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74.5Mez.12 g/mol

Diethyl ether
IUPAC 名称	エトキシエタン
その他の名称	ジエチルエーテル エチルエーテル エチルオキシド 3-」。oxapentane
識別記号
CAS番号
RTECS番号	KI5775000
SMILES	CCOCC
Properties
分子式	C4H10O C2H5OC2H5
Molar mass
外観	無色透明な液体
密度	0.7134 g/cm³、液体
融点	-116.3℃ (156.3℃)/1,090.5℃ (156.5℃)85 K）
沸点	34.6 ℃（307.75 K）
水溶性	6.9g/100 ml（20℃）
粘性＜3716＞ 0.5g/l/100 ml（20℃）		0.5g/100 ml（20℃）＜3716＞						0.5g/100 ml（20℃）
構造
双極子モーメント	1.15 D（ガス）
危険
MSDS	外部MSDS
主たる危険性	極めて可燃性が高い（F+）, 有害（Xn）
NFPA 704
R-」。フレーズ	R12 R19 R22 R66 R67
S-」。フレーズ	S9 S16 S29 S33
発光点	-…45 ℃
関連化合物
関連エーテル	ジメチルエーテル メトキシプロパン
別記以外の場合。 (25℃、100kPa)

エーテル、エトキシエタンとしても知られるジエチルエーテルは、無色透明で非常に燃えやすい液体で、低い沸点と特有のにおいがあります。 一般にエーテル類と呼ばれる化合物の中で、最も一般的な化合物です。 ブタノールの異性体である。 ジエチルエーテルの式はCH3-CH2-O-CH2-CH3である。 一般的な溶剤として使用され、過去には全身麻酔薬として使用されていました。 水にはほとんど溶けない（6.9g/100mL）。

History

錬金術師Raymundus Lullusは1275年にこの化合物を発見したと信じられているが、現代の証拠はない。 1540年にValerius Cordusによって初めて合成され、「甘いビトリオールの油」（oleum dulcis vitrioli）と名づけられました。 この名前は、もともとエタノールと硫酸の混合物（当時はoil of vitriolと呼ばれていた）を蒸留して発見され、その薬効成分のいくつかに注目したことから付けられたものである。 同じ頃、パラケルススとして知られるテオフラストゥス・ボンバストゥス・フォンホーエンハイムが、エーテルの鎮痛作用を発見している。 1730年、August Siegmund Frobeniusによってエーテルという名前が付けられた。

製造

ジエチルエーテルは危険なため、また正規の研究所が容易に入手できるため、研究所ではほとんど調製されない。 ほとんどのジエチルエーテルは、エタノールを作るためのエチレンの気相水和の副産物として生産される。 この工程では固体担持リン酸触媒を使用し、必要に応じてより多くのエーテルを作るように調整することができる。

ジエチルエーテルは、実験室でも工業規模でも、酸エーテル合成によって調製することができる。 エタノールは強酸、通常は硫酸、H2SO4と混合される。 酸は解離して水素イオン(H+)を生成する。 水素イオンがエタノールの電気陰性酸素原子をプロトン化し、エタノール分子に正の電荷を与える。

CH3CH2OH + H+ → CH3CH2OH2+

非プロトン化エタノール中の求核性酸素原子がプロトン化（求電子）エタノール分子から水分子をはじき、水、水素イオン、ジエチルエーテルとなる。

CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3

この反応は脱離物（エチレン）が生成しないように150℃以下の温度で行う必要があります。 それ以上の温度では、エタノールが脱水してエチレンを生成する。 ジエチルエーテルを作る反応は可逆的であるため、最終的には反応物と生成物の間で平衡が成立する。 エーテルの収率を上げるには、ルシャトリエの原理を利用して、エタノールに戻る前に反応混合物からエーテルを留去することが必要である。

エーテルの調製に使用できるもう一つの反応は、アルコキシド（使用するアルコールにアルカリ金属を溶解して生成）がハロゲン化アルキルに求核置換を行うウィリアムソンエーテル合成法である。 水への溶解度が低いので、液-液抽出によく使われます。 水より密度が低いため、通常エーテル層が上部になります。 ジエチルエーテルはグリニャール反応をはじめ、有機金属試薬を含む多くの反応によく使われる溶媒です。 特に酢酸セルロースのようなセルロース系プラスチックの製造には欠かせない溶媒である。 ジエチルエーテルはセタン価が85～96と高く、揮発性が高く、自己着火温度が低いため、ディーゼルやガソリンエンジンの始動液として用いられる。

