Les Paul teve uma influência tão grande sobre a forma como a música popular americana soa hoje em dia que muitos tendem a ignorar o seu impacto significativo sobre o mundo do jazz. Antes de sua atenção ser desviada para a gravação de sucessos em várias camadas para o mercado pop, ele fez seu nome como um brilhante guitarrista de jazz cuja exposição em programas de rádio de costa a costa garantiu uma ampla audiência de jovens músicos suscetíveis. Pesadamente influenciado por Django Reinhardt no início, Paul acabou por desenvolver um estilo próprio surpreendentemente fluido e de balanço duro, um estilo que apresentava corridas extremamente rápidas, notas soltas agitadas e repetidas, e apoio rítmico, misturando em country & western licks e efeitos agradáveis para o público. Sem dúvida o seu estilo atrevido deu aos críticos um mau momento, mas o gregário e garrido Paul não se importou muito; ele estava inclinado a mostrar ao seu público um bom momento.

Embora não soubesse ler música, Paul tinha um ouvido magnífico e um senso inato de estrutura, concebendo arranjos completos inteiramente em sua cabeça antes de colocá-los faixa por faixa em disco ou fita adesiva. Mesmo em seus muitos sucessos pop para o Capitol no final dos anos 40 e início dos anos 50, sempre se pode ouvir uma sensibilidade jazzística no trabalho nas linhas solo rápido e notas dobradas de blues – e ninguém conseguia fechar um disco tão bem como Les. E claro, o seu uso precoce da guitarra eléctrica e experiências pioneiras com gravações multi-faixa, design de guitarra de corpo sólido, e dispositivos de efeitos electrónicos têm filtrado inúmeros músicos de jazz. Entre os jazzistas que reconhecem a sua influência estão George Benson, Al DiMeola, Stanley Jordan (cujo som de bater o pescoço lembra muito os discos de Paul), Pat Martino, e Bucky Pizzarelli.

O interesse de Paul pela música começou quando ele pegou a gaita aos oito anos de idade, inspirado por um escavador de valas Waukesha. O único treinamento formal de Paul consistiu em algumas aulas de piano mal sucedidas quando criança — e embora mais tarde ele tenha retomado o piano profissionalmente, a exposição a alguns discos de Art Tatum pôs um fim a isso. Após um namoro com o banjo, Paul pegou a guitarra sob as influências de Nick Lucas, Eddie Lang e de jogadores regionais como Pie Plant Pete e Sunny Joe Wolverton, que deram ao Les o nome artístico Rhubarb Red. Aos 17 anos, Les tocou com os Rube Tronson’s Cowboys e depois desistiu do ensino médio para se juntar à banda de rádio de Wolverton em St. Louis no KMOX. Em 1934, ele estava em Chicago, e em pouco tempo, ele assumiu uma dupla persona de rádio, fazendo um hillbilly agir como Rhubarb Red e tocando jazz como Les Paul, muitas vezes com uma imitação do quarteto Django Reinhardt. Seus primeiros discos em 1936 foram lançados na gravadora Montgomery Ward como Rhubarb Red e na Decca backing blues gritando Georgia White no violão acústico. Insatisfeito com as guitarras eléctricas que circulavam em meados dos anos 30, Paul, assistido por amigos de espírito técnico, começou a fazer experiências com os seus próprios desenhos.

Em 1937, Paul tinha formado um trio, e no ano seguinte, ele se mudou para Nova York e conseguiu um lugar de destaque com os Pennsylvanians de Fred Waring, o que lhe deu exposição nacional através de suas transmissões. Esse trabalho terminou em 1941, pouco depois de ter sido quase electrocutado num acidente durante uma sessão de improviso no seu porão de Queens. Após um longo período de recuperação e mais trabalhos de rádio, Paul mudou-se para Hollywood em 1943, onde formou um novo trio que fez vários discos V e transcrições para MacGregor (alguns disponíveis em Laserlight). Como substituto de última hora de Oscar Moore, Paul tocou no primeiro concerto de Jazz da Filarmónica em Los Angeles, a 2 de Julho de 1944; a sua inteligente sequência de perseguições com Nat Cole em “Blues” e o seu trabalho de frota noutros locais (agora no Verve’s Jazz at the Philharmonic: The First Concert) são as lembranças mais indeléveis da sua proeza como jazzman. Mais tarde, nesse ano, Paul se juntou a Bing Crosby, que apresentou o Trio em seu programa de rádio, patrocinou as experiências de gravação de Les e gravou seis lados com ele, incluindo um sucesso número um de 1945, “It’s Been a Long, Long Time”. Por conta própria, Paul também fez vários discos com seu Trio para o Decca de 1944 a 1947, incluindo jazz, country, e os lados havaianos, e apoiou cantores como Dick Haymes, Helen Forrest, e as Andrews Sisters.

