Este artigo é sobre o composto químico.

Éter dietílico
IUPAC nome	etoxietano
Outros nomes	éter etílico éter etílico Óxido etílico 3-oxapentano
Identificadores
CAS número
RTECS número	KI5775000
SMILES	CCOCC
Propriedades
Fórmula molecular	C4H10O C2H5OC2H5
Massa solar	74.12 g/mol
Aspecto	Líquido incolor e claro
Densidade	0,7134 g/cm³, líquido
Ponto de fusão	-116,3 °C (156.85 K)
Ponto de fusão	34,6 °C (307,75 K)
Solubilidade em água	6,9 g/100 ml (20 °C)
Viscosidade	0.224 cP a 25 °C
Estrutura
Momento dipolo	1.15 D (gás)
Perigos
MSDS	MSDS externo
Perigos principais	Extremamente inflamável (F+), Harmful (Xn)
NFPA 704	4 2 0
R-frases	R12 R19 R22 R66 R67
S-frases	S9 S16 S29 S33
Ponto de inflamação	-45 °C
Compostos relacionados
Éteres relacionados	Éter dimetil Metoxipropano
Exceto onde indicado em contrário, dados são dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C, 100 kPa)

Éter etílico, também conhecido como éter e e etoxietano, é um líquido claro, incolor e altamente inflamável, com um baixo ponto de ebulição e um odor característico. É o membro mais comum de uma classe de compostos químicos conhecidos genericamente como éteres. É um isômero do butanol. O éter dietílico tem a fórmula CH3-CH2-O-CH2-CH3. É usado como um solvente comum e foi usado no passado como anestésico geral. É moderadamente solúvel em água (6,9 g/100 mL). Dada sua alta inflamabilidade e volatilidade, ele deve ser mantido longe de chamas abertas e dispositivos aquecidos eletricamente.

História

Alchemist Raymundus Lullus é creditado com a descoberta do composto em 1275 EC, embora não haja evidências contemporâneas disso. Foi sintetizado pela primeira vez em 1540 por Valerius Cordus, que o chamou de “óleo de vitríolo doce” (oleum dulcis vitrioli). Este nome foi escolhido porque foi originalmente descoberto através da destilação de uma mistura de etanol e ácido sulfúrico (então conhecido como óleo de vitríolo) – e notou algumas de suas propriedades medicinais. Mais ou menos ao mesmo tempo, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, mais conhecido como Paracelsus, descobriu as propriedades analgésicas do éter. O nome éter foi dado à substância em 1730, por August Siegmund Frobenius.

Produção

Éter etílico raramente é preparado em laboratórios por causa dos perigos envolvidos e porque é facilmente disponível para laboratórios legítimos. A maioria do éter dietílico é produzida como subproduto da hidratação em fase de vapor do etileno para fazer etanol. Este processo utiliza catalisadores de ácido fosfórico suportados por sólidos e pode ser ajustado para fazer mais éter se a necessidade surgir. A desidratação em fase de vapor do etanol sobre alguns catalisadores de alumina pode dar rendimentos de éter dietílico de até 95%.

Éter dietílico pode ser preparado tanto em laboratório como em escala industrial pela síntese do éter ácido. O etanol é misturado com um ácido forte, tipicamente ácido sulfúrico, H2SO4. O ácido dissocia-se produzindo íons hidrogênio, H+. Um íon de hidrogênio protonata o átomo de oxigênio eletronegativo do etanol, dando à molécula de etanol uma carga positiva:

CH3CH2OH + H+ → CH3CH2OH2+

Um átomo de oxigênio nucleofílico de etanol não-protonado desloca uma molécula de água da molécula de etanol protonado (eletrofílico), produzindo água, um íon de hidrogênio e éter dietílico.

CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3

Esta reacção deve ser realizada a temperaturas inferiores a 150°C para garantir que um produto de eliminação (etileno) não é produto da reacção. A temperaturas mais elevadas, o etanol desidrata para formar etileno. A reacção para tornar o éter dietílico é reversível, pelo que eventualmente é alcançado um equilíbrio entre os reagentes e os produtos. Para obter um bom rendimento do éter é necessário que o éter seja destilado da mistura de reacção antes de reverter para etanol, tirando partido do princípio de Le Chatelier.

Outra reação que pode ser utilizada para a preparação de éteres é a síntese do éter Williamson, na qual um alcóxido (produzido pela dissolução de um metal alcalino no álcool a ser utilizado) realiza uma substituição nucleofílica sobre um halogeneto alquílico.

Aplicações

Éter etílico é um solvente de laboratório comum. Tem solubilidade limitada em água, por isso é comumente usado para extração líquido-líquido. Sendo menos denso que a água, a camada de éter está normalmente no topo. O éter dietílico é um solvente comum para a reacção Grignard, e para muitas outras reacções envolvendo reagentes organometálicos. É particularmente importante como solvente na produção de plásticos celulósicos, como o acetato de celulose. O éter dietílico tem um alto índice de cetano de 85-96 e é usado como fluido de partida para motores a diesel e gasolina devido à sua alta volatilidade e baixa temperatura de auto-ignição.