麻酔薬の使用

アメリカの医師Crawford Williamson Long（医学博士）が、1842年3月30日に全身麻酔剤として初めて外科医として使用した。 以前はウィリアム・T・G・モートンが1846年10月16日にマサチューセッツ州ボストンのエーテルドームでエーテル麻酔を初めて公に実演したとされていましたが、現在はクロフォード・ロング医師がジョージアの他の関係者にその使用を公に実演したことが知られています。

クロロフォルムに代えてエーテルを使うこともあったのは、推奨用量と毒性過量投与の差が大きい治療指数というものが高かったからです。 エーテルは低価格で治療指数が高い（約1.5～2.2）ため、一部の発展途上国では今でも好ましい麻酔薬です。

ボストンとの関連から、エーテルの使用は「ヤンキーのかわし方」として知られるようになり、

現在では、麻酔にエーテルを使うことはほとんどありません。 ハロタンのような不燃性の麻酔薬が利用できるようになり、可燃性のエーテルの使用は衰退した。 また、エーテルには麻酔後の吐き気や嘔吐など、好ましくない副作用が多くありました。 メチルプロピルエーテル（Neothyl）やメトキシフルラン（Penthrane）といった現代の麻酔薬は、こうした副作用を軽減することができる

動物や人の体からダニを取り除く前に、エーテルを使って麻酔をかけることがある。 この麻酔はマダニをリラックスさせ、皮膚の下に口部を維持するのを防ぐ。

レクリエーション使用

エーテルの麻酔効果により、人気はないがレクリエーション用の薬物となった。 ジエチルエーテルは娯楽薬として使われる他の溶剤ほど毒性が強くない。

エタノールを混ぜたエーテルは、19世紀、西洋社会の禁酒運動のひとつで、万能薬、娯楽薬として販売された。 当時、女性が社交の場でアルコール飲料を摂取することは不適切とされ、代わりにエーテルを含有する薬物が飲まれることもあった。 ホフマン・ドロップスという咳止め薬もその一つで、カプセルの中にエーテルとアルコールの両方が入っているものが当時は売られていた。 エーテルは単独で摂取することが難しいため、エタノールなどの薬物と混ぜて娯楽に使われることが多かった。 エーテルは水と混ざりにくく、非極性有機化合物が非常に溶けやすいため、フリーベース・コカインの製造にも使用され、国連麻薬及び向精神薬の不正取引防止条約では表IIの前駆物質に挙げられている。

代謝

推定チトクロームP450酵素がジエチルエーテルを代謝すると考えられています。

ジエチルエーテルはアルコール脱水素酵素を阻害し、エタノールの代謝を遅らせる作用があります。 また、酸化的代謝を必要とする他の薬物の代謝も阻害する。

安全性

エーテルは非常に燃えやすい物質である。 エーテルは炎や火花で簡単に発火するので、使用時には直火や電気で加熱した器具も避ける必要があります。 エーテルの自己着火温度はわずか 170°C (338°F) であり、炎や火花がなくても高温の表面で着火することができます。 化学実験室では、エーテルを加熱または蒸留しなければならないときは、蒸気を使用するのが一般的である（したがって、温度を100℃に制限する）

ジエチルエーテルは過酸化物を形成しやすく、爆発性のジエチルエーテル過酸化物を形成することができる。 エーテルパーオキサイドは高沸点で、乾燥すると接触爆発する。 ジエチルエーテルには通常、酸化防止剤のBHT（2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol）が微量に含まれており、過酸化物の生成を抑えています。 NaOH上で保管すると、中間的なエーテルヒドロペルオキシドが沈殿する。 水と過酸化物は、ナトリウムとベンゾフェノンから蒸留するか、活性アルミナのカラムを通過させることによって除去することができます。

See also

• Ether

Notes

• Hill, John W., and Doris K. Kolb. Chemistry for Changing Times, 10th ed. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall, 2004. ISBN 0536836841
• McMurry, John. 有機化学 第6版. ベルモント, カリフォルニア州: ブルックス/コール, 2004. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T., and Robert N. Boyd. 有機化学、第6版。 Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692
• Solomons, T.W. Graham, and Craig B. Fryhle. Organic Chemistry, 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998

全リンク 2017年10月23日取得

• ドクターノストラムより「強めのエーテル」。

Hexobarbital, Methohexital, Narcobarbital, Thiopental

Diethyl ether,Desflurane.All Rights Reserved, エンフルラン、イソフルラン、メトキシフルラン、メトキシプロパン、セボフルラン、ビニルエーテル

クロロホルム、ハロタン、トリクロロエチレン

アルファンタニル, アニレリジン、フェンタニル、フェノペリジン、レミフェンタニル、スフェンタニル

Alfaxalone, Droperidol, Esketamine, Etomidate, Hydroxybutyric acid, Ketamine, Minaxolone, Nitrous oxide.All Rights Reserved.の略。 Propanid, Propofol, Xenon

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