Glenn passou oito anos em Los Angeles, Califórnia, atuando em pequenos papéis em filmes e fazendo stints de TV, incluindo um filme de TV Gargoyles. Em 1978, Glenn deixou Los Angeles com sua família para Ketchum, Idaho e trabalhou como barman, caçador e guarda-florestal, ocasionalmente atuando em produções teatrais de Seattle. Ele apareceu no Apocalypse Now de Francis Ford Coppola (1979) e trabalhou com diretores como Jonathan Demme e Robert Altman.

Em 1980, ele apareceu como ex-condenado Wes Hightower no Cowboy Urbano de Bridges. Depois disso, estrelou o filme de terror da Segunda Guerra Mundial, The Keep (1983), e filmes de ação como Wild Geese II (1985) em frente a Laurence Olivier, Silverado (1985), The Challenge (1982) e filmes dramáticos como The Right Stuff (1983), o filme de TV Countdown to Looking Glass (1984), The River (1984) e Off Limits (1988), já que atuou alternadamente com os bons e os maus da fita durante os anos 80. Ele retornou à Broadway em Burn This em 1987. Nesse mesmo ano, ele tentou a sua mão em filmes de gangsters quando estrelou como o xerife da vida real transformou o atirador Verne Miller no filme Gangland: The Verne Miller Story, que só foi lançado em teatro na Finlândia e foi direto para o vídeo nos E.U.A.

No início dos anos 90 a carreira de Glenn estava no auge, pois ele apareceu em vários filmes conhecidos, como The Hunt for Red October (1990), The Silence of the Lambs (1991), Backdraft (1991) e The Player (1992). Ele interpretou um atirador da máfia em uma performance aclamada pela crítica em Night of the Running Man (1995). Mais tarde, ele gravitou para papéis mais desafiadores no cinema, como na farsa freudiana Reckless (1995), Tragicomédia Edie & Pen (1997) e a declaração sócio-política de Ken Loach, A Canção de Carla. No final dos anos 90, Glenn alternou entre filmes mainstream (Courage Under Fire (1996), Absolute Power (1997)), projetos independentes (Lesser Prophets (1997) e Larga distancia (1998), escrito por sua filha Dakota Glenn) e TV (Naked City: A Killer Christmas (1998). Ele também foi elenco em um papel de apoio no Dia de Treinamento (2001). Glenn foi elenco no drama FX Sons of Anarchy (2008), como Clay Morrow, mas foi substituído após um episódio piloto precoce por Ron Perlman. Ele retratou Eugene van Wingerdt num papel principal, no filme de suspense The Barber. Glenn atuou no filme Sucker Punch as Wise Man.

Glenn apareceu no drama Freedom Writers, no qual interpretou o pai da personagem de Hilary Swank; e em The Bourne Ultimatum e The Bourne Legacy como diretor da CIA Ezra Kramer.

Ele interpretou o personagem Stick na série de televisão da Netflix Daredevil e voltou ao personagem na série The Defenders um ano depois.