Thomas Woodrow Wilson（後にファーストネームを捨てる）は、1856年12月28日、南部の小さな町、バージニア州スタントンに生まれた。 父親は第一長老教会の牧師で、トミーは自宅で生まれた。 その後、一家はジョージア州オーガスタに引っ越した。 北軍の兵士が町に行進してくるのを見たり、母親が地元の病院で負傷した南軍兵士の手当てをしているのを見たりしていた。 また、再建初期のオーガスタの貧困と荒廃も目の当たりにしている。 1870年、一家はサウスカロライナ州のコロンビアに、1874年にはノースカロライナ州のウィルミントンに引っ越した。 成人したウィルソンは、後に「世界で唯一、何も説明する必要のない場所が南部だ」と述べている。

ウィルソンの父、ジョセフ・ラグルス・ウィルソン牧師は、オハイオ州で育ち、1849年にバージニア州に移ったが、南部に移ってからは価値観や政治の面で「非建設的な南部」になっている。 ウィルソン牧師は南部長老派のいくつかの集会で牧師を務め、コロンビア神学校で神学を教え、さらに後年、サウスウェスタン長老神学大学でも教鞭をとった。 彼は、アメリカ南部長老教会の組織化に貢献し、その指導者となった。 このような環境の中で、ウィルソンの父親は、南部の連邦離脱の正当性、プロビデンス（人間の運命を導く心ある神）への信仰、宿命（すべての出来事は神の意志による）、そして日々の祈りの重要性を息子に教えたという。 ウィルソンの母、ジャネット・ウッドロウ・ウィルソン（通称ジェシー）は、イギリスのカーライルに生まれたが、アメリカで育った。 父ウィルソンにとっては温かく愛情に満ちた伴侶であり、ウッドロウと2人の姉、弟の4人の子供たちにとっては献身的な母親であった。

教育と奨学金への情熱

視力が弱く、失読症の可能性もあり、文字の習得が遅れたが、それ以外は普通の少年で、野球をしたり、友人やいとことオーガスタやコロンビアを精力的に探検していた。

1873年、わずか16歳で、ほとんどの教科の準備が整っていなかったが、ウィルソンはノースカロライナ州シャーロット近くのデビッドソン大学に入学し、論理、修辞、ラテン語、英語、作曲に優れ、数学とギリシャ語もそこそここなした。 しかし、ホームシックと、コロンビア神学校の教授陣からの圧力で辞職した父親への配慮からか、健康状態が悪く、1年で退学を余儀なくされた。 1875年、ウィルソンはニュージャージー大学（後にプリンストン大学と改称）に入学する。 1879年、167人中38番目に卒業した。

同年、ヴァージニア大学の法学部に入学したが、2年目にいとこのハティ・ウッドロウに愛想をつかされて退学した。 ノースカロライナ州のウィルミントンに戻ったウィルソンは、独学で法律の勉強を続けた。 1882年、アトランタに移り住み、ヴァージニア大学時代の友人と弁護士事務所を設立し、ジョージア州の司法試験に合格した。 しかし、ウィルソンが弁護士として活動したのは1年足らずであった。 弁護士としての生活に大いに退屈した彼は、弁護士としての活動を放棄し、ボルチモアのジョンズ・ホプキンス大学の大学院に入学し、歴史と政治学を専攻した。 1886年に博士号を取得した。

ウィルソンは、学部での授業が退屈で、学業よりも課外活動に多くの時間を割くことが多かった。 大学では歴史を専攻し、イギリス史を独学で幅広く読み、執筆や討論を頻繁に行い、『ナッソー文芸誌』や『インターナショナル・レビュー』にエッセイを寄稿している。 最初の本格的な著作は、プリンストン大学を卒業して間もない1879年の夏、『インターナショナル・レビュー』誌（編集者はヘンリー・キャボット・ロッジ）に発表した「合衆国における内閣政府」というエッセイである。 また、プリンストニアン紙を編集し、アメリカン・ホイッグやリベラル・ディベート・クラブに参加し、キャンパス野球協会の会長やフットボール協会の幹事を務め、学校劇にも出演していた。 バージニア大学では、ジェファーソン文芸協会のディベート・クラブを率いる一方、学内のグリー・クラブやカルテットで歌った。

