Agora que temos 4 electrões não pareados prontos para a ligação, surge outro problema. No metano todas as ligações carbono-hidrogênio são idênticas, mas nossos elétrons estão em dois tipos diferentes de orbitais. Você não vai obter quatro ligações idênticas a menos que comece a partir de quatro orbitais idênticos.

Hibridação

Os elétrons se rearranjam novamente em um processo chamado hibridação. Isto reorganiza os electrões em quatro orbitais híbridos idênticos chamados sp3 hybrids (porque são feitos de um s orbital e três p orbitais). Você deve ler “sp3” como “s p três” – não como “s p cubado”.

sp3 orbitais híbridos parecem um pouco como meio orbital p, e eles se organizam no espaço para que fiquem o mais distantes possível. Você pode imaginar o núcleo como estando no centro de um tetraedro (uma pirâmide de base triangular) com as orbitais apontando para os cantos. Para maior clareza, o núcleo é desenhado muito maior do que realmente é.

O que acontece quando as ligações se formam?

Lembrar que o electrão do hidrogénio está numa órbita de 1s – uma região esférica e simétrica do espaço em redor do núcleo onde existe alguma hipótese fixa (digamos 95%) de encontrar o electrão. Quando uma ligação covalente é formada, os orbitais atômicos (os orbitais nos átomos individuais) fundem-se para produzir um novo orbital molecular que contém o par de elétrons que cria a ligação.

Four orbitais moleculares são formados, parecendo-se um pouco com os híbridos originais do sp3, mas com um núcleo de hidrogênio embutido em cada lóbulo. Cada orbital contém os 2 electrões que desenhámos anteriormente como um ponto e uma cruz.

Os princípios envolvidos – promoção dos electrões se necessário, depois hibridação, seguida da formação de orbitais moleculares – podem ser aplicados a qualquer molécula covalentemente ligada.

A forma do metano

Quando os orbitais sp3 são formados, eles organizam-se de forma a ficarem o mais afastados possível. Este é um arranjo tetraédrico, com um ângulo de 109,5°.

>

Nada muda em termos da forma quando os átomos de hidrogénio se combinam com o carbono, e assim a molécula de metano também é tetraédrica com 109,5°.&Ângulos de ligação ao degelo.

Etano, C2H6

A formação de orbitais moleculares no etano

O etano não é particularmente importante por si só, mas está incluído porque é um exemplo simples de como se forma uma única ligação carbono-carbono.

Cada átomo de carbono no etano promove um electrão e depois forma híbridos de sp3 exactamente como descrevemos no metano. Assim, pouco antes da ligação, os átomos parecem-se com isto:

Os hidrogénios ligam-se com os dois carbonos para produzir orbitais moleculares tal como fizeram com o metano. Os dois átomos de carbono ligam-se fundindo seus orbitais híbridos sp3 restantes de ponta a ponta para fazer um novo orbital molecular. A ligação formada por esta sobreposição de ponta a ponta é chamada de ligação sigma. As ligações entre os carbonos e os hidrogênios também são ligações sigma.

Em qualquer ligação sigma, o lugar mais provável para encontrar o par de elétrons é em uma linha entre os dois núcleos.

A forma do etano ao redor de cada átomo de carbono

A forma é novamente determinada pela forma como os orbitais sp3 estão dispostos ao redor de cada átomo de carbono. Isto é um arranjo tetraédrico, com um ângulo de 109,5°.

Quando a molécula de etano é colocada junto, o arranjo ao redor de cada átomo de carbono é novamente tetraédrico com aproximadamente 109,5& ângulos de ligação de degelo. Por que apenas “aproximadamente”? Desta vez, cada átomo de carbono não tem quatro coisas idênticas anexadas. Haverá uma pequena quantidade de distorção devido à fixação de 3 hidrogênios e 1 carbono, ao invés de 4 hidrogênios.

Rotação livre sobre a ligação única carbono-carbono

As duas extremidades desta molécula podem girar bastante livremente sobre a ligação sigma, de modo que há, de certa forma, um número infinito de possibilidades para a forma de uma molécula de etano. Algumas formas possíveis são:

Em cada caso, o grupo CH3 da mão esquerda foi mantido numa posição constante para que você possa ver o efeito de girar a da mão direita.

Outros alcanos

Todos os outros alcanos serão ligados da mesma forma:

• Os átomos de carbono promoverão um electrão cada um e hibridizarão para dar orbitais híbridos ao sp3.

• Os átomos de carbono se unirão uns aos outros formando ligações sigma pela sobreposição de ponta a ponta dos seus orbitais híbridos sp3.
• Os átomos de hidrogênio se unirão onde forem necessários, sobrepondo seus orbitais 1s1 com os orbitais híbridos sp3 nos átomos de carbono.

Questões para testar sua compreensão

Se esta é a primeira série de perguntas que você já fez, por favor leia a página introdutória antes de começar. Você precisará usar o BOTÃO DE VOLTA em seu navegador para voltar aqui depois.

Perguntas sobre colagem em metano e etano

Respostas

Onde você gostaria de ir agora?

Para o menu de colagem orgânica. …

Para o menu da química orgânica básica. . . .

Para o menu principal . . .