O empreendimento de Les Schwab no negócio de pneus começou quando ele comprou uma franquia OK Rubber Welders na vizinha Prineville, no início de 1952. Schwab tinha 34 anos, com uma esposa e um filho de 11 anos, e nunca tinha sequer arranjado um pneu furado. Ele vendeu sua casa, pediu emprestado de um parente, e pediu emprestado de sua apólice de seguro de vida para comprar a franquia por $11.000, que tinha um funcionário e incluía uma pequena barraca que nem tinha água corrente ou um banheiro.

No final do primeiro ano, ele tinha melhorado as vendas quase cinco vezes, de $32.000 para $150.000. Uma segunda loja foi aberta em 1953 em Redmond e uma terceira em Bend em 1955. O nome do negócio mudou para “Les Schwab Tire Centers” em 1956, abandonando a franquia OK. A partir daí cresceu um império de pneus baseado em Prineville que tinha 34 lojas em Oregon, Washington e Idaho em 1971, e 410 lojas no oeste dos EUA e 1,6 bilhões de dólares em vendas anuais até 2007. A empresa que ele construiu foi baseada na lealdade dos funcionários que foi ganha ao dar-lhes generosas ações do lucro (metade do lucro de uma loja foi para os funcionários dessa loja), benefícios lucrativos, e apenas promovendo de dentro da empresa.

Nas comunidades atendidas por essas lojas, a empresa ficou conhecida por sua publicidade apresentando funcionários correndo para conhecer os clientes, uma promoção anual gratuita de carne bovina, e o slogan da empresa: “Se nós não podemos garantir, não vamos vendê-la”. Apesar do sucesso da empresa, a Schwab recusou-se a levar a empresa ao público.

A empresa mudou sua sede corporativa de Prineville para Bend em dezembro de 2008. Anunciada dois anos antes, ela trocou seus modestos escritórios de um andar em bloco (externamente parecidos com uma loja de pneus) por um campus executivo de três andares e de luxo. O novo local em Bend em Juniper Ridge fica em 12 acres (4,9 ha) e custa $33 milhões.