Entretanto, em 1947, depois de experimentar em seu estúdio de garagem e descartar cerca de 500 discos de teste, Paul inventou uma versão excêntrica de “Lover” para oito guitarras elétricas, todas tocadas por ele mesmo, com efeitos de múltiplas velocidades vertiginosas. Ele convenceu a Capitol Records a lançar este disco futurista, que se tornou um sucesso no ano seguinte. Infelizmente, um mau acidente de automóvel em Oklahoma, em janeiro de 1948, colocou Les fora de ação novamente por um ano e meio; como alternativa à amputação, seu braço direito teve que ser colocado em um ângulo reto permanente adequado para tocar guitarra. Após sua recuperação, ele se uniu à sua futura segunda esposa, uma jovem cantora/guitarrista country chamada Colleen Summers, a quem ele renomeou de Mary Ford, e lançou uma longa corda de discos pop multicamadas espetaculares para o Capitol, fazendo sucessos de sucesso fora dos padrões do jazz como “How High the Moon” e “Tiger Rag”. Os sucessos acabaram repentinamente em 1955, e nem mesmo uma promoção de Mitch Miller na Columbia de 1958 a 1963 conseguiu fazer com que a série voltasse a acontecer. Após um divórcio amargo da Ford em 1964, um show em Tóquio no ano seguinte e um LP de refilmagens para Londres em 1967, Paul entrou em semi-aposentadoria da música.

Além de um par de discos de country/jazz maravilhosamente descontraídos com Chet Atkins para a RCA em 1976 e 1978 e um dueto com DiMeola em “Spanish Eyes” do CD do Splendido Hotel de 1980, Paul esteve muito tempo ausente da cena discográfica (algumas sessões de rumores para Epic nos anos 90 não se materializaram). No entanto, uma retrospectiva de quatro CDs de 1991, The Legend & the Legacy, continha um disco inteiro de 34 faixas inéditas, incluindo um tributo electrificado de cortar a respiração ao Sexteto Benny Goodman, “Cookin’”. Mais significativo ainda, Paul começou uma série regular de participações de segunda-feira à noite no clube Fat Tuesday de Nova York em 1984 (a partir de 1996, Les realizou uma quadra no clube Iridium em frente ao Lincoln Center), com a presença de celebridades e fãs para os quais ele se tornou um ícone nos anos 80.

Em 2005, American Made World Played by Les Paul & Friends was issued. Ao contrário da maioria dos álbuns com amigos “famosos”, este continha alguma música excepcional. A lista de contribuidores foi impressionante: Keith Richards, Buddy Guy, Eric Clapton, Richie Sambora, Jeff Beck, e até mesmo um Sam Cooke sampleado. Um dos destaques foi um dueto com Steve Miller (para quem Les Paul teve babysatters em 1950) em “Fly Like an Eagle”. Embora a artrite tenha abrandado o ritmo de Paul nos seus últimos anos, ele continuou a actuar, com o seu repertório praticamente inalterado desde os anos 30 e 40, até à sua morte devido a complicações de pneumonia em 2009, aos 94 anos de idade. Em qualquer show, ainda se pode aprender muito com o Feiticeiro de Waukesha. Guitarrista notavelmente talentoso e clarividente, a contribuição de Paul para a música popular deve inevitavelmente centrar-se no seu trabalho pioneiro de multi-tracking e na sua criação da guitarra de corpo sólido. Seria triste, contudo, se os seus esforços nestas direcções escondessem totalmente as suas consideráveis capacidades como intérprete.