Na als DJ te hebben gediend voor zijn woonplaatsgenoot Kid Rock, stapte Uncle Kracker (geboren als Matthew Shafer) achter de draaitafels vandaan om in 2001 zijn debuutalbum Double Wide uit te brengen. Uncle Kracker had samen met Rock opgetreden sinds 1994, en beiden hielden van een combinatie van funky, post-grunge rock met een hip-hop esthetiek. Double Wide bevatte ook een gepolijste pop single getiteld “Follow Me,” en het album werd dubbel platina op de kracht van die Top 10 hit.

Kid Rock en Uncle Kracker waren praktisch familie. De twee ontmoetten elkaar in 1987 in Clawson, Michigan, waar Rock draaide in een all-ages DJ wedstrijd in een populaire nachtclub genaamd Daytona’s. Na het ontdekken van een wederzijdse voorliefde voor de Commodores, Run-D.M.C., Lynyrd Skynyrd, en George Jones, werden de twee snel vrienden. Een van Kracker’s eerste muzikale bijdragen was op Rock’s 1996 release, Early Mornin’ Stoned Pimp, en hij schreef en speelde ook mee op Rock’s multi-platina doorbraak, Devil Without a Cause. Toen het ijzer heet was, koos hij ervoor om zijn eigen carrière te starten in het kielzog van Devil’s succes.

Geproduceerd door Kid Rock en Mike Bradford, de Lava Records release Double Wide was een radiovriendelijke inspanning die elementen van country, mainstream moderne rock, en rap vermengde. Een jaar na de release kwam Uncle Kracker terug met een tweede album genaamd No Stranger to Shame, en scoorde weer een Top Tien hit met een getrouwe uitvoering van Mentor Williams’ “Drift Away.” Veel inspiratie puttend uit de vroege jaren ’70 rock, bracht hij eind juni 2004 Seventy Two & Sunny uit, maar het album kon het succes van zijn voorgangers niet waarmaken. Kracker hernieuwde zijn hit-making geloofsbrieven door mee te schrijven aan Kid Rock’s populaire single “All Summer Long,” echter, en hij keerde terug naar de solo game in 2009 met Happy Hour. Het jaar daarop volgde Uncle Kracker met de EP Happy Hour: The South River Road Sessions, met country-remakes van nummers uit Happy Hour. Uncle Kracker’s volgende full-length album, zijn eerste voor Sugar Hill na zijn vertrek bij Atlantic, was het door Keith Stegall geproduceerde Midnight Special, dat verscheen in de herfst van 2012. In 2014 keerde hij terug naar het label Lava Records met de single “Endlessly.”