Aquisição do Devil RaysEdit da Baía de Tampa
Sternberg adquiriu em Maio de 2004 a Vince Naimoli uma participação de 48% no Devil Rays (agora conhecido como Tampa Bay Rays) e assumiu as operações tornando-se sócio-gerente geral em Outubro de 2005. Ele estruturou sua oferta de controle de participação na equipe com o sócio do Goldman Sachs Matthew Silverman, que contratou como presidente da equipe.
Interesse em comprar o New York MetsEdit
Em fevereiro de 2011, um artigo no Business Insider especulava que Sternberg seria um potencial proprietário dos New York Mets. Dois fatores principais que sustentaram a teoria é que Sternberg é um detentor de ingressos de temporada dos Mets e que Sternberg expressou sentimentos negativos sobre os Raios devido ao baixo comparecimento dos fãs. No entanto, isto foi provado como errado em uma entrevista recente. Ele disse que estava feliz com os Rays e que não tem interesse em comprar outra equipe. Muitos fãs dos Tampa Bay Rays disseram que esperavam que ele vendesse os Rays e comprasse os Mets citando a falta de compromisso dos proprietários com a área e o produto no campo.
Frustração com os Rays em São PetersburgoEdit
Em uma entrevista ao Tampa Tribune em junho de 2011 ele disse: “Eu sei que não podemos nos sustentar assim. Ainda não melhorou. Se alguma coisa, é pior. Para gerir uma folha de pagamentos como fazemos agora, basicamente a segunda mais baixa do basebol, e mal conseguimos manter o nosso nariz acima da água, não conseguimos sustentar isso. O basebol não vai aguentar mais. E eles vão encontrar um lugar para mim. Mas não vão encontrar um lugar aqui.” Ele reiterou sua posição e levantou o espectro da recolocação depois que os Rays foram eliminados dos playoffs naquela temporada. No entanto, ele afirmou várias vezes que vai ficar com o time e que eles não vão se mudar para nenhum lugar nos próximos anos.
Em outubro de 2014, foi relatado que Sternberg frustrado com os esforços para construir um novo estádio na área de Tampa Bay, teve discussões com associados de Wall Street sobre a mudança dos Rays para Montreal, que não tem uma franquia da MLB desde que a Montreal Expos se mudou para Washington, D.C. em 2005 para se tornar o Washington Nationals.