A zsírok és olajok kémiai reakciói
A zsírok és olajok számos kémiai reakcióban részt vehetnek – például mivel a trigliceridek észterek, sav, bázis vagy speciális enzimek, úgynevezett lipázok jelenlétében hidrolizálhatók. A zsírok és olajok bázis jelenlétében történő hidrolízisét szappan előállítására használják, és szappanosításnak nevezik. Manapság a legtöbb szappant trigliceridek (gyakran faggyúból, kókuszolajból vagy mindkettőből) vízzel, magas nyomáson és hőmérsékleten történő hidrolízisével állítják elő. Ezután nátrium-karbonátot vagy nátrium-hidroxidot használnak a zsírsavak nátriumsókká (szappanmolekulákká) történő átalakítására:
Nézzünk közelebb: Szappanok
A hagyományos szappan különböző zsírsavak nátriumsóinak keveréke, amelyet az ember által gyakorolt egyik legrégebbi szerves szintézis során állítanak elő (a cukrok erjesztése után az etil-alkohol előállítása céljából). A föníciaiak (i. e. 600) és a rómaiak is állati zsírból és fahamuból készítettek szappant. Ennek ellenére a szappan széles körű gyártása csak az 1700-as években kezdődött. A szappant hagyományosan úgy állították elő, hogy az olvasztott zsírt vagy faggyút nagy nyitott üstökben enyhe lúgfelesleggel kezelték. A keveréket felmelegítették, és gőzt buborékoltak át rajta. Miután a szappanosítás befejeződött, a szappant nátrium-klorid (NaCl) hozzáadásával kicsapták a keverékből, majd szűréssel eltávolították, és többször vízzel mosták. Ezután vízben feloldották, és további NaCl hozzáadásával újra kicsapták. A reakció során keletkezett glicerint is visszanyerték a vizes mosóoldatokból.
A súrolószappan előállításához gumikövet vagy homokot, illatos, színezett szappanok előállításához pedig olyan összetevőket adnak hozzá, mint az illatanyagok vagy színezékek. Az olvadt szappanon keresztül levegőt fújva lebegő szappant állítanak elő. A káliumsókkal készült lágyszappanok drágábbak, de finomabb habot képeznek és jobban oldódnak. Ezeket folyékony szappanokban, samponokban és borotvakrémekben használják.
A szennyeződés és a kosz általában úgy tapad meg a bőrön, a ruházaton és más felületeken, hogy testolajokkal, étkezési zsírokkal, kenőzsírokkal és hasonló, ragasztóként ható anyagokkal egyesül. Mivel ezek az anyagok nem keverednek vízzel, a vízzel való mosás önmagában kevéssé távolítja el őket. A szappan azonban eltávolítja őket, mivel a szappanmolekulák kettős természetűek. Az egyik vége, az úgynevezett fej, ionos töltést hordoz (karboxilát-anion), és ezért vízben oldódik; a másik vége, a farok, szénhidrogén szerkezetű, és olajokban oldódik. A szénhidrogén-farkak feloldódnak a talajban; az ionos fejek a vizes fázisban maradnak, és a szappan az olajat apró, szappanba zárt cseppekre, úgynevezett micellákra bontja, amelyek szétoszlanak az oldatban. A cseppek töltött felületük miatt taszítják egymást, és nem olvadnak össze. Mivel az olaj már nem “ragasztja” a szennyeződést a szennyezett felülethez (bőr, ruha, edény), a szappanba zárt szennyeződés könnyen leöblíthető.
A zsírok és olajok kettős kötései hidrogéneződhetnek és oxidálódhatnak is. A növényi olajok hidrogénezése félszilárd zsírok előállítására fontos folyamat az élelmiszeriparban. Kémiailag lényegében megegyezik az alkéneknél leírt katalitikus hidrogénezési reakcióval.
A kereskedelmi eljárásokban a hidrogénezett kettős kötések számát gondosan szabályozzák, hogy a kívánt állagú (lágy és hajlékony) zsírokat állítsanak elő. Az olcsó és bőségesen rendelkezésre álló növényi olajokat (repce, kukorica, szójabab) így alakítják át margarinná és étkezési zsírokká. A margarin előállítása során például a részben hidrogénezett olajokat vízzel, sóval és zsírmentes száraz tejjel, valamint ízesítő- és színezőanyagokkal, valamint A- és D-vitaminnal keverik össze, amelyeket a vaj kinézetének, ízének és tápértékének megközelítése érdekében adnak hozzá. (Tartósítószereket és antioxidánsokat is hozzáadnak.) A legtöbb kereskedelmi mogyoróvajban a mogyoróolajat részben hidrogénezték, hogy megakadályozzák a szétválást. A fogyasztók csökkenthetnék a telített zsírok mennyiségét az étrendjükben, ha az eredeti, feldolgozatlan olajokat használnák az ételeikhez, de a legtöbb ember inkább margarint ken a pirítósra, minthogy olajat öntsön rá.
Sok ember váltott át a vajról margarinra vagy növényi rövidítésre, mert aggódnak amiatt, hogy a telített állati zsírok megemelhetik a vér koleszterinszintjét és eltömődött artériákat eredményezhetnek. A növényi olajok hidrogénezése során azonban olyan izomerizációs reakció megy végbe, amely a nyitó esszében említett transzzsírsavakat eredményezi. Vizsgálatok azonban kimutatták, hogy a transzzsírsavak szintén emelik a koleszterinszintet és növelik a szívbetegségek előfordulását. A transzzsírsavak szerkezetében nincs meg az a kanyarulat, ami a cisz-zsírsavaknál előfordul, ezért a telített zsírsavakhoz hasonlóan szorosan összecsomagolódnak. A fogyasztóknak most azt tanácsolják, hogy többszörösen telítetlen olajokat és lágy vagy folyékony margarint használjanak, és csökkentsék a teljes zsírfogyasztást a napi kalóriabevitel kevesebb mint 30%-ára.
A nedves levegővel szobahőmérsékleten érintkező zsírok és olajok végül oxidációs és hidrolízisreakciókon mennek keresztül, amelyek hatására megrohadnak, és jellegzetes kellemetlen szagot kapnak. A szag egyik oka az illékony zsírsavak felszabadulása az észterkötések hidrolízise révén. A vajból például bűzös szagú vajsav, kaprilsav és kaprinsav szabadul fel. A levegőben lévő mikroorganizmusok lipázokat termelnek, amelyek katalizálják ezt a folyamatot. A hidrolitikus avasodás könnyen megelőzhető a zsír vagy olaj lefedésével és hűtőben tartásával.
Az illékony, szagos vegyületek másik oka a telítetlen zsírsavkomponensek oxidációja, különösen a többszörösen telítetlen zsírsavakban, például a linol- és linolénsavban könnyen oxidálódó szerkezeti egység
. Az egyik különösen bántó termék, amely ezen egység mindkét kettős kötésének oxidatív hasadásával keletkezik, a malonaldehid nevű vegyület.
A rozsdásodás az élelmiszeripar egyik legnagyobb gondja, ezért az élelmiszerkémikusok folyamatosan új és jobb antioxidánsokat keresnek, olyan anyagokat, amelyeket nagyon kis mennyiségben (0,001%-0,01%) adnak hozzá az oxidáció megakadályozására és így az avasodás elnyomására. Az antioxidánsok olyan vegyületek, amelyeknek az oxigénhez való affinitása nagyobb, mint az élelmiszerben lévő lipideké; így úgy működnek, hogy előnyösen kimerítik a termékbe felszívódó oxigénkészletet. Mivel az E-vitamin antioxidáns tulajdonságokkal rendelkezik, segít csökkenteni a szervezetben lévő lipidek, különösen a sejtmembrán lipidekben található telítetlen zsírsavak károsodását.