Glenn ha trascorso otto anni a Los Angeles, California, recitando in piccoli ruoli in film e facendo stint televisivi, compreso un film per la TV Gargoyles. Nel 1978 Glenn lasciò Los Angeles con la sua famiglia per Ketchum, Idaho e lavorò come barman, cacciatore e ranger di montagna, recitando occasionalmente nelle produzioni teatrali di Seattle. Apparve in Apocalypse Now (1979) di Francis Ford Coppola e lavorò con registi come Jonathan Demme e Robert Altman.

Nel 1980, apparve nel ruolo dell’ex detenuto Wes Hightower in Urban Cowboy di Bridges. Dopo di che ha recitato nel film horror sulla seconda guerra mondiale, The Keep (1983), e in film d’azione come Wild Geese II (1985) al fianco di Laurence Olivier, Silverado (1985), The Challenge (1982) e in film drammatici come The Right Stuff (1983), il film TV Countdown to Looking Glass (1984), The River (1984) e Off Limits (1988) mentre interpretava alternativamente buoni e cattivi durante gli anni ’80. Tornò a Broadway in Burn This nel 1987. Quello stesso anno si cimentò con i gangster movie quando interpretò il vero sceriffo diventato pistolero Verne Miller nel film Gangland: The Verne Miller Story che uscì nelle sale solo in Finlandia e andò direttamente in video negli Stati Uniti.

All’inizio degli anni ’90 la carriera di Glenn era al suo apice quando apparve in diversi film famosi, come The Hunt for Red October (1990), The Silence of the Lambs (1991), Backdraft (1991) e The Player (1992). Ha interpretato un feroce sicario della mafia in una performance acclamata dalla critica in Night of the Running Man (1995). In seguito, ha gravitato verso ruoli cinematografici più impegnativi, come nella farsa freudiana Reckless (1995), nella tragicommedia Edie & Pen (1997) e nella dichiarazione socio-politica Carla’s Song di Ken Loach. Alla fine degli anni ’90, Glenn ha alternato film mainstream (Courage Under Fire (1996), Absolute Power (1997)), progetti indipendenti (Lesser Prophets (1997) e Larga distancia (1998), scritto da sua figlia Dakota Glenn) e TV (Naked City: A Killer Christmas (1998). È stato anche scritturato in un ruolo di supporto in Training Day (2001). Glenn è stato scritturato nel dramma della FX Sons of Anarchy (2008), nel ruolo di Clay Morrow, ma è stato sostituito dopo un primo episodio pilota da Ron Perlman. Ha interpretato Eugene van Wingerdt in un ruolo da protagonista, nel film thriller The Barber. Glenn ha recitato nel film Sucker Punch del 2011 nel ruolo di Wise Man.

Glenn è apparso nel dramma Freedom Writers, in cui ha interpretato il padre del personaggio di Hilary Swank; e in The Bourne Ultimatum e The Bourne Legacy nel ruolo del direttore della CIA Ezra Kramer.

Ha interpretato il personaggio Stick nella serie televisiva Daredevil di Netflix ed è tornato al personaggio nella serie The Defenders un anno dopo.

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