12.3.1. I fosfolipidi sono la classe principale dei lipidi di membrana
I fosfolipidi sono abbondanti in tutte le membrane biologiche. Una molecola di fosfolipide è costruita da quattro componenti: acidi grassi, una piattaforma a cui sono attaccati gli acidi grassi, un fosfato e un alcol attaccato al fosfato (Figura 12.3). I componenti degli acidi grassi forniscono una barriera idrofoba, mentre il resto della molecola ha proprietà idrofile per permettere l’interazione con l’ambiente.
Figura 12.3
Struttura schematica di un fosfolipide.
La piattaforma su cui sono costruiti i fosfolipidi può essere il glicerolo, un alcool a 3 carbonio, o la sfingosina, un alcool più complesso. I fosfolipidi derivati dal glicerolo sono chiamati fosfogliceridi. Un fosfogliceride consiste in una spina dorsale di glicerolo a cui sono attaccate due catene di acidi grassi (le cui caratteristiche sono state descritte nella sezione 12.2.2) e un alcol fosforilato.
Nei fosfogliceridi, i gruppi idrossilici a C-1 e C-2 del glicerolo sono esterificati ai gruppi carbossilici delle due catene di acidi grassi. Il gruppo idrossile C-3 della spina dorsale del glicerolo è esterificato all’acido fosforico. Quando non vengono fatte ulteriori aggiunte, il composto risultante è il fosfatidato (diacilglicerolo 3-fosfato), il fosfogliceride più semplice. Solo piccole quantità di fosfatidato sono presenti nelle membrane. Tuttavia, la molecola è un intermedio chiave nella biosintesi degli altri fosfogliceridi (sezione 26.1). La configurazione assoluta della parte di glicerolo 3-fosfato dei lipidi di membrana è mostrata nella Figura 12.4.
Figura 12.4
Struttura del fosfatidato (Diacilglicerolo 3-fosfato). Viene mostrata la configurazione assoluta del carbonio centrale (C-2).
I principali fosfogliceridi sono derivati dal fosfatidato mediante la formazione di un legame estere tra il gruppo fosfato del fosfatidato e il gruppo idrossile di uno dei vari alcoli. Le società alcoliche comuni dei fosfogliceridi sono l’amminoacido serina, l’etanolamina, la colina, il glicerolo e l’inositolo.
Le formule strutturali della colina fosfatidilica e degli altri principali fosfogliceridi – vale a dire, fosfatidil etanolamina, fosfatidil serina, fosfatidil inositolo e difosfatidil glicerolo – sono riportate nella figura 12.5.
Figura 12.5
Alcuni fosfogliceridi comuni trovati nelle membrane.
La sfingomielina è un fosfolipide trovato nelle membrane che non deriva dal glicerolo. Invece, la spina dorsale della sfingomielina è la sfingosina, un alcool amminico che contiene una lunga catena idrocarburica insatura (Figura 12.6). Nella sfingomielina, il gruppo amminico della spina dorsale della sfingosina è legato a un acido grasso da un legame ammidico. Inoltre, il gruppo idrossile primario della sfingosina è esterificato alla colina fosforilica.
Figura 12.6
Strutture di sfingosina e sfingomielina. La parte di sfingosina della sfingomielina è evidenziata in blu.