大学院での研究と執筆の結果、『Congressional Government』という博士論文が出版された。 大学院での研究と執筆の結果、『議会政治：アメリカ政治の研究』と題する博士論文が出版された。 この著作は、まもなくアメリカ政治学の古典のひとつとなったが、ウィルソンは、議会による政府の支配と南北戦争後の弱い大統領制を批判した。 そして、アメリカの大統領と議会の三権分立を、首相が政府と議会の多数党を率いるイギリスの議院内閣制に置き換えることを主張した。 このような立法府に対する行政府の強いリーダーシップを重視する統治観は、後に大統領職にも反映されることになるが、彼は1908年までに憲法改正の必要性はないと結論づけたのである。 その頃までには、セオドア・ルーズベルトのような精力的な大統領が、首相と同じように効果的に指導できることを、ウィルソンは目の当たりにしていたのである

大学院最後の年、28歳だったウィルソンは、ジョージア州サバンナの父方の祖父の家で25歳のエレン・ルイズ・アクソン（Ellen Louise Axson）と結婚した。 エレンはサミュエル・E・アクソン牧師の娘で、サバンナで生まれ、ローマで育ち、ウィルソンと同じ長老派の教育を受けていた。 彼女は才能ある芸術家であり、洗練されたマナーと強い個性を持ち、社会的良心を持ち、芸術、音楽、文学の分野で洗練された趣味を持つ女性だった。 1914年8月に亡くなるまで、夫に強い影響を与え、貧しい人々や疎外された人々の福祉や政治・経済改革のために働くよう励ました。

学者としての輝かしい経歴にもかかわらず、ウイルソンは政治力を求め、大統領職への足がかりとして合衆国上院議員になることを夢見た。 1885年から1888年までペンシルベニア州のブリンマー大学で政治経済と公法を教えた後、コネチカット州ミドルタウンのウエスレヤン大学で歴史学の教授に就任した。 そこで、比較政治を研究した『ザ・ステート』を出版し、終身在職権を獲得した。 2年後、プリンストン大学で法学と政治経済学の教授に就任し、以後12年間、人気のある講義を行った。 この間、ジョージ・ワシントンの伝記や5巻からなる米国史など、9冊の本を出版した。 聖職者としての教育を受けなかった最初の学長であるウィルソンは、直ちにこの古いアイビーリーグの大学を近代的なリベラルな大学へと変革することに取り掛かった。 非人間的な講義方式から、オックスフォード大学を手本に教官が少人数の学生を指導するプリセプター方式に変えたのである。 ウィルソンは学部を再編成し、カリキュラムを一新した。 ウィルソンは、キャンパスの中心に新しい大学院大学を建設する計画について、有力な学長と対立した。 また、社会的に排他的な食事クラブや寮を廃止し、共通の食事と寮にするという提案で、同窓生、教授陣、評議員たちを遠ざけた。 プリンストン大学での晩年は、このようにストレスと闘争に明け暮れたが、ウィルソンは先見の明がありながらも現実的な改革者として世間の注目を浴びることになった。 党のボスたちは、民主党の最近のスキャンダルが知事の座を汚すことはないと有権者を説得するために、ウィルソンのような誠実な指導者を必要としていたため、承諾した。 ジェームズ・スミス上院議員をはじめとする党のボスたちは、大学教授は政治的にナイーブで、裏からコントロールするのは簡単だと考えていた。 ウィルソンは、「違憲知事」を公約に掲げて選挙戦を展開した。これは、州の行政官が何をしてもよいという法治主義的な考えから脱却することを意味し、第一回の投票で指名を獲得した。 彼は直ちに党のボスからの独立を宣言し、プロの政治家たちに衝撃を与えた。 ウィルソンは総選挙で共和党の対立候補に決定的な勝利を収め、以後、機械政治に戦いを挑んだ。

2年以内に、ウィルソンは州内のすべての選出議員に直接政党予備選挙を義務づける法律を制定し、全国の知事の間で高まっていた先進的な改革を押し進めた。 彼はまた、すべての候補者に選挙資金収支報告書の提出を義務づけ、選挙資金を制限し、政治運動への企業献金を違法とする汚職行為法も成功させた。 さらに、ウィルソンは、料金を設定する権限を与えられた公益事業委員会の設立を要求し、仕事中に死亡したり負傷したりした労働者の家族を援助するための労働者災害補償法の成立を支持した。 そして、州史上初めて、議会開会中に毎日記者会見を開くようになった。 1911年までに、ウィルソンは民主党の中心人物であるウィリアム・ジェニングス・ブライアンら、全米の進歩的指導者の目に留まるようになった

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