グレンはカリフォルニア州ロサンゼルスで8年間、映画の小さな役やテレビ映画『ガーゴイルズ』を含むテレビ出演をした。 1978年、グレンは家族とともにロサンゼルスを離れ、アイダホ州ケチャムに移り、バーテン、猟師、マウンテンレンジャーとして働き、時にはシアトルの舞台作品に出演した。 フランシス・フォード・コッポラ監督の『アポカリプス・ナウ』（1979）に出演し、ジョナサン・デミやロバート・アルトマンといった監督と仕事をした。

1980年には、ブリッジズの『Urban Cowboy』で前科者ウェス・ハイタワーとして出演した。 その後、第二次世界大戦のホラー映画『ザ・キープ』（1983）、ローレンス・オリヴィエと共演した『ワイルド・ギースⅡ』（1985）、『シルバラード』（1985）などのアクション映画、『ライトスタッフ』（1983）などのドラマ映画、TV映画『カウントダウン・トゥ・ルッキンググラス』（1984）『リバー』（1984）『オフリミット』（1988）に主演、1980年代に良い奴と悪い奴の役を交互に演じている。 1987 年には『Burn This』でブロードウェイに復帰した。 同年、ギャング映画にも挑戦し、映画『ギャングランド』で実在の保安官でガンマンのヴェルヌ・ミラーの役を演じた。 この作品はフィンランドでのみ劇場公開され、アメリカではそのままビデオ化された。

1990年代初頭、グレンのキャリアはピークに達し、『レッドオクトーバーを追え』（1990）『羊たちの沈黙』（1991）『バックドラフト』（1991）『プレイヤー』（1992）といった有名な作品に出演している。 ナイト・オブ・ザ・ランニングマン』（1995）では、凶悪なマフィアのヒットマンを演じ、絶賛を浴びた。 その後、フロイト的茶番劇『Reckless』（1995）、悲喜劇『Edie & Pen』（1997）、ケン・ローチ監督の社会政治的宣言『Carla’s Song』など、より挑戦的な役柄に惹かれるようになる。 1990年代後半、グレンはメインストリーム映画（『Courage Under Fire』（1996）、『Absolute Power』（1997））、独立プロジェクト（『Lesser Prophets』（1997）、娘のダコタ・グレンが脚本を書いた『Larga distancia』（1998））、TV（Naked City: A Killer Christmas』（1998 年）。 また、『Training Day』（2001年）には脇役として出演している。 グレンは、FXドラマ『サンズ・オブ・アナーキー』（2008年）にクレイ・モロー役で出演したが、初期のパイロットエピソードの後にロン・パールマンと交代した。 スリラー映画『The Barber』では、主役のユージン・ヴァン・ウィンガートを演じた。 グレンは2011年の映画『サッカー・パンチ』に賢者役で出演。

グレンはドラマ『フリーダム・ライターズ』に出演し、ヒラリー・スワンク演じるキャラクターの父親役を演じ、『ボーン・アルティメイタム』と『ボーン・レガシー』にCIA長官エズラ・クレイマー役で出演。

Netflixのテレビシリーズ『Daredevil』でキャラクターStickを演じ、1年後の『ディフェンダーズ・シリーズ』で再び同役で登場した。