Después de trabajar como DJ para su compañero de ciudad Kid Rock, Uncle Kracker (nacido Matthew Shafer) salió de los platos para lanzar su primer álbum en solitario, Double Wide, en 2001. Uncle Kracker había actuado junto a Rock desde 1994, y ambos se inclinaban por una combinación de rock funky y post-grunge con una estética hip-hop. Double Wide también contaba con un sencillo pop titulado «Follow Me», y el álbum alcanzó el doble platino gracias a ese éxito en el Top 10.
Kid Rock y Uncle Kracker eran prácticamente familia. Ambos se conocieron en 1987 en Clawson, Michigan, donde Rock participaba en un concurso de DJs para todas las edades en un popular local nocturno llamado Daytona’s. Tras descubrir una afición mutua por los Commodores, Run-D.M.C., Lynyrd Skynyrd y George Jones, ambos se hicieron rápidamente amigos. Una de las primeras contribuciones musicales de Kracker fue en el lanzamiento de Rock de 1996, Early Mornin’ Stoned Pimp, y también coescribió y actuó en el éxito multiplatino de Rock, Devil Without a Cause. Aprovechando que el hierro estaba caliente, decidió lanzar su propia carrera tras el éxito de Devil’s.
Producido por Kid Rock y Mike Bradford, el lanzamiento de Lava Records, Double Wide, fue un trabajo apto para la radio que mezclaba elementos de country, rock moderno y rap. Un año después de su lanzamiento, Uncle Kracker regresó con un segundo álbum llamado No Stranger to Shame, consiguiendo otro éxito en el Top 10 con una fiel interpretación de «Drift Away» de Mentor Williams. Inspirándose en gran medida en el rock de principios de los 70, publicó Seventy Two & Sunny a finales de junio de 2004, pero el álbum no estuvo a la altura del éxito de sus predecesores. Sin embargo, Kracker renovó sus credenciales de creador de éxitos al coescribir el popular sencillo de Kid Rock «All Summer Long», y regresó al juego en solitario en 2009 con Happy Hour. Al año siguiente, Uncle Kracker siguió con el EP Happy Hour: The South River Road Sessions, que incluía versiones country de canciones de Happy Hour. El siguiente álbum completo de Uncle Kracker, su primero para Sugar Hill tras dejar Atlantic, fue el Midnight Special, producido por Keith Stegall, que apareció en otoño de 2012. En 2014 volvió al sello Lava Records con el single «Endlessly».