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1月 15, 2022

12.3.1. リン脂質は膜脂質の主要なクラスである

リン脂質はすべての生体膜に豊富に含まれている。 リン脂質は、脂肪酸、脂肪酸が結合したプラットフォーム、リン酸、リン酸に結合したアルコールの4成分から構成されている(図12.3)。 脂肪酸は疎水性のバリアとなり、残りの部分は環境との相互作用を可能にする親水性を持っている。

図 12.3

リン脂質の概略構造

リン脂質が構築されるプラットフォームは、炭素数3のアルコールであるグリセロール、またはより複雑なアルコールであるスフィンゴシンの場合があります。 グリセロールに由来するリン脂質はホスホグリセリドと呼ばれる。

リン脂質では、グリセロールのC-1およびC-2の水酸基が、2本の脂肪酸鎖のカルボキシル基にエステル化されている。 グリセリン骨格のC-3水酸基はリン酸にエステル化されている。 これ以上の付加がない場合、得られる化合物はホスファチデート(ジアシルグリセロール3-リン酸)であり、最も単純なホスホグリセリドである。 膜に存在するホスファチジン酸はごく少量である。 しかし、この分子は他のホスホグリセリドの生合成における重要な中間体である(26.1項)。 膜脂質のグリセロール3-リン酸部分の絶対配置を図12.4に示す。

Figure 12.4

Structure of Phosphatidate (Diacylglycerol 3-Phosphate). 中心炭素(C-2)の絶対配置を示す。

主要なホスホグリセリドは、ホスファチジン酸のリン酸基といくつかのアルコールの1つの水酸基との間にエステル結合が形成されることによって、ホスファチジン酸から誘導される。 ホスホグリセリドの一般的なアルコール部位は、アミノ酸のセリン、エタノールアミン、コリン、グリセロール、およびイノシトールである。

ホスファチジルコリンと他の主要なホスホグリセリド、すなわちホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルイノシトール、ジホスファチジルグリセロールの構造式は図12に示すとおりである。5.

Figure 12.5

Some Common Phosphoglycerides Found in Membranes.(膜に存在するいくつかの一般的なホスホグリセリド)。

スフィンゴミエリンは膜に存在するリン脂質で、グリセロールから派生したものではありません。 その代わりに、スフィンゴミエリンの骨格はスフィンゴシンであり、長い不飽和炭化水素鎖を含むアミノアルコールである(図12.6)。 スフィンゴミエリンでは、スフィンゴシン骨格のアミノ基は、アミド結合によって脂肪酸と結合している。 また、スフィンゴシンの一次水酸基はホスホリルコリンにエステル化されている。

図12.6

スフィンゴシン及びスフィンゴミエリンの構造。 スフィンゴミエリンのスフィンゴシン部分は青色でハイライトされている。

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