Il 14 maggio 1787, i delegati della Convenzione Costituzionale iniziano a riunirsi a Philadelphia per affrontare un compito arduo: il rovesciamento pacifico del nuovo governo americano come definito dall’Articolo della Confederazione. Anche se la convenzione doveva originariamente iniziare il 14 maggio, James Madison riferì che solo un piccolo numero si era riunito. Le riunioni dovettero essere rimandate al 25 maggio, quando un quorum sufficiente degli stati partecipanti – Massachusetts, New York, New Jersey, Pennsylvania, Delaware, Virginia, North Carolina, South Carolina e Georgia – era arrivato.
Mentre i nuovi Stati Uniti scendevano nella crisi economica e nelle dispute interstatali, i leader della nuova nazione erano diventati sempre più frustrati dal loro potere limitato. Quando nel 1785 il Maryland e la Virginia non riuscirono a trovare un accordo sui loro diritti sul fiume Potomac, George Washington convocò una conferenza per risolvere la questione sul Monte Vernon. James Madison convinse allora la legislatura della Virginia a convocare una convenzione di tutti gli stati per discutere di questioni così spinose legate al commercio ad Annapolis, nel Maryland. La convenzione di Annapolis del settembre 1786 convocò a sua volta la convenzione di Filadelfia, per elaborare le ulteriori disposizioni che sarebbero apparse loro necessarie per rendere la costituzione del governo federale adeguata alle esigenze dell’Unione.
Tra la richiesta iniziale di Madison agli stati di inviare delegati ad Annapolis e la presentazione del piano della Virginia di Madison per un nuovo governo alla convenzione di Filadelfia, aveva avuto luogo un cambiamento fondamentale negli obiettivi del processo della convenzione. I delegati non erano più riuniti con lo scopo di ritoccare gli accordi commerciali. Un numero significativo degli uomini presenti era ora determinato a rivedere il nuovo governo americano nel suo complesso, senza che un singolo voto fosse espresso dal pubblico votante.