Questo articolo riguarda il composto chimico.

Etere dietilico
IUPAC nome	etossietano
Altri nomi	dietil etere etere etilico ossido di etile 3-ossapentano
Identificatori
Numero CAS
Numero RTECS	KI5775000
SMILES	CCOCC
Proprietà
Formula molecolare	C4H10O C2H5OC2H5
Massa molecolare	74.12 g/mol
Apparenza	liquido chiaro e incolore
Densità	0,7134 g/cm³, liquido
Punto di fusione	-116,3 °C (156.85 K)
Punto di ebollizione	34,6 °C (307,75 K)
Solubilità in acqua	6,9 g/100 ml (20 °C)
Viscosità	0.224 cP a 25 °C
Struttura
Momento di dipolo	1.15 D (gas)
Rischi
Scheda di sicurezza	Scheda di sicurezza esterna
Pericoli principali	Estremamente infiammabile (F+), Nocivo (Xn)
NFPA 704	4 2 0
R-frasi	R12 R19 R22 R66 R67
S-frasi	S9 S16 S29 S33
Punto di fiamma	-45 °C
Composti correlati
Eteri correlati	Etere dimetilico Metossipropano
Tranne dove diversamente indicato, i dati sono dati per materiali allo stato standard (a 25 °C, 100 kPa)

L’etere dietetico, conosciuto anche come etere ed etossietano, è un liquido chiaro, incolore e altamente infiammabile con un basso punto di ebollizione e un odore caratteristico. È il membro più comune di una classe di composti chimici conosciuti genericamente come eteri. È un isomero del butanolo. L’etere dietilico ha la formula CH3-CH2-O-CH2-CH3. È usato come solvente comune ed è stato usato in passato come anestetico generale. È scarsamente solubile in acqua (6,9 g/100 mL). Data la sua alta infiammabilità e volatilità, dovrebbe essere tenuto lontano da fiamme libere e dispositivi riscaldati elettricamente.

Storia

Si attribuisce all’alchimista Raymundus Lullus la scoperta del composto nel 1275 d.C., anche se non ci sono prove contemporanee di questo. Fu sintetizzato per la prima volta nel 1540 da Valerius Cordus, che lo chiamò “olio di vitriolo dolce” (oleum dulcis vitrioli). Questo nome è stato scelto perché è stato originariamente scoperto distillando una miscela di etanolo e acido solforico (allora noto come olio di vetriolo) – e ha notato alcune delle sue proprietà medicinali. Circa nello stesso periodo, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, meglio conosciuto come Paracelso, scoprì le proprietà analgesiche dell’etere. Il nome etere fu dato alla sostanza nel 1730, da August Siegmund Frobenius.

Produzione

L’etere dietilico è raramente preparato nei laboratori a causa dei rischi che comporta e perché è facilmente disponibile per i laboratori legittimi. La maggior parte dell’etere dietilico è prodotto come sottoprodotto dell’idratazione in fase di vapore dell’etilene per fare etanolo. Questo processo utilizza catalizzatori di acido fosforico supportati da solidi e può essere regolato per produrre più etere in caso di necessità. La disidratazione in fase vapore dell’etanolo su alcuni catalizzatori di allumina può dare rese di etere dietilico fino al 95%.

L’etere dietilico può essere preparato sia in laboratorio che su scala industriale con la sintesi dell’etere acido. L’etanolo è mescolato con un acido forte, tipicamente acido solforico, H2SO4. L’acido si dissocia producendo ioni idrogeno, H+. Uno ione idrogeno protonata l’atomo di ossigeno elettronegativo dell’etanolo, dando alla molecola di etanolo una carica positiva:

CH3CH2OH + H+ → CH3CH2OH2+

Un atomo di ossigeno nucleofilo di etanolo non protonato sposta una molecola di acqua dalla molecola di etanolo protonata (elettrofila), producendo acqua, uno ione idrogeno e dietil etere.

CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3

Questa reazione deve essere effettuata a temperature inferiori a 150°C per garantire che un prodotto di eliminazione (etilene) non sia prodotto della reazione. A temperature più alte, l’etanolo si disidrata per formare etilene. La reazione per fare l’etere dietilico è reversibile, quindi alla fine si raggiunge un equilibrio tra reagenti e prodotti. Ottenere una buona resa di etere richiede che l’etere sia distillato dalla miscela di reazione prima che si trasformi in etanolo, sfruttando il principio di Le Chatelier.

Un’altra reazione che può essere usata per la preparazione di eteri è la sintesi dell’etere di Williamson, in cui un alcossido (prodotto dissolvendo un metallo alcalino nell’alcool da usare) esegue una sostituzione nucleofila su un alogenuro alchilico.

Applicazioni

L’etere dietetico è un comune solvente di laboratorio. Ha una solubilità limitata in acqua, quindi è comunemente usato per l’estrazione liquido-liquido. Essendo meno denso dell’acqua, lo strato di etere è solitamente in cima. L’etere dietilico è un solvente comune per la reazione di Grignard e per molte altre reazioni che coinvolgono reagenti organometallici. È particolarmente importante come solvente nella produzione di plastiche di cellulosa come l’acetato di cellulosa. L’etere dietilico ha un alto numero di cetano di 85-96 ed è usato come fluido di avviamento per motori diesel e benzina a causa della sua alta volatilità e bassa temperatura di autoaccensione.

