Dentro de la Pride of Maine Black Bear Marching Band, hay numerosas oportunidades de liderazgo. Está el director, los instructores, los drum majors y los líderes de sección. Como miembro de la banda, los miembros tienen la oportunidad de ser elegidos como líder de su sección, o uno de los tres drum majors para toda la banda.

Los líderes de sección son responsables de enseñar a sus secciones cómo marchar, el ejercicio para los espectáculos, y la música requerida. También se espera que ayuden a los drum majors y al director a llevar a cabo los planes de ensayo, así como a cuidar de su sección. Las secciones más grandes, como el Dance Team y la Percusión, suelen tener dos jefes de sección debido al tamaño de la misma.

Los drum majors son responsables de trabajar con el director para asegurarse de que la banda cumple sus objetivos, siendo el enlace entre los jefes de sección y el director, y deben conocer y ser capaces de enseñar toda la música y los ejercicios. Los tres drum majors actúan como instructores de drill en el campo de ensayo, y directores en el campo de actuación.

Se espera que todos los miembros conozcan su música y drill, se comuniquen con su líder de sección, y sean un modelo positivo. Se anima a cualquier miembro interesado en puestos de liderazgo a hablar con cualquier personal de liderazgo actual sobre el proceso y los requisitos.