Glenn bracht acht jaar door in Los Angeles, Californië, waar hij acteerde in kleine rollen in films en TV-stunts deed, waaronder een TV-film Gargoyles. In 1978 vertrok Glenn met zijn gezin van Los Angeles naar Ketchum, Idaho, waar hij werkte als barman, jager en bergwachter en af en toe optrad in theaterproducties in Seattle. Hij speelde in Francis Ford Coppola’s Apocalypse Now (1979) en werkte met regisseurs als Jonathan Demme en Robert Altman.
In 1980 was hij te zien als ex-gevangene Wes Hightower in Bridges’ Urban Cowboy. Daarna speelde hij in de Tweede Wereldoorlog-horrorfilm The Keep (1983), en actiefilms als Wild Geese II (1985) tegenover Laurence Olivier, Silverado (1985), The Challenge (1982) en dramafilms als The Right Stuff (1983), tv-film Countdown to Looking Glass (1984), The River (1984) en Off Limits (1988), waarin hij in de jaren tachtig afwisselend good guys en bad guys speelde. Hij keerde terug naar Broadway in Burn This in 1987. Datzelfde jaar probeerde hij het in gangsterfilms toen hij de rol speelde van de echte sheriff die schutter Verne Miller werd in de film Gangland: The Verne Miller Story, die alleen in Finland in de bioscopen werd uitgebracht en in de VS rechtstreeks op video werd gezet.
In het begin van de jaren ’90 bereikte Glenn’s carrière een hoogtepunt toen hij verscheen in verschillende bekende films, zoals The Hunt for Red October (1990), The Silence of the Lambs (1991), Backdraft (1991) en The Player (1992). In Night of the Running Man (1995) speelde hij een wrede maffiamoordenaar in een door critici bejubeld optreden. Later kreeg hij meer uitdagende filmrollen, zoals in de Freudiaanse klucht Reckless (1995), de tragikomedie Edie & Pen (1997) en Ken Loach’s sociaal-politieke verklaring Carla’s Song. Eind jaren negentig wisselde Glenn af tussen mainstream films (Courage Under Fire (1996), Absolute Power (1997)), onafhankelijke projecten (Lesser Prophets (1997) en Larga distancia (1998), geschreven door zijn dochter Dakota Glenn) en tv (Naked City: A Killer Christmas (1998). Hij was ook gecast in een bijrol in Training Day (2001). Glenn werd gecast in het FX-drama Sons of Anarchy (2008), als Clay Morrow, maar hij werd na een vroege pilootaflevering vervangen door Ron Perlman. Hij vertolkte Eugene van Wingerdt in een hoofdrol, in de thrillerfilm The Barber. Glenn acteerde in 2011 in de film Sucker Punch als Wise Man.
Glenn was te zien in het drama Freedom Writers, waarin hij de vader speelde van het personage van Hilary Swank; en in The Bourne Ultimatum en The Bourne Legacy als CIA-directeur Ezra Kramer.
Hij speelde het personage Stick in Netflix’ televisieserie Daredevil en keerde een jaar later terug naar het personage in de serie The Defenders.