レス・ポールは、今日のアメリカのポピュラー音楽のあり方に驚くほど大きな影響を与えたが、多くの人はジャズ界に与えた大きな影響を見過ごしがちである。 そのため、ジャズ界に多大な影響を及ぼしたことは見落とされています。 当初はジャンゴ・ラインハルトの影響を強く受けていたが、やがてポールは、極めて速いラン、ひらひらとした単音の繰り返し、チャンキングのリズムサポート、カントリー&ウエスタンリックやユーモラスな観客を楽しませる効果などを特徴とする、驚くほど流麗でハードスイングな独自のスタイルを確立していく。 彼の生意気なスタイルが批評家に不評を買ったことは間違いないが、社交的でおしゃべりなポールはそんなことは気にせず、聴衆に楽しい時間を見せることに没頭したのである。

楽譜は読めなかったが、ポールは素晴らしい耳と天性の構造感覚を持ち、ディスクやテープに1曲ずつ書き込む前に、完全に頭の中で編曲を考えていた。 40年代後半から50年代前半にかけてキャピトルでヒットさせた数々のポップスでも、リードソロの速いラインやブルージーなベントノートには常にジャズのセンスが感じられ、レスほど上品にレコードを閉じることのできる人はいないでしょう。 そしてもちろん、彼の初期のエレクトリック・ギターの使い方、マルチトラック・レコーディング、ソリッド・ボディ・ギターのデザイン、電子エフェクターなどの先駆的な試みは、数え切れないほどのジャズ・ミュージシャンに受け継がれているのです。 ジョージ・ベンソン、アル・ディメオラ、スタンリー・ジョーダン（彼のネックタッピングサウンドはポールのレコードを彷彿とさせる）、パット・マルティーノ、バッキー・ピザレリなどが彼の影響を認めているジャズ・ミュージシャンの一人である。

ポールが音楽に興味を持ったのは、8歳のときにウォーケシャの溝掘り機に触発されてハーモニカを手にしたときからです。 その後、プロとして再びピアノを始めたものの、アート・テイタムのレコードに触れたことがきっかけで、その道は閉ざされた。 バンジョーに夢中になった後、ポールはニック・ルーカス、エディ・ラング、そしてパイ・プラント・ピートやサニー・ジョー・ウォルヴァートンといった地方の演奏家の影響を受けてギターを始め、彼はレスにルバーブ・レッドというステージ名を与えた。 17歳の時、ルーブ・トロンソンのカウボーイズで演奏したレスは、高校を中退してセントルイスのKMOXでウルヴァートンのラジオ・バンドに参加した。 1934年にはシカゴに移り住み、やがてルバーブ・レッドとしてヒルビリーを、レス・ポールとしてジャズを演奏し、しばしばジャンゴ・ラインハルトの真似をしてカルテットを組んでラジオで二重人格を演じるようになったのである。 1936年の最初のレコードはMontgomery WardレーベルからRhubarb Redとして、またデッカからはブルース・シャウターのGeorgia Whiteのアコースティック・ギターのバックでリリースされました。 30年代半ばに出回っていたエレクトリック・ギターに不満を持っていたポールは、技術志向の友人に助けられ、自分で設計したギターの実験を始めた。

一方、1947年、ガレージのスタジオで実験し、500枚ほどのテストディスクを廃棄した後、ポールは8本のエレキギターのための「Lover」の変なバージョンを思いついた。 この未来的なディスクはキャピトル・レコードから発売され、翌年にはヒット作となった。 しかし、1948年1月にオクラホマ州で自動車事故に遭い、レスは再び1年半の間活動できなくなった。切断の代わりに、右腕をギター演奏に適した角度に永久的にセットしなければならなくなった。 回復後、彼はまもなく2番目の妻となる若いカントリー歌手兼ギタリストのコリーン・サマーズと組み、メアリー・フォードと改名し、キャピトルで壮大なマルチレイヤーのポップ・ディスクを次々と発表し、「How High the Moon」や「Tiger Rag」といったジャズのスタンダード曲をスマッシュヒットさせた。 1955年に突然ヒットがなくなり、1958年から1963年までミッチ・ミラーのプロモートでコロンビアに在籍したが、再び連勝を続けることはできなかった。 1964年にフォードと離婚し、翌年には東京でライブを行い、1967年にはロンドンでリメイクを中心としたLPを出した後、ポールは音楽から半隠居状態になった。

1976年と1978年にRCAでチェット・アトキンスと素晴らしいリラックスしたカントリー／ジャズアルバムを2枚、1980年にディメオラのCD『スプレンディド・ホテル』から「スパニッシュ・アイズ」で燃えるようなデュエットをした以外は、ポールはレコード・シーンから長く離れていた（90年代に噂されたエピックでのセッションも実現には至っていない）。 しかし、1991年に発売された4枚組の回顧録『ザ・レジェンド&ザ・レガシー』には、ベニー・グッドマン・セクステットへの息を呑むような電撃的トリビュート “Cookin'” など、34曲の未発表トラックが1枚丸ごと収録されている。 さらに重要なことは、ポールが1984年からニューヨークのファット・チューズデイズ・クラブに月曜夜のレギュラー・シリーズで出演し（1996年からはリンカーン・センターの向かいにあるイリジウム・クラブでレスが法廷に立つ）、訪れた有名人やファンが出席し、80年代に彼がアイコンとなったことである。

2005年『アメリカン・メイド・ワールド・プレイド・バイ・レスポール&・フレンズ』が発売された。 有名な友人たちを取り上げた多くのアルバムとは異なり、このアルバムには特別な音楽が収録されている。 参加者のリストが印象的だった。 キース・リチャーズ、バディ・ガイ、エリック・クラプトン、リッチー・サンボラ、ジェフ・ベック、そしてサム・クックのサンプリングもある。 ハイライトは、スティーブ・ミラー（レス・ポールが1950年に子守りをしていた）とのデュエットによる “Fly Like an Eagle “である。 晩年は関節炎で演奏が遅くなったが、30年代、40年代とほとんど変わらないレパートリーで、2009年に肺炎の合併症で94歳で亡くなるまで、実質的に演奏活動を続けていた。 どんな演奏でも、ウォーケシャの魔法使いから多くのことを学ぶことができる。 ポールのポピュラー音楽への貢献は、マルチトラックとソリッドボディ・ギターの創造にあると言えるでしょう。 しかし、このような努力の結果、演奏家としてのポールの才能が隠れてしまったとしたら、それは残念なことである。