Les Paul tuvo una influencia tan grande en la forma en que suena la música popular estadounidense hoy en día que muchos tienden a pasar por alto su importante impacto en el mundo del jazz. Antes de que su atención se desviara hacia la grabación de múltiples éxitos para el mercado del pop, se hizo un nombre como brillante guitarrista de jazz cuya exposición en los programas de radio de costa a costa garantizaba una amplia audiencia de jóvenes músicos susceptibles. Muy influenciado por Django Reinhardt al principio, Paul acabó por desarrollar un estilo propio asombrosamente fluido y duro, en el que destacaban las ejecuciones extremadamente rápidas, las notas sueltas agitadas y repetidas, y los apoyos rítmicos fragmentados, mezclados con licks country & y efectos humorísticos que agradaban al público. Sin duda, su estilo descarado hizo pasar un mal rato a los críticos, pero al gregario y gárrulo Paul no le importaba demasiado; estaba empeñado en hacer pasar un buen rato a su público.

Aunque no sabía leer música, Paul tenía un magnífico oído y un sentido innato de la estructura, concibiendo arreglos completos totalmente en su cabeza antes de plasmarlos pista a pista en disco o cinta. Incluso en sus numerosos éxitos pop para Capitol a finales de los años 40 y principios de los 50, siempre se puede escuchar una sensibilidad jazzística en las rápidas líneas solistas y las notas de blues, y nadie podía cerrar un disco con tanta suavidad como Les. Y, por supuesto, su uso temprano de la guitarra eléctrica y sus experimentos pioneros con la grabación multipista, el diseño de guitarras de cuerpo sólido y los dispositivos de efectos electrónicos se han filtrado a innumerables músicos de jazz. Entre los jazzistas que reconocen su influencia se encuentran George Benson, Al DiMeola, Stanley Jordan (cuyo sonido de golpeo de cuello recuerda mucho a los discos de Paul), Pat Martino y Bucky Pizzarelli.

El interés de Paul por la música comenzó cuando tomó la armónica a los ocho años, inspirado por un cavador de zanjas de Waukesha. La única formación formal de Paul consistió en unas pocas lecciones de piano sin éxito cuando era niño – y aunque más tarde retomó el piano profesionalmente, la exposición a unos pocos discos de Art Tatum puso fin a eso. Después de una aventura con el banjo, Paul empezó a tocar la guitarra bajo la influencia de Nick Lucas, Eddie Lang y músicos regionales como Pie Plant Pete y Sunny Joe Wolverton, que dieron a Les el nombre artístico de Rhubarb Red. A los 17 años, Les tocó con los Cowboys de Rube Tronson y luego abandonó la escuela secundaria para unirse a la banda de radio de Wolverton en St. Louis en KMOX. En 1934 ya estaba en Chicago, y en poco tiempo adoptó una doble personalidad radiofónica, actuando como Rhubarb Red y tocando jazz como Les Paul, a menudo con un cuarteto que imitaba a Django Reinhardt. Sus primeros discos, en 1936, se publicaron en el sello Montgomery Ward como Rhubarb Red y en Decca acompañando a la gritona de blues Georgia White a la guitarra acústica. Insatisfecho con las guitarras eléctricas que circulaban a mediados de los años 30, Paul, con la ayuda de amigos aficionados a la tecnología, comenzó a experimentar con diseños propios.

En 1937, Paul había formado un trío y, al año siguiente, se trasladó a Nueva York y consiguió un puesto destacado con los Pennsylvanians de Fred Waring, lo que le proporcionó exposición a nivel nacional a través de sus emisiones. Ese trabajo terminó en 1941, poco después de que casi se electrocutara en un accidente durante una sesión de improvisación en su sótano de Queens. Tras un largo periodo de recuperación y más trabajos en la radio, Paul se trasladó a Hollywood en 1943, donde formó un nuevo trío que realizó varios V-Discs y transcripciones para MacGregor (algunos disponibles en Laserlight). Como sustituto de última hora de Oscar Moore, Paul tocó en el concierto inaugural de Jazz at the Philharmonic en Los Ángeles el 2 de julio de 1944; su ingeniosa secuencia de persecución con Nat Cole en «Blues» y el trabajo de la flota en otros lugares (ahora en Verve’s Jazz at the Philharmonic: The First Concert) son los recuerdos más indelebles de su destreza como jazzista. Ese mismo año, Paul se unió a Bing Crosby, quien presentó al Trío en su programa de radio, patrocinó los experimentos de grabación de Les y grabó seis lados con él, incluyendo un número uno en 1945, «It’s Been a Long, Long Time». Por su cuenta, Paul también grabó varios discos con su Trío para Decca entre 1944 y 1947, incluyendo temas de jazz, country y hawaianos, y acompañó a cantantes como Dick Haymes, Helen Forrest y las Andrews Sisters.

