Francis Albert Sinatra è nato il 12 dicembre, 1915, in un appartamento al piano superiore al 415 di Monroe Street a Hoboken, New Jersey, unico figlio degli immigrati italiani Natalina “Dolly” Garaventa e Antonino Martino “Marty” Sinatra. La coppia era fuggita il giorno di San Valentino del 1913 e si era sposata nel municipio di Jersey City, New Jersey; più tardi si risposarono in chiesa. Sinatra pesava 13,5 libbre (6,1 kg) alla nascita. Il suo fu un parto podalico; dovette essere partorito con l’aiuto del forcipe, che causò gravi cicatrici alla guancia sinistra, al collo e all’orecchio, e perforò il timpano, un danno che rimase per tutta la vita. A causa delle sue ferite alla nascita, il suo battesimo fu ritardato per diversi mesi. Un’operazione infantile all’osso mastoideo gli lasciò una grossa cicatrice sul collo, e durante l’adolescenza soffrì di acne cistica che gli sfregiò il viso e il collo. Alcuni bambini lo chiamarono “Scarface” quando aveva undici anni; questo lo fece arrabbiare a tal punto da voler aggredire fisicamente il medico che lo aveva fatto nascere. Sinatra è stato cresciuto come cattolico romano.
-La figlia di Sinatra, Nancy, sull’importanza di Dolly nella vita e nel carattere di Sinatra.
Quando la madre di Sinatra, Natalina, era una bambina, il suo bel viso le valse il soprannome “Dolly”. Da adulta, era alta meno di un metro e mezzo e pesava circa 90 libbre. Il biografo di Sinatra, James Kaplan, la descrive come avente “il temperamento di un politico: irrequieto, energico, irriflessivo”. Era la figlia di un litografo. Nata a Genova nel nord Italia, fu portata negli Stati Uniti quando aveva due mesi. Dolly era influente a Hoboken e nei circoli locali del Partito Democratico. Usava la sua conoscenza dei dialetti italiani e l’inglese fluente per tradurre per gli immigrati durante i procedimenti giudiziari, in particolare quelli relativi alle richieste di cittadinanza. Questo le fece guadagnare il rispetto dei politici locali, che la fecero diventare un leader della circoscrizione democratica. Fu la prima donna immigrata a ricoprire quella posizione nella sua terza circoscrizione locale, e consegnò in modo affidabile fino a seicento voti per i candidati democratici. Nel 1919, si incatenò al municipio per sostenere il movimento del suffragio femminile. Lavorò anche come ostetrica, guadagnando 50 dollari per ogni parto, una discreta somma di denaro all’epoca. Queste attività tennero Dolly lontana da casa durante gran parte dell’infanzia di suo figlio. La biografa di Sinatra, Kitty Kelley, sostiene che Dolly gestiva anche un servizio di aborto illegale che si rivolgeva alle ragazze cattoliche italiane, ed era così nota per questo che i medici le indirizzavano le loro pazienti, per le quali lei viaggiava fino a Jersey City e Union City.
Il padre di Sinatra, Antonino – un piccolo uomo dagli occhi azzurri e dal colorito rubicondo – era di Lercara Friddi, vicino Palermo, Sicilia. I suoi genitori erano originariamente coltivatori di vigneti. Arrivò a Ellis Island con sua madre e le sue sorelle nel 1903, quando raggiunsero suo padre, Francesco Sinatra, che era immigrato negli Stati Uniti nel 1900. Francesco lavorò per 17 anni all’American Pencil company, che “gli rovinò i polmoni” secondo la nipote Nancy. Antonino era un pugile peso medio che combatteva con il nome di Marty O’Brien. Sebbene fosse un pugile che parlava “forte e rude”, aveva un contegno gentile e riservato. Si ritirò dalla boxe nel 1926, dopo essersi rotto entrambi i polsi, e successivamente trovò lavoro al porto come calderaio, ma fu presto licenziato a causa di problemi di asma. Ha prestato servizio presso i Vigili del Fuoco di Hoboken per 24 anni, diventando capitano. Kaplan sostiene che Marty non ha mai imparato a leggere.
Nel 1920, il proibizionismo degli alcolici divenne legge negli Stati Uniti. Dolly e Marty gestivano una taverna in quegli anni, permettendo loro di operare apertamente grazie ai funzionari locali che si rifiutavano di far rispettare la legge. Kaplan nota la possibilità che i Sinatra si procurassero il liquore da membri della mafia americana. Acquistarono il bar, che chiamarono Marty O’Brien’s, con denaro preso in prestito dai genitori di Dolly. Quando erano occupati con la taverna, Sinatra era sorvegliato da parenti e talvolta da una vicina ebrea di nome Mrs. Goldberg, che gli insegnò lo yiddish. Quando Sinatra aveva sei anni, suo zio Babe, il fratello di Dolly, fu arrestato per aver guidato un’auto in fuga dopo l’omicidio di un camionista della Railway Express. Anche se Dolly assistette quotidianamente al suo processo e cercò di suscitare simpatia, suo fratello fu condannato e messo in prigione per 15 anni. Altri membri della famiglia ebbero piccoli scontri con la legge; il padre di Sinatra e gli zii erano stati arrestati per vari reati minori. Sinatra ricordò più tardi di aver passato il tempo al bar, lavorando sui suoi compiti e occasionalmente cantando una canzone in cima al pianoforte per avere degli spiccioli. Durante la Grande Depressione, Dolly forniva soldi a suo figlio per le uscite con gli amici e per fargli comprare vestiti costosi. Guadagnava anche la paghetta cantando agli angoli delle strade. I vicini lo descrivevano come il “bambino meglio vestito del quartiere” e il “bambino più ricco dell’isolato”, aiutato dal fatto che era figlio unico e aveva la sua camera da letto. Secondo Kaplan, Dolly adorava suo figlio, ma lo maltrattava anche quando la faceva arrabbiare, colpendolo con una piccola mazza che teneva da Marty O’Brien. Eccessivamente magro e piccolo da bambino e da giovane, la struttura magra di Sinatra divenne in seguito un punto fermo delle sue battute e di quelle dei membri del Rat Pack durante gli spettacoli sul palcoscenico, una battuta di autoironia fu: “Un bambino piccolo, magro. Così magro che i miei occhi erano in fila indiana. Tra quei due e il mio ombelico il mio vecchio pensava che fossi un clarinetto”.