Binnen de Pride of Maine Black Bear Marching Band zijn er tal van mogelijkheden op het gebied van leiderschap. Er is de directeur, instructeurs, drum majors, en sectie leiders. Als lid van de band hebben leden de mogelijkheid om gekozen te worden als leider van hun sectie, of één van de drie drummajoors voor de gehele band.

Sectieleiders zijn verantwoordelijk voor het aanleren van hun secties hoe te marcheren, de drill voor de shows, en de benodigde muziek. Van hen wordt ook verwacht dat zij de drummajoors en de directeur helpen bij het uitvoeren van de repetitieplannen, en dat zij voor hun sectie zorgen. De grotere secties, zoals Dance Team en Percussion, hebben over het algemeen twee sectieleiders vanwege de grootte van de sectie.

Drum majors zijn verantwoordelijk voor de samenwerking met de directeur om er zeker van te zijn dat de band zijn doelen haalt, ze zijn de schakel tussen de sectieleiders en de directeur, en ze moeten alle muziek en drill kennen en kunnen onderwijzen. De drie drummajoors fungeren als drilinstructeurs op het repetitieveld, en dirigenten op het speelveld.

Van alle leden wordt verwacht dat ze hun muziek en drill kennen, communiceren met hun sectieleider, en een positief rolmodel zijn. Leden die geïnteresseerd zijn in een leiderschapspositie worden aangemoedigd om met een van de huidige leiders te praten over het proces en de vereisten.