realizar un análisis.

Usando un ordenador acoplado a un espectrómetro de masas de alta resolución, se pueden trazar unos 1.000 picos de masa por minuto con un poder de resolución de hasta 20.000, se pueden realizar mediciones precisas de cada pico y se pueden imprimir las alturas de los picos y las composiciones de los iones en forma de «mapa de elementos» para ayudar a la interpretación del espectro. También es posible que el ordenador lleve a cabo muchos de los pasos lógicos en la reducción de los datos que conducen a la elucidación estructural.

El muestreo continuo de los materiales contenidos en un recipiente de reacción, seguido del análisis con un espectrómetro de masas, se ha utilizado para identificar y medir la cantidad de especies intermedias formadas durante una reacción en función del tiempo. Este tipo de análisis es importante, tanto para sugerir el mecanismo por el que se produce la reacción global como para permitir que se resuelva la cinética detallada de las reacciones.

El etiquetado isotópico se utiliza ampliamente en estos estudios. Puede indicar qué átomos concretos intervienen en la reacción; en las reacciones de reordenación puede mostrar si se trata de un proceso intramolecular o intermolecular; en las reacciones de intercambio puede mostrar que determinados átomos de, por ejemplo, hidrógeno se intercambian entre las especies que reaccionan. El etiquetado también se utiliza ampliamente en la investigación de la espectrometría de masas para dar información sobre las reacciones de fragmentación que se producen en el espectrómetro de masas.

Los campos de investigación que emplean la espectrometría de masas incluyen los estudios de la estructura de las proteínas, el metabolismo de los fármacos, el sabor y el olor, el petróleo y los productos petroquímicos, los fósiles orgánicos, las enfermedades metabólicas heredadas, las atmósferas y los gases respiratorios, y muchos otros temas altamente especializados.