Dopo aver servito come DJ per il suo amico della città natale Kid Rock, Uncle Kracker (nato Matthew Shafer) è uscito da dietro i giradischi per pubblicare il suo album di debutto da solista, Double Wide, nel 2001. Uncle Kracker si è esibito insieme a Rock dal 1994, ed entrambi hanno favorito una combinazione di funky, rock post-grunge con un’estetica hip-hop. Double Wide sfoggiava anche un raffinato singolo pop intitolato “Follow Me”, e l’album ottenne un doppio disco di platino grazie a quella hit da Top 10.

Kid Rock e Uncle Kracker erano praticamente una famiglia. I due si incontrarono nel 1987 a Clawson, Michigan, dove Rock stava partecipando a un concorso per DJ per tutte le età in un popolare locale notturno chiamato Daytona’s. Dopo aver scoperto una comune passione per i Commodores, Run-D.M.C., Lynyrd Skynyrd e George Jones, i due sono diventati subito amici. Uno dei primi contributi musicali di Kracker fu sul disco di Rock del 1996, Early Mornin’ Stoned Pimp, e ha anche co-scritto e suonato sul successo multi-platino di Rock, Devil Without a Cause. Battendo il ferro finché era caldo, scelse di lanciare la propria carriera sulla scia del successo di Devil.

Prodotto da Kid Rock e Mike Bradford, il disco Double Wide della Lava Records fu uno sforzo radiofonico che fondeva elementi di country, rock moderno mainstream e rap. Un anno dopo la sua uscita, Uncle Kracker tornò con un secondo album chiamato No Stranger to Shame, ottenendo un altro successo nella Top Ten con una fedele interpretazione di “Drift Away” di Mentor Williams. Prendendo molto dall’ispirazione del rock dei primi anni ’70, ha pubblicato Seventy Two & Sunny alla fine di giugno 2004, ma l’album non è riuscito a vivere fino al successo dei suoi predecessori. Kracker ha rinnovato le sue credenziali di produttore di hit scrivendo il popolare singolo di Kid Rock “All Summer Long”, tuttavia, ed è tornato al gioco da solista nel 2009 con Happy Hour. L’anno successivo, Uncle Kracker seguì con l’EP Happy Hour: The South River Road Sessions, che conteneva rifacimenti country delle canzoni di Happy Hour. Il successivo album full-length di Uncle Kracker, il suo primo per la Sugar Hill dopo aver lasciato la Atlantic, fu Midnight Special, prodotto da Keith Stegall, che apparve nell’autunno del 2012. Nel 2014 è tornato all’etichetta Lava Records con il singolo “Endlessly”.