Mientras tanto, en 1947, después de experimentar en el estudio de su garaje y descartar unos 500 discos de prueba, Paul ideó una versión estrafalaria de «Lover» para ocho guitarras eléctricas, todas tocadas por él mismo con vertiginosos efectos de varias velocidades. Convenció a Capitol Records para que publicara este disco futurista, que se convirtió en un éxito al año siguiente. Por desgracia, un grave accidente de coche en Oklahoma en enero de 1948 dejó a Les fuera de combate durante un año y medio; como alternativa a la amputación, su brazo derecho tuvo que ser colocado en un ángulo recto permanente adecuado para tocar la guitarra. Tras su recuperación, se asoció con la que pronto sería su segunda esposa, una joven cantante y guitarrista de country llamada Colleen Summers a la que rebautizó como Mary Ford, y grabó una larga serie de espectaculares discos pop de múltiples capas para Capitol, convirtiendo en grandes éxitos estándares del jazz como «How High the Moon» y «Tiger Rag». Los éxitos se acabaron repentinamente en 1955, y ni siquiera una temporada promocionada por Mitch Miller en Columbia, de 1958 a 1963, pudo hacer que la racha se repitiera. Tras un amargo divorcio de Ford en 1964, un concierto en Tokio al año siguiente, y un LP de remakes para Londres en 1967, Paul se retiró de la música.

Aparte de un par de álbumes de country/jazz maravillosamente relajados con Chet Atkins para RCA en 1976 y 1978 y un ardiente dúo con DiMeola en «Spanish Eyes» del CD Splendido Hotel de 1980 de este último, Paul estuvo mucho tiempo ausente de la escena discográfica (algunas sesiones rumoreadas para Epic en los años 90 no se han materializado). Sin embargo, una retrospectiva de cuatro CDs en 1991, The Legend & the Legacy, contenía un disco entero de 34 temas inéditos, incluyendo un impresionante homenaje electrificado al Benny Goodman Sextet, «Cookin'». Y lo que es más significativo, Paul comenzó una serie regular de apariciones los lunes por la noche en el club neoyorquino Fat Tuesday’s (a partir de 1996, Les mantuvo la corte en el club Iridium, frente al Lincoln Center), al que acudían las celebridades visitantes y los fans para los que se convirtió en un icono en los años 80.

En 2005 se publicó American Made World Played by Les Paul & Friends. A diferencia de la mayoría de los álbumes con amigos «famosos», éste contenía una música excepcional. La lista de colaboradores era impresionante: Keith Richards, Buddy Guy, Eric Clapton, Richie Sambora, Jeff Beck e incluso una muestra de Sam Cooke. Uno de los momentos más destacados fue un dúo con Steve Miller (del que Les Paul había sido niñero en 1950) en «Fly Like an Eagle». Aunque la artritis ralentizó la forma de tocar de Paul en sus últimos años, siguió actuando, con su repertorio prácticamente inalterado desde los años 30 y 40, prácticamente hasta su muerte por complicaciones de neumonía en 2009, a los 94 años. En cualquier concierto, se podía aprender mucho del Mago de Waukesha. Guitarrista extraordinariamente dotado y previsor, la contribución de Paul a la música popular debe centrarse inevitablemente en su trabajo pionero sobre el multitrabajo y su creación de la guitarra de cuerpo sólido. Sin embargo, sería triste que sus esfuerzos en estas direcciones ocultaran por completo sus considerables habilidades como intérprete.