Usher e Chilli em 2003 foi bastante enganador para os fãs que acreditavam que Usher saiu da cantora da TLC durante o seu relacionamento. Em 2010, Chilli admitiu o que se passou entre ela e a cantora “U Got It Bad”. De acordo com ela, havia outra mulher na foto enquanto o casal fazia uma pausa, como por exemplo, no Showbiz Cheat Sheet. Ainda assim, o casal anterior parecia reconhecer que a infidelidade teve um papel no desaparecimento da relação deles.

Chilli sentou-se com o VH1’s Behind The Music e lembrou-se de como ela descobriu sobre a miúda do lado do Usher. “Nunca pensei que ele o traísse, não sei… Eu não esperava nada disso dele por causa do quanto nos amávamos”, disse Chilli (via The Boombox). “Mas eu continuava a ouvir falar nisso, depois fui ter com ele e perguntei-lhe e ele… admitiu”. (Por sua vez, Usher disse: “Eu fiz batota e não funcionou daí”)

Chilli explicou mais tarde o seu raciocínio para deixar Usher em uma entrevista do Us Weekly de 2013. A revista relatou que a cantora não a traiu.

“Eu não me importo o quanto meu coração estava doendo, às vezes você só deveria estar com as pessoas por uma razão e nem sempre é uma vida inteira”. Mesmo que que queiras que seja, não funciona assim.” Chilli também notou que o álbum Confissões de Usher de 2004 não era sobre ela; ao invés disso, as músicas do álbum pertenciam à situação pessoal de Jermaine Dupri na época.

Independentemente do fim da relação deles, Chilli diz que tudo está “tudo bem” entre ela e Usher quase duas décadas após a separação deles. “Mas eu sempre o amarei, para sempre, porque ele foi meu primeiro amor adulto, um amor de verdade”, acrescentou Chilli. “Mas nós somos fixes, somos mesmo fixes. Não há ressentimentos, nada disso.”