Uso anestetico

Il medico americano Crawford Williamson Long, M.D., fu il primo chirurgo ad usarlo come anestetico generale, il 30 marzo 1842. William T.G. Morton è stato precedentemente accreditato con la prima dimostrazione pubblica dell’anestesia con etere il 16 ottobre 1846 all’Ether Dome a Boston, Massachusetts, anche se il dottor Crawford Long è ora noto per aver dimostrato il suo uso pubblicamente ad altri funzionari in Georgia.

L’etere è stato talvolta utilizzato al posto del cloroformio perché aveva un indice terapeutico più alto, una maggiore differenza tra il dosaggio raccomandato e una overdose tossica. L’etere è ancora l’anestetico preferito in alcune nazioni in via di sviluppo a causa del suo basso prezzo e dell’alto indice terapeutico (circa 1,5-2,2).

Sulla base delle sue associazioni con Boston, l’uso dell’etere divenne noto come “Yankee Dodge.”

Oggi l’etere è raramente usato per l’anestesia. L’uso dell’etere infiammabile è diminuito quando sono diventati disponibili agenti anestetici non infiammabili come l’alotano. Inoltre, l’etere aveva molti effetti collaterali indesiderati, come la nausea e il vomito postanestetici. I moderni agenti anestetici, come l’etere metilpropilico (Neothyl) e il metossiflurano (Penthrane) riducono questi effetti collaterali.

L’etere può essere usato per anestetizzare le zecche prima di rimuoverle da un animale o dal corpo di una persona. L’anestesia rilassa la zecca e le impedisce di mantenere la sua parte orale sotto la pelle.

Uso ricreativo

Gli effetti anestetici dell’etere lo hanno reso una droga ricreativa, anche se non popolare. L’etere dietilico non è così tossico come altri solventi usati come droghe ricreative.

L’etere, mescolato con l’etanolo, è stato commercializzato nel diciannovesimo secolo come una cura e una droga ricreativa, durante uno dei movimenti di temperanza della società occidentale. A quel tempo, era considerato improprio per le donne consumare bevande alcoliche alle funzioni sociali, e a volte le droghe contenenti etere venivano invece consumate. Una medicina per la tosse chiamata Hoffmann’s Drops era commercializzata all’epoca come uno di questi farmaci, e conteneva sia etere che alcol nelle sue capsule. L’etere tende ad essere difficile da consumare da solo, e quindi era spesso mescolato con droghe come l’etanolo per uso ricreativo. L’etere può anche essere usato come inalante.

A causa della sua immiscibilità con l’acqua e il fatto che i composti organici non polari sono altamente solubili in esso, l’etere è anche usato nella produzione di cocaina freebase, ed è elencato come un precursore della tabella II sotto la Convenzione delle Nazioni Unite contro il traffico illecito di stupefacenti e sostanze psicotrope.

Metabolismo

Si ritiene che un enzima putativo del citocromo P450 metabolizzi l’etere dietilico.

L’etere dietilico inibisce l’alcol deidrogenasi, e quindi rallenta il metabolismo dell’etanolo. Inibisce anche il metabolismo di altri farmaci che richiedono un metabolismo ossidativo.

Sicurezza

L’etere è un materiale estremamente infiammabile. Le fiamme aperte e persino i dispositivi riscaldati elettricamente dovrebbero essere evitati quando si usa l’etere poiché è facilmente infiammabile da una fiamma o da una scintilla. La temperatura di autoaccensione dell’etere è di soli 170°C (338°F), quindi può essere acceso da una superficie calda senza una fiamma o una scintilla. La pratica più comune nei laboratori chimici è di usare il vapore (limitando così la temperatura a 100°C (212°F) quando l’etere deve essere riscaldato o distillato.

L’etere dietilico è incline alla formazione di perossido, e può formare perossido di etere dietilico esplosivo. I perossidi di etere sono più bollenti e sono esplosivi da contatto quando sono secchi. L’etere dietilico è tipicamente fornito con tracce dell’antiossidante BHT (2,6-di-terz-butil-4-metilfenolo), che riduce la formazione di perossidi. Lo stoccaggio su NaOH fa precipitare gli idroperossidi intermedi dell’etere. L’acqua e i perossidi possono essere rimossi sia per distillazione dal sodio e dal benzofenone, sia passando attraverso una colonna di allumina attivata.

Vedi anche

• Etere

Note

• Hill, John W., and Doris K. Kolb. Chemistry for Changing Times, 10th ed. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall, 2004. ISBN 0536836841
• McMurry, John. Chimica organica, 6a ed. Belmont, CA: Brooks/Cole, 2004. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T., and Robert N. Boyd. Organic Chemistry, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692
• Solomons, T.W. Graham, e Craig B. Fryhle. Organic Chemistry, 8a ed. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998

Tutti i link recuperati il 23 ottobre 2017.

• “Etere più forte” da Dr. Nostrum.

Esobarbital, Methohexital, Narcobarbital, Thiopental

Etere dietetico,Desflurano, Enflurano, Isoflurano, Metossiflurano, Metossipropano, Sevoflurano, Etere vinilico

Cloroformio, Alotano, Tricloroetilene

Alfentanil, Anileridina, Fentanyl, Fenoperidina, Remifentanil, Sufentanil

Alfaxalone, Droperidol, Esketamine, Etomidate, Acido idrossibutirrico, Ketamine, Minaxolone, Ossido nitroso, Propanidid, Propofol, Xenon