O uso anestésico

O médico americano Crawford Williamson Long, M.D., foi o primeiro cirurgião a usá-lo como anestésico geral, em 30 de março de 1842. William T.G. Morton foi creditado anteriormente com a primeira demonstração pública de anestesia com éter em 16 de outubro de 1846 no Ether Dome em Boston, Massachusetts, embora o Dr. Crawford Long seja agora conhecido por ter demonstrado seu uso publicamente a outros oficiais na Geórgia.

Éter era usado algumas vezes no lugar do clorofórmio porque tinha um índice terapêutico mais alto, uma diferença maior entre a dosagem recomendada e uma overdose tóxica. O éter ainda é o anestésico preferido em algumas nações em desenvolvimento devido ao seu baixo preço e alto índice terapêutico (cerca de 1,5-2,2).

Baseado em suas associações com Boston, o uso do éter ficou conhecido como o “Yankee Dodge”.

Hoje em dia, o éter é raramente usado para anestesia. O uso de éter inflamável diminuiu como agente anestésico não inflamável, como o halotano, tornou-se disponível. Além disso, o éter teve muitos efeitos secundários indesejáveis, como náuseas e vómitos pós-anestésicos. Os agentes anestésicos modernos, como o éter metil propílico (Neothyl) e o metoxiflurano (Penthrane) reduzem estes efeitos secundários.

O éter pode ser usado para anestesiar carraças antes de as remover de um animal ou do corpo de uma pessoa. A anestesia relaxa o carrapato e impede-o de manter a parte da boca sob a pele.

O uso recreativo

Os efeitos anestésicos do éter tornaram-no uma droga recreativa, embora não seja popular. O éter dietético não é tão tóxico quanto outros solventes usados como drogas recreativas.

O éter, misturado com etanol, foi comercializado no século XIX como uma droga curativa e recreativa, durante um dos movimentos de temperança da sociedade ocidental. Na época, era considerado impróprio que as mulheres consumissem bebidas alcoólicas em funções sociais e, às vezes, drogas contendo éter eram consumidas em seu lugar. Um remédio para a tosse chamado Hoffmann’s Drops era comercializado na época como uma dessas drogas, e continha tanto éter quanto álcool em suas cápsulas. O éter tende a ser difícil de consumir sozinho, e por isso era frequentemente misturado com drogas como o etanol para uso recreativo. O éter também pode ser usado como um inalante.

Devido à sua imiscibilidade com água e ao fato de que compostos orgânicos não-polares são altamente solúveis nele, o éter também é usado na produção de cocaína de base livre, e é listado como um precursor da Tabela II da Convenção das Nações Unidas contra o Tráfico Ilícito de Narcóticos e Substâncias Psicotrópicas.

Metabolismo

Uma suposta enzima citocromo P450 é acreditada para metabolizar éter dietílico.

Éter dietílico inibe a desidrogenase do álcool, e assim retarda o metabolismo do etanol. Também inibe o metabolismo de outras drogas que requerem metabolismo oxidativo.

Segurança

Éter é um material extremamente inflamável. Chamas abertas e mesmo dispositivos aquecidos eletricamente devem ser evitadas quando se usa éter, já que é facilmente inflamável por uma chama ou faísca. A temperatura de auto-ignição do éter é de apenas 170°C (338°F), por isso pode ser acendido por uma superfície quente sem chama ou faísca. A prática mais comum em laboratórios químicos é utilizar vapor (limitando assim a temperatura a 100°C (212°F) quando o éter deve ser aquecido ou destilado.

Éter dietílico é propenso à formação de peróxido, podendo formar peróxido de éter dietílico explosivo. Os peróxidos de éteres são de ebulição mais elevada e são explosivos de contacto quando secos. O éter dietílico é normalmente fornecido com quantidades vestigiais do antioxidante BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), o que reduz a formação de peróxidos. O armazenamento sobre NaOH precipita os hidroperóxidos intermediários do éter. A água e os peróxidos podem ser removidos por destilação do sódio e benzofenona, ou por passagem através de uma coluna de alumina activada.

Veja também

• Outros

Notas

• Hill, John W., e Doris K. Kolb. Chemistry for Changing Times, 10ª ed. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall, 2004. ISBN 0536836841
• McMurry, John. Organic Chemistry, 6ª ed. Belmont, CA: Brooks/Cole, 2004. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T., e Robert N. Boyd. Química Orgânica, 6ª ed., 2004. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692
• Solomons, T.W. Graham, e Craig B. Fryhle. Organic Chemistry, 8ª ed. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998

Todos os links recuperados em 23 de outubro de 2017.

• “Éter mais forte” do Dr. Nostrum.

Hexobarbital, Metohexital, Narcobarbital, Thiopental

Éter dietético,Desflurano, Enflurano, Isoflurano, Metoxiflurano, Metoxipropano, Sevoflurano, Éter vinílico

Clorofórmio, Halotano, Tricloroetileno

Alfentanil, Anileridina, Fentanil, Fenoperidina, Remifentanil, Sufentanil

Alfaxalona, Droperidol, Esketamina, Etomidato, Ácido Hidroxibutírico, Cetamina, Minaxolona, Óxido Nitroso, Propanid, Propofol, Xenon