Depois de servir como DJ para o seu amigo de origem Kid Rock, Uncle Kracker (nascido Matthew Shafer) saiu de trás das gira-discos para lançar o seu primeiro álbum a solo, Double Wide, em 2001. Uncle Kracker tinha se apresentado ao lado do Rock desde 1994, e ambos favoreciam uma combinação de funky, pós-grunge rock com uma estética hip-hop. Double Wide também lançou um single pop polido intitulado “Follow Me”, e o álbum foi duplamente platinado com a força desse sucesso Top 10.

Kid Rock e Uncle Kracker eram praticamente família. Os dois se conheceram em 1987 em Clawson, Michigan, onde Rock estava girando em um concurso de DJs de todas as idades, em um popular ponto noturno chamado Daytona’s. Depois de descobrir um carinho mútuo pelos Commodores, Run-D.M.C., Lynyrd Skynyrd e George Jones, a dupla tornou-se rapidamente amiga. Uma das primeiras contribuições musicais de Kracker foi no lançamento do Rock em 1996, Early Mornin’ Stoned Pimp, e ele também co-escreveu e tocou no rock multiplatinum breakthrough, Devil Without a Cause. Atacando enquanto o ferro estava quente, ele optou por lançar sua própria carreira na esteira do sucesso de Devil.

Produzido por Kid Rock e Mike Bradford, o lançamento da Lava Records Double Wide foi um esforço de rádio que misturava elementos de country, mainstream do rock moderno, e rap. Um ano após seu lançamento, Uncle Kracker voltou com um álbum do segundo ano chamado No Stranger to Shame, marcando mais um Top Ten com uma interpretação fiel de “Drift Away” de Mentor Williams. Tomando muito da inspiração do rock do início dos anos 70, ele lançou Seventy Two & Sunny no final de junho de 2004, mas o álbum não conseguiu estar à altura do sucesso de seus antecessores. Kracker renovou suas credenciais de sucesso ao co-escrever o popular single “All Summer Long” do Kid Rock, no entanto, e voltou ao jogo solo em 2009 com Happy Hour. No ano seguinte, Uncle Kracker acompanhou o EP Happy Hour: The South River Road Sessions, que apresentou remontagens country de canções do Happy Hour. O próximo álbum completo de Uncle Kracker, seu primeiro para o Sugar Hill depois de sair do Atlântico, foi o especial Midnight Special produzido por Keith Stegall, que apareceu no outono de 2012. Em 2014 ele voltou à gravadora Lava Records com o single “Endlessly”.