Dit artikel gaat over de chemische verbinding.

Diethylether
IUPAC naam	ethoxyethaan
andere namen	diethylether ethylether ethyloxide 3-oxapentaan
Identifiers
CAS-nummer
RTECS-nummer	KI5775000
SMILES	CCC
Eigenschappen
Moleculaire formule	C4H10O C2H5OC2H5
Molaire massa	74.12 g/mol
Opzicht	heldere, kleurloze vloeistof
Dichtheid	0,7134 g/cm³, vloeibaar
Smeltpunt	-116,3 °C (156.85 K)
kookpunt	34,6 °C (307,75 K)
oplosbaarheid in water	6,9 g/100 ml (20 °C)
Viscositeit	0.224 cP bij 25 °C
Structuur
Dipoolmoment	1.15 D (gas)
Gevaren
MSDS	Extern MSDS
Hoofdgevaren	Extreem licht ontvlambaar (F+), Verontreinigend (Xn)
NFPA 704	4 2 0
R-zinnen	R12 R19 R22 R66 R67
S-zinnen	S9 S16 S29 S33
Vlammend punt	-45 °C
Verwante verbindingen
Verwante ethers	Dimethylether Methoxypropaan
Met uitzondering van andersluidende vermeldingen, worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 °C, 100 kPa)

Diethylether, ook bekend als ether en ethoxyethaan, is een heldere, kleurloze en zeer ontvlambare vloeistof met een laag kookpunt en een karakteristieke geur. Het is de meest voorkomende stof in een klasse van chemische verbindingen die algemeen bekend staan als ethers. Het is een isomeer van butanol. Diethylether heeft de formule CH3-CH2-O-CH2-CH3. Het wordt gebruikt als een algemeen oplosmiddel en werd in het verleden gebruikt als een algemeen verdovingsmiddel. Het is slecht oplosbaar in water (6,9 g/100 mL). Gezien de hoge ontvlambaarheid en vluchtigheid moet het uit de buurt van open vuur en elektrisch verwarmde apparaten worden gehouden.

Geschiedenis

Alchemist Raymundus Lullus wordt gecrediteerd voor het ontdekken van de verbinding in 1275 C.E., hoewel er geen hedendaags bewijs van is. Het werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1540 door Valerius Cordus, die het “olie van zoete vitriool” (oleum dulcis vitrioli) noemde. Deze naam werd gekozen omdat het oorspronkelijk werd ontdekt door distillatie van een mengsel van ethanol en zwavelzuur (toen bekend als olie van vitriool) – en noteerde enkele van zijn geneeskrachtige eigenschappen. Ongeveer in dezelfde tijd ontdekte Theophrastus Bombastus von Hohenheim, beter bekend als Paracelsus, de pijnstillende eigenschappen van ether. De naam ether werd in 1730 aan de stof gegeven door August Siegmund Frobenius.

Productie

Diethylether wordt zelden in laboratoria bereid vanwege de gevaren die eraan kleven en omdat het gemakkelijk verkrijgbaar is voor legale laboratoria. De meeste diethylether wordt geproduceerd als bijproduct van de hydratatie van ethyleen in de dampfase om ethanol te maken. Bij dit proces worden vaste fosforzuurkatalysatoren gebruikt en het kan worden aangepast om meer ether te maken als dat nodig is. Dehydratie van ethanol in de dampfase met behulp van sommige aluminiumoxidekatalysatoren kan diëthylether tot 95% opleveren.

Diëthylether kan zowel in laboratoria als op industriële schaal worden bereid door middel van de zure-ethersynthese. Ethanol wordt gemengd met een sterk zuur, meestal zwavelzuur, H2SO4. Het zuur valt uiteen en produceert waterstofionen, H+. Een waterstofion protoneert het elektronegatieve zuurstofatoom van ethanol, waardoor het ethanolmolecuul een positieve lading krijgt:

CH3CH2OH + H+ → CH3CH2OH2+

Een nucleofiel zuurstofatoom van niet-geprotoneerd ethanol verdringt een watermolecuul van het geprotoneerde (elektrofiele) ethanolmolecuul, waardoor water, een waterstofion en diethylether ontstaan.

CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3

Deze reactie moet worden uitgevoerd bij temperaturen lager dan 150°C om ervoor te zorgen dat een eliminatieproduct (ethyleen) niet het product van de reactie is. Bij hogere temperaturen zal ethanol dehydrateren en ethyleen vormen. De reactie om diethylether te maken is omkeerbaar, zodat uiteindelijk een evenwicht tussen reactanten en producten wordt bereikt. Om een goede opbrengst aan ether te krijgen, moet ether uit het reactiemengsel worden gedestilleerd voordat het in ethanol verandert, waarbij gebruik wordt gemaakt van het principe van Le Chatelier.

Een andere reactie die voor de bereiding van ethers kan worden gebruikt is de Williamson-ethersynthese, waarbij een alkoxide (geproduceerd door een alkalimetaal op te lossen in de te gebruiken alcohol) een nucleofiele substitutie uitvoert op een alkylhalogenide.

Toepassingen

Diethylether is een veelgebruikt laboratoriumoplosmiddel. Het heeft beperkte oplosbaarheid in water, zodat het algemeen wordt gebruikt voor vloeistof-vloeistof extractie. Omdat het minder dicht is dan water, ligt de etherlaag meestal bovenop. Diethylether is een veelgebruikt oplosmiddel voor de Grignard-reactie en voor veel andere reacties met organometaalreagentia. Het is vooral belangrijk als oplosmiddel bij de productie van cellulosekunststoffen zoals celluloseacetaat. Diethylether heeft een hoog cetaangetal van 85-96 en wordt gebruikt als startvloeistof voor diesel- en benzinemotoren vanwege zijn hoge vluchtigheid en lage zelfontbrandingstemperatuur.

Anesthet gebruik

De Amerikaanse arts Crawford Williamson Long, M.D., was de eerste chirurg die het als algemeen verdovingsmiddel gebruikte, op 30 maart 1842. William T.G. Morton werd eerder gecrediteerd voor de eerste publieke demonstratie van etherverdoving op 16 oktober 1846 in de Ether Dome in Boston, Massachusetts, hoewel nu bekend is dat Dr. Crawford Long het gebruik ervan publiekelijk heeft gedemonstreerd aan andere functionarissen in Georgia.

Ether werd soms gebruikt in plaats van chloroform omdat het een hogere therapeutische index had, een groter verschil tussen de aanbevolen dosering en een toxische overdosis. In sommige ontwikkelingslanden geniet ether nog steeds de voorkeur vanwege de lage prijs en de hoge therapeutische index (ongeveer 1,5-2,2).

Gebaseerd op de associatie met Boston, werd het gebruik van ether bekend als de “Yankee Dodge.”

Heden ten dage wordt ether nog maar zelden gebruikt voor anesthesie. Het gebruik van brandbare ether nam af naarmate niet-brandbare anesthesiemiddelen, zoals halothaan, beschikbaar kwamen. Bovendien had ether veel ongewenste bijwerkingen, zoals postanesthetische misselijkheid en braken. Moderne verdovingsmiddelen, zoals methylpropylether (Neothyl) en methoxyfluraan (Penthrane) verminderen deze bijwerkingen.

Ther kan worden gebruikt om teken te verdoven voordat ze uit een dier of het lichaam van een persoon worden verwijderd. De verdoving ontspant de teek en voorkomt dat deze zijn monddeel onder de huid houdt.

Recreatief gebruik

De verdovende effecten van ether hebben het tot een recreatieve drug gemaakt, hoewel niet een populaire. Diethylether is niet zo giftig als andere oplosmiddelen die als recreatieve drugs worden gebruikt.

Ether, gemengd met ethanol, werd in de negentiende eeuw op de markt gebracht als een wondermiddel en recreatieve drug, tijdens een van de temperantiebewegingen van de westerse samenleving. In die tijd werd het ongepast geacht voor vrouwen om alcoholische dranken te nuttigen bij sociale gelegenheden, en soms werden in plaats daarvan etherhoudende drugs geconsumeerd. Een hoestdrank met de naam Hoffmann’s Drops werd in die tijd op de markt gebracht als een van deze medicijnen, en bevatte zowel ether als alcohol in zijn capsules. Ether is moeilijk alleen te consumeren, en werd daarom vaak gemengd met drugs als ethanol voor recreatief gebruik. Ether kan ook worden gebruikt als inhaleermiddel.

Door zijn onvermengbaarheid met water en het feit dat apolaire organische verbindingen er goed in oplosbaar zijn, wordt ether ook gebruikt bij de productie van freebase cocaïne, en staat het op de lijst van tabel II precursoren van het Verdrag van de Verenigde Naties tegen de sluikhandel in verdovende middelen en psychotrope stoffen.

Metabolisme

Een putatief cytochroom P450-enzym wordt verondersteld diethylether te metaboliseren.

Diethylether remt alcoholdehydrogenase, en vertraagt dus het metabolisme van ethanol. Het remt ook het metabolisme van andere geneesmiddelen die een oxidatief metabolisme vereisen.

Veiligheid

Ether is een uiterst ontvlambaar materiaal. Open vlammen en zelfs elektrisch verwarmde apparaten moeten worden vermeden bij het gebruik van ether, omdat het gemakkelijk wordt ontstoken door een vlam of vonk. De zelfontstekingstemperatuur van ether is slechts 170°C (338°F), zodat het kan worden ontstoken door een heet oppervlak zonder een vlam of vonk. De meest gebruikelijke praktijk in chemische laboratoria is het gebruik van stoom (waardoor de temperatuur wordt beperkt tot 100°C (212°F) wanneer ether moet worden verwarmd of gedestilleerd.

Diethylether is gevoelig voor de vorming van peroxide, en kan explosieve diethyletherperoxide vormen. Etherperoxiden hebben een hoger kookpunt en zijn in droge toestand een contactexplosief. Diethylether wordt meestal geleverd met sporen van de antioxidant BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylfenol), die de vorming van peroxiden vermindert. Bij opslag boven NaOH slaan de tussenliggende etherhydroperoxiden neer. Water en peroxiden kunnen worden verwijderd door destillatie van natrium en benzofenon, of door passage door een kolom van geactiveerd aluminiumoxide.

Zie ook

• Ether

Noten

• Hill, John W., and Doris K. Kolb. Chemistry for Changing Times, 10th ed. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall, 2004. ISBN 0536836841
• McMurry, John. Organische chemie, 6e ed. Belmont, CA: Brooks/Cole, 2004. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T., and Robert N. Boyd. Organische chemie, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692
• Solomons, T.W. Graham, and Craig B. Fryhle. Organische chemie, 8e ed. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998

Alle links opgehaald 23 oktober 2017.

• “Sterkere Ether” van Dr. Nostrum.

Hexobarbital, Methohexital, Narcobarbital, Thiopental

Diethylether,Desflurane, Enfluraan, Isofluraan, Methoxyfluraan, Methoxypropaan, Sevofluraan, Vinylether

Chloroform, Halothaan, Trichloorethyleen

Alfentanil, Anileridine, Fentanyl, Fenoperidine, Remifentanil, Sufentanil

Alfaxalone, Droperidol, Esketamine, Etomidaat, Hydroxyboterzuur, Ketamine, Minaxolone, Lachgas, Propanidid, Propofol